3-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-one | 1258952-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-1-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1258952-01-0
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO₂
• 分子量: 272.731
• InChiKey: PWCNSMBSDIDCRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-chloro-2-[3-(4-methylphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-yl]phenol
  参考文献：
  名称：

  新型三环吡唑并[1,5- d ] [1,4]苯并a嗪-5（6 H）-one：设计，合成，模型和用作hMAO-B抑制剂

  摘要：

  基于我们最近报道的选择性hMAO-A抑制剂，分子内环化作用导致异构体选择性发生了非常有趣的变化。设计并合成了一系列具有新型三环吡唑并[1,5- d ] [1,4]苯并恶嗪-5（6 H）-支架的选择性hMAO-B抑制剂（3a - 3u）。化合物3u（IC 50  = 221 nM）表现出最佳的抑制活性和对hMAO-B的同工型选择性，优于司来吉兰（IC 50 ＝ 321nM），其是用于帕金森氏病的商业选择性hMAO-B抑制剂。模型研究表明，我们的化合物对hMAO-B的选择性取决于至少两个残基，即Ile 199和Cys 172（或对应于hMAO-A的Phe 208和Asn 181）。这些数据支持进一步的研究，以评估更有效的选择性hMAO-B抑制剂的合理设计。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.02.045
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酮 、 5-氯代水杨醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用amberlyst-15作为高效的可回收多相催化剂合成几种类型的2,8-二氧杂双环[3.3.1]壬烷

  摘要：

  摘要 从简单分子开始合成 2,8-二氧杂双环 [3.3.1] 壬烷衍生物，例如 2-羟基查尔酮作为一个组分和二甲酮、4-羟基香豆素、2-羟基萘醌、2-萘酚或 1-萘酚，如另一种是通过使用 amberlyst-15（一种磺化聚苯乙烯树脂）作为可回收的多相催化剂实现的。该方法涉及迈克尔加成和两阶段环化的多米诺骨牌序列。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1365906

文献信息

• Efficient Method for the Synthesis of Optically Active 2-Amino-2-chromene Derivatives via One-Pot Tandem Reactions
  作者：Jian-Wu Xie、Xiong Huang、Li-Ping Fan、Dong-Cheng Xu、Xin-Sheng Li、Hong Su、Yi-Hang Wen

  DOI：10.1002/adsc.200900579

  日期：2009.12

  The asymmetric synthesis of functionalized 2-amino-2-chromene derivatives with high enantioselectivities via one-pot tandem reactions of functionalized α,β-unsaturated ketones with malononitrile catalyzed by 9-amino-9-deoxyepiquinine (1a) in combination with (R)-1,1′-binaphth-2,2′-diyl hydrogen phosphate (1c) is reported for the first time.

  具有高对映选择性官能化的2-氨基-2-苯并吡喃衍生物的不对称合成通过官能化的α，β不饱和酮与丙二腈由9-氨基-9- deoxyepiquinine（催化的一锅串联反应1A组合地）与（[R ）首次报道了-1,1'-联萘-2,2'-二氢磷酸氢盐（1c）。
• Synthesis of 6,12-Methanobenzo[<i>d</i>]pyrano[3,4-<i>g</i>][1,3]dioxocin-1(12<i>H</i>)-ones and Study of Their Interaction with DNA and β-Lactoglobulin
  作者：Nayim Sepay、Chayan Guha、Sanhita Maity、Asok K. Mallik

  DOI：10.1002/ejoc.201701224

  日期：2017.11.2

  An efficient synthesis of 6,12-methanobenzo[d]pyrano-[3,4-g][1,3]dioxocin-1(12H)-ones, a new class of 2,8-dioxabicyclo-[3.3.1]nonanes, starting from 2-hydroxychalcones or their analogues and 4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one has been achieved by use of amberlyst-15, a sulfonated polystyrene resin, as a recyclable heterogeneous catalyst. The methodology involves a domino sequence of Michael addition

  6,12-methanobenzo[d]pyrano-[3,4-g][1,3]dioxocin-1(12H)-ones 的有效合成，一类新的 2,8-dioxabicyclo-[3.3.1]壬烷，从 2-羟基查尔酮或其类似物和 4-羟基-6-甲基-2H-吡喃-2-酮开始，已通过使用 amberlyst-15（一种磺化聚苯乙烯树脂）作为可回收的多相催化剂实现。该方法涉及迈克尔加成和两阶段杂环化的多米诺骨牌序列。在合成的产物中，有两种表现出显着的ct-DNA结合特性，并且均表现出与载体蛋白β-乳球蛋白的强结合。使用四种化合物对两种细菌进行的抗菌性能研究表明，其中两种具有中等活性。
• Design, synthesis and biological evaluation of tricyclic pyrazolo[1,5-<i>c</i>][1,3]benzoxazin-5(5<i>H</i>)-one scaffolds as selective BuChE inhibitors
  作者：Guo-Liang Qiu、Shao-Sheng He、Shi-Chao Chen、Bo Li、Hui-Hui Wu、Jing Zhang、Wen-Jian Tang

