DL-丙氨酸苯甲酯 4-甲基苯磺酸盐 | 35386-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: DL-丙氨酸苯甲酯 4-甲基苯磺酸盐
• 中文别名: DL-丙氨酸苯甲酯4-甲基苯磺酸盐
• 英文名称: rac-alanine benzyl ester p-toluenesulfonate
• 英文别名: 4-Methylbenzenesulfonate;(1-oxo-1-phenylmethoxypropan-2-yl)azanium；4-methylbenzenesulfonate;(1-oxo-1-phenylmethoxypropan-2-yl)azanium
• CAS: 35386-78-8
• 化学式: C₇H₇O₃S*C₁₀H₁₄NO₂
• 分子量: 351.423
• InChiKey: NWOPHJSSBMABBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-丙氨酸苯甲酯 4-甲基苯磺酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(tert-butoxycarbonyl(ethoxycarbonylmethyl)amino)propionic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  METHOD OF TREATING CONTRAST-INDUCED NEPHROPATHY

  摘要：

  公开号：

  EP2640375B1
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酸 、 DL-丙氨酸 、 苯甲醇 以 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 DL-丙氨酸苯甲酯 4-甲基苯磺酸盐
  参考文献：
  名称：

  一步制备对映体纯的L-或D-氨基酸苄基酯，避免使用禁用的溶剂。

  摘要：

  氨基酸苄基酯的对映体是非常重要的合成中间体。目前，它们中的许多是通过在回流的苯或四氯化碳中用苯甲醇和对甲苯磺酸处理，共沸除去水，然后通过加入乙醚而以甲苯磺酸盐的形式沉淀而制备的。在这里，我们报告了一个非常有效的准备八个l-或d-氨基酸苄基酯（Ala，Phe，Tyr，Phg，Val，Leu，Lys，Ser），其中使用环己烷作为水共沸溶剂和乙酸乙酯除去这些高度危险的溶剂，以沉淀甲苯磺酸盐。经过一些后处理的改进和较低的收率，该方法也可用于蛋氨酸。手性HPLC分析表明，在这些新的反应条件下，所有苄基酯，包括高度可消旋的苄基酯，如苯基甘氨酸，酪氨酸和蛋氨酸的对映体，都是对映体纯的，从而验证了溶剂的替代性。相反，不能使用甲苯代替苯或四氯化碳，因为它会导致部分或全部外消旋的氨基酸苄酯，这取决于塔夫脱取代基常数（σ*）表示的氨基酸α-侧链的极性作用。

  DOI：

  10.1007/s00726-017-2400-y

文献信息

• N-substituted prodrugs of fluorooxindoles
  申请人：Starrett E. John

  公开号：US20050203089A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  The present invention provides novel N-substituted fluorooxindoles having the general Formula I wherein the wavy bond represents the racemate, the (R)-enantiomer or the (S)-enantiomer and m, n, p, q, A, B, D, Q, X, and Z are as defined below, or a nontoxic pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof and are useful in the treatment of disorders which are responsive to the opening of potassium channels.

  本发明提供了具有一般式I的新型N-取代氟代草酮，其中波浪键代表消旋体，(R)-对映体或(S)-对映体，m、n、p、q、A、B、D、Q、X和Z如下所定义，或其无毒的药学上可接受的盐或溶剂，用于治疗对钾通道开放有响应的疾病。
• Diastereoselective Synthesis of β-Substituted α-Methylserines via Chelated Alanine Ester Enolates
  作者：Roland Grandel、Uli Kazmaier

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199802)1998:2<409::aid-ejoc409>3.0.co;2-2

  日期：1998.2

  N-protected alanine esters with LDA, and subsequent addition of various metal salts, most likely results in the formation of chelated metal enolates. Aldol reactions of these enolates with aldehydes afford the anti isomers of α-methyl α-amino-β-hydroxy acid derivatives in a highly diastereoselectiv fashion. Best results are obtained with tin enolates of N-sulfonylated alanine esters, which give excellent

  N-保护的丙氨酸酯用LDA脱质子化，随后添加各种金属盐，最有可能导致螯合的金属烯醇化物的形成。这些烯醇化物与醛的醛醇缩合反应以高度非对映选择性的方式提供了α-甲基α-氨基-β-羟基酸衍生物的反异构体。N-磺酰化丙氨酸酯的烯醇锡可获得最佳结果，脂族和芳族醛均能获得优异的结果。使用显示出与相应的Ts-保护的酯相同的良好收率和非对映选择性的SES-保护的衍生物，可以制备游离的α-甲基丝氨酸。
• Polyol-amino acid compounds having anti-helicobacter pylori activity
  申请人：Takeda Chemical Industries, Inc.

