2,5-dimethylfulleropyrrolidine | 195623-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,5-dimethylfulleropyrrolidine
• CAS: 195623-77-9
• 化学式: C₆₄H₉N
• 分子量: 791.782
• InChiKey: NQYJPMBMTPVTFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.67
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  33.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dimethylfulleropyrrolidine 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 cis-2,5-dimethylfulleropyrrolidine 、 trans-2,5-dimethylfulleropyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  N-未取代的全氟吡咯烷衍生物：重新研究，结构重新分配和新见解

  摘要：

  重新研究了[60]富勒烯与α-氨基酸和醛的反应，得到N-未取代的2,5-二取代的全吡咯烷。先前报告的立体化学应重新分配。首次观察到全吡咯烷的顺式和反式立体异构体之间可逆相互转化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.04.057
• 作为产物：
  描述：

  乙醛 、 足球烯 、 DL-丙氨酸 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 20.0h， 以22%的产率得到2,5-dimethylfulleropyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  用于光亲和标记的C 60衍生物的合成

  摘要：

  为了研究富勒烯与生物分子的相互作用，设计并合成了一种新的衍生自C 60的光亲和标记剂。作为感光性官能团，使用叠氮基和氮丙啶基。通过全氟吡咯烷2的方便的合成途径被用于获得化合物标记剂5和9。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.212

文献信息

• Resolution and absolute configuration of a C2-symmetric trans-2, 5-disubstituted fulleropyrrolidine
  作者：Xuefei Tan、David I. Schuster、Stephen R. Wilson

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00781-3

  日期：1998.6

  A series of 2, 5-disubstituted fulleropyrrolidines have been prepared by reaction of C60 with amino acids and aldehydes. The trans-d, l isomers could be resolved using a chiral isocyanate to prepare diastereomeric urea derivatives. The absolute configuration of the C2-symmetric trans isomers was assigned by correlation of their CD spectra with our previously reported sector rule for chiral fullerene

  通过使C 60与氨基酸和醛反应制备了一系列的2，5-二取代的全吡咯烷核苷。的反式-D，L-异构体可以使用手性的异氰酸酯，以制备非对映体的脲衍生物来解决。C 2对称反式异构体的绝对构型是通过其CD光谱与我们先前报道的手性富勒烯单衍生物的扇形规则相关来确定的。
• Study on the thermal reactions of [60]fullerene with amino acids and amino acid esters
  作者：San-E Zhu、Xin Cheng、Yu-Jin Li、Cheng-Kang Mai、Yong-Shun Huang、Guan-Wu Wang、Ru-Fang Peng、Bo Jin、Shi-Jin Chu

  DOI：10.1039/c2ob26066b

  日期：——

  Thermal reactions of [60]fullerene with a series of amino acids and amino acid esters under aerobic and dark conditions have been investigated. Fulleropyrrolidines can be obtained from these reactions although an aldehyde is not added purposely. Possible reaction mechanisms involving uncommon C–N bond cleavages have been proposed to generate aldehydes, which then react with amino acids and amino acid

  研究了[60]富勒烯与一系列氨基酸和氨基酸酯在好氧和黑暗条件下的热反应。尽管没有有意地添加醛，但是从这些反应可以获得全吡咯烷。已经提出了可能的涉及罕见的C–N键断裂的反应机理，以生成醛，然后与氨基酸和氨基酸酯反应生成甲亚胺基团，然后将1,3-偶极环加成生成[60]富勒烯，从而得到全吡咯烷。对照实验支持我们提出的机制，并阐明了氨基酸和氨基酸酯的C–N键裂解的先天性。