2-((2-oxo-4-phenyl-2H-chromen-7-yl)oxy)acetohydrazide | 89316-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 2-((2-oxo-4-phenyl-2H-chromen-7-yl)oxy)acetohydrazide
• 英文别名: (2-oxo-4-phenyl-2H-benzo[b]pyran-7-yl) oxyacetic acid hydrazide；2-[(2-Oxo-4-phenyl-2H-1-benzopyran-7-yl)oxy]acetic acid hydrazide；2-(2-oxo-4-phenylchromen-7-yl)oxyacetohydrazide
• CAS: 89316-45-0
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₄
• 分子量: 310.309
• InChiKey: UWGKTMLJOJPQTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  616.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2-oxo-4-phenyl-2H-chromen-7-yl)oxy)acetohydrazide 在 盐酸 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  作为抗分枝杆菌药物的新型香豆素连接噻唑衍生物：设计、合成、烯酰基载体蛋白还原酶 (InhA) 抑制和分子建模

  摘要：

  结核病是一个全球性的严重问题，给全世界带来重大的健康、经济和社会挑战。寻找新的抗结核药物极其重要，可以实现对不同药物靶点的抑制。烯酰酰基载体蛋白还原酶 (InhA) 对于 的生存至关重要。在本研究中，依靠分子杂交方法合成了一系列基于香豆素的噻唑衍生物，并针对抑制 InhA 酶的野生型 H37Rv 及其突变株 (Δ) 进行了评估。在合成的衍生物中，化合物 和 对野生型最有效，MIC 值范围为 6 至 8 μg/mL，并且在浓度比 MIC 值高 8-13 倍时对小鼠成纤维细胞显示出较低的细胞毒性。这三个杂交体还可以抑制对异烟肼（INH）具有抗性的Δ突变株的生长。化合物能够抑制人类巨噬细胞内分枝杆菌的生长，表明它们能够穿透人类专业吞噬细胞。这两种衍生物可显着抑制分枝杆菌生物膜的形成 10-15%。还评估了有前景的目标化合物对 InhA 的抑制作用，并显示出有效的效果，IC 值分别为 0.737 和

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107511
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-((2-oxo-4-phenyl-2H-chromen-7-yl)oxy)acetate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-((2-oxo-4-phenyl-2H-chromen-7-yl)oxy)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  作为有效的3C蛋白酶抑制剂的新型4-苯基香豆素衍生物：设计，合成，抗HAV效应和分子建模

  摘要：

  从（2-oxo-4-phenyl-2 H -chromen-7-yloxy）乙酰肼3合成了一系列新的4-苯基香豆素衍生物。评估目标化合物对甲型肝炎病毒的抗病毒活性后发现，乙基硫代氨基脲衍生物7b是最有效的杀病毒剂（IC 50  = 3.1μg/ ml，TI  = 83）。席夫氏碱14c和14b分别表现出对病毒吸附和复制的最高病毒学作用（14c ; IC 50  = 8.5μg / ml，TI  = 88和14b ; IC50  = 10.7μg/ ml， TI  = 91）。此外，测试了化合物7b， 14b和14c针对HAV 3C蛋白酶，并显示出显着的抑制作用（分别为Ki ＝  1.903、0.104和0.217μM）。三种目标化合物对HAV 3C蛋白酶表现出的显着抑制作用促使我们扩展了对HRV 3C蛋白酶的研究，HRV 3C蛋白酶是同一家族的结构相关酶，有趣的是，这三种目标化合物对HRV

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.02.048

文献信息

• Design, synthesis and molecular modeling of new 4-phenylcoumarin derivatives as tubulin polymerization inhibitors targeting MCF-7 breast cancer cells
  作者：Rasha Z. Batran、Asmaa F. Kassem、Eman M.H. Abbas、Samia A. Elseginy、Marwa M. Mounier

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.05.022

  日期：2018.7

  A new set of 4-phenylcoumarin derivatives was designed and synthesized aiming to introduce new tubulin polymerization inhibitors as anti-breast cancer candidates. All the target compounds were evaluated for their cytotoxic effects against MCF-7 cell line, where compounds 2f, 3a, 3b, 3f, 7a and 7b, showed higher cytotoxic effect (IC50 = 4.3–21.2 μg/mL) than the reference drug doxorubicin (IC50 = 26

  设计并合成了一组新的4-苯基香豆素衍生物，目的是引入新的微管蛋白聚合抑制剂作为抗乳腺癌候选药物。评估了所有目标化合物对MCF-7细胞系的细胞毒性作用，其中化合物2f，3a，3b，3f，7a和7b表现出 比参考药物更高的细胞毒性作用（IC 50 = 4.3–21.2μg/ mL）阿霉素（IC 50  = 26.1μg/ mL），此外，化合物1和6b的功效与阿霉素（IC 50  = 25.2和28.0μg/ mL）相同。噻唑烷酮衍生物 进一步评估了3a，3b和3f对MCF-7细胞具有有效且选择性的抗癌作用（IC 50 = 11.1、16.7和21.2μg/ mL）的微管蛋白聚合抑制作用，结果表明这三种化合物是具有IC的有效微管蛋白聚合抑制剂与参比秋水仙碱相比，IC 50值分别为9.37、2.89和6.13μM（IC 50  = 6.93μM）。对于化合物3a，由于其有效的和选择性的细胞毒性作用
• Synthesis and biological evaluation of novel 7-hydroxy-4-phenylchromen-2-one–linked to triazole moieties as potent cytotoxic agents
  作者：Chuan-Feng Liu、Qing-