  公开号：US06423869B1

  公开（公告）日：2002-07-23

  A compound of the formula (I): wherein R1 represents an amino group which may be substituted; R2 represents a carboxy group which may be esterified or amidated; R3, R4, R5 and R6 each represent a hydroxy group which may be protected; Q represents an aryl group which may be substituted; or a salt thereof is disclosed. The compound (I) possesses ant-Helicobacter pylori activity, and is useful in the prevention or treatment of various diseases associated with Helicobacter bacteria, such as duodenal ulcer, gastric ulcer, chronic gastritis and cancer of the stomach.

  公式（I）的化合物如下： 其中R1代表可能被取代的氨基团；R2代表可能被酯化或酰胺化的羧基团；R3、R4、R5和R6分别代表可能被保护的羟基团；Q代表可能被取代的芳基团；或其盐。该化合物（I）具有抗幽门螺杆菌活性，并可用于预防或治疗与幽门螺杆菌相关的各种疾病，如十二指肠溃疡、胃溃疡、慢性胃炎和胃癌。
• Studies on Separation of Amino Acids and Related Compounds. V. A Racemization Test in Peptide Synthesis by the Use of an Amino Acid Analyzer
  作者：Nobuo Izumiya、Masako Muraoka、Haruhiko Aoyagi

  DOI：10.1246/bcsj.44.3391

  日期：1971.12

  residues are DL-alanine, L-valine, L-leucine, L-phenyl-alanine, L-proline, and L-serine have been synthesized and the separation of each glycyltripeptide diastereomers by an amino acid analyzer have been studied. Among six peptides studied, diastereomeric mixtures of H-Gly-DL-Ala-L-Val-OH and H-Gly-DL-Ala-L-Leu-OH were separated completely. A procedure to determine the amounts of LL and DL diastereomer

  已经合成了几种三肽，H-Gly-DL-Ala-B-OH，其中 B 残基是 DL-丙氨酸、L-缬氨酸、L-亮氨酸、L-苯基-丙氨酸、L-脯氨酸和 L-丝氨酸，并且已经研究了通过氨基酸分析仪分离每种甘氨酰三肽非对映异构体。在研究的六种肽中，H-Gly-DL-Ala-L-Val-OH 和 H-Gly-DL-Ala-L-Leu-OH 的非对映异构混合物被完全分离。开发了使用分析仪测定 H-Gly-Ala-Leu-OH 的 LL 和 DL 非对映异构体量的程序，该程序用于检查偶联试剂对苄氧羰基偶联过程中外消旋化的影响-glycyl-L-丙氨酸和L-亮氨酸苄酯通过几种试剂。
• Untersuchungen über die Kinetik der Spaltung von Di- und Tripeptiden
  作者：H. Hartmann.、J. Heintges、H. Jung、J. Heidberg

  DOI：10.1515/znb-1962-0301

  日期：1962.3.1

  Arrhenius sehen Aktivierungsenergien und Aktionskonstanten der alkalischen Hydrolyse einer Reihe von Di- und Tripeptiden. Die zur Gewinnung der kinetischen Daten führende quantitative Analyse der Hydrolysate gelang, indem die Peptide vor ihrer Hydrolyse geeignet mit 14C markiert, die Hydrolysate mit Hilfe der Papierchromatographie bzw. der Zonenelektrophorese getrennt und die isolierten Hydrolyseprodukte

  Wir ermittelten die Geschwindigkeitskonstanten sowie die Arrhenius sehen Aktivierungsenergien und Aktionskonstanten deralkalischen Hydrolyse einer Reihe von Di- und Tripeptiden。Die zur Gewinnung der kinetischen Daten führende 定量分析 der Hydrolyzate gelang, indem die Peptide vor ihrer Hydrolyse geeignet mit 14C markiert, die Hydrolyzate mit Hilfe der Papierchromatographie bzw。der Zonenelektrophorese getrennt

表征谱图