  DOI：10.1080/14756366.2018.1488696

  日期：2018.1.1

  Based on the structural analysis of tricyclic scaffolds as butyrylcholinesterase (BuChE) inhibitors, a series of pyrazolo[1,5-c][1,3]benzoxazin-5(5H)-one derivatives were designed, synthesized and evaluated for their acetylcholinesterase (AChE) and BuChE inhibitory activity. Compounds with 5-carbonyl and 7- or/and 9-halogen substitutions showed potential BuChE inhibitory activity, among which compounds

  基于三环支架作为丁酰胆碱酯酶（BuChE）抑制剂的结构分析，设计，合成了一系列吡唑并[1,5-c] [1,3]苯并恶嗪-5（5H）-one衍生物，并对其乙酰胆碱酯酶进行了评估（ AChE）和BuChE抑制活性。具有5-羰基和7-或/和9-卤素取代基的化合物显示出潜在的BuChE抑制活性，其中化合物6a，6c和6g显示出最佳的BuChE抑制作用（IC50分别为1.06、1.63和1.63 µM）。结构活性关系表明5-羰基和卤素取代基显着影响BuChE活性。发现化合物6a和6g无毒，亲脂并显示出显着的神经保护活性和对BuChE的混合型抑制作用（Ki分别为7.46和3.09 µM）。
• Exploitation of new chalcones and 4H-chromenes as agents for cancer treatment
  作者：Olívia Pontes、Marta Costa、Filipa Santos、Belém Sampaio-Marques、Tatiana Dias、Paula Ludovico、Fátima Baltazar、Fernanda Proença

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.07.058

  日期：2018.9

  Chalcone and chromene derivatives were synthesized in good yield through simple and effective reactions using innocuous solvents such as water and ethanol and high yielding aldol condensations. Generally, the reactions were performed at room temperature, leading to the isolation of highly pure compounds. These compounds were tested on breast cancer cells (MCF-7 and Hs578T) and breast non-neoplastic

  查尔酮和色烯衍生物是通过使用无毒溶剂（例如水和乙醇）和高产率的醛醇缩合进行的简单有效的反应以高收率合成的。通常，反应在室温下进行，从而导致高纯度化合物的分离。在乳腺癌细胞（MCF-7和Hs578T）和乳腺癌非肿瘤细胞（MCF-10A）上测试了这些化合物。测定IC 50之后值，进行了专门的分析以分析这些化合物的潜力，与甲氧基或甲基相比，那些带有卤代取代基的化合物具有增强的活性。更具体地说，溴原子通常存在于进行最终测定的生物活性分子中，并被证明是有希望进行进一步研究的候选物。所选色烯充当细胞迁移抑制剂，并触发与G 2 / M细胞逮捕和微管失稳相关的受调控的细胞死亡。对于查耳酮，结果表明具有抗增殖活性。同样，联合疗法的结果增强了阿霉素的抗肿瘤作用并降低了MCF-10A细胞的细胞毒性。
• Design, Synthesis, Biological Evaluation, and Molecular Modeling of Novel 4<i>H</i>-Chromene Analogs as Potential Succinate Dehydrogenase Inhibitors
  作者：Tong Lu、Yingkun Yan、Tingting Zhang、Guilan Zhang、Tingting Xiao、Wei Cheng、Wenjing Jiang、Jingwen Wang、Xiaorong Tang

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c03304

  日期：2021.9.15

  exhibited remarkable inhibitory activities at 20 μg/mL. Compounds 4b and 4c displayed excellent antifungal activity against S. sclerotiorum and possessed better efficacy than fluopyram. At the same time, the inhibitory activity of the bioactive compounds was evaluated against succinate dehydrogenase (SDH). The results showed that these compounds possessed outstanding activity. Compounds 4b and 4c displayed

  设计合成了31个新的4 H-色烯衍生物。它们的结构已通过 IR、1 H NMR、13 C NMR 和 HRMS进行鉴定。化合物2a的晶体结构由单晶X射线衍射确定。对它们的抗真菌活性进行了评价，包括Pyricularia oryzae、Erysiphe graminis、Coniella diplodiella、Pseudoperonospora cubensis和Sclerotinia sclerotiorum。这些结果表明，大多数化合物在 20 μg/mL 时表现出显着的抑制活性。化合物4b和4c对核盘菌显示出优异的抗真菌活性，并且比氟吡菌酰胺具有更好的功效。同时，评估了生物活性化合物对琥珀酸脱氢酶 (SDH) 的抑制活性。结果表明，这些化合物具有突出的活性。化合物4b和4c显示出比氟吡菌酰胺更好的抑制活性。分子模拟结果表明，化合物4c对SDH的亲和力强于氟吡菌酰胺。这是首次报道4 H-色烯类似物对