9-O-senecioylretronecine | 88205-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 9-O-senecioylretronecine
• 英文别名: 9-O-(3-methylbut-2-enoyl)retronecine；9-Senecioylretronecine；[(7R,8R)-7-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydro-3H-pyrrolizin-1-yl]methyl 3-methylbut-2-enoate
• CAS: 88205-11-2
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃
• 分子量: 237.299
• InChiKey: ILQKJOOWZFSMTN-DGCLKSJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-3-甲基谷氨酸 在 氯化亚砜 、 2,2'-二硫二吡啶 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 9-O-senecioylretronecine
  参考文献：
  名称：

  Brown, Kenneth; Devlin, J. Alastair; Robins, David J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 8, p. 1819 - 1824

  摘要：

  DOI：

文献信息

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  作者：Karina Lucas Silva、José Roberto Trigo

  DOI：10.1023/a:1015214422971

  日期：——

  difference in antipredator activity between N-oxides and free bases from macrocyclic diesters and monoesters may be correlated with physicochemical properties of these molecules in interaction with the Nephila receptors. For the active structures, there was a significant correlation between dosage and antipredator activity. Both forms of retronecine and a necic acid mixture were inactive, supporting the hypothesis

  众所周知，吡咯嗪核生物碱（PAs）可以保护弧菌科飞蛾以及Danainae和Ithomiinae蝴蝶免受织球蜘蛛Nephila clavipes（Araneae，Araneidae，Tetragnathinae）的侵害，这些蜘蛛将这些昆虫的成年人从其网中解放出来。我们针对这种蜘蛛测试了八种PA和一种衍生结构的作用[12元大环二酯游离碱整数甜菜碱和半胱氨酸与各自的N-氧化物的89:11混合物；来自该混合物的两种水解产物（烟碱碱反烟碱，其各自的N-氧化物，以及整数riminic和senecionic necic酸的混合物）；12元大环senkirkine；9-O-单酯游离碱千里基视黄醛醇及其各自的N-氧化物；和9-O-单酯游离碱Callimorphine（仅由逆转录神经素的昆虫生物合成的PA）]。混合的整数甜氨酸-芥子油苷N-氧化物似乎比各自的游离碱更具活性[LibD50（解放剂量50）分别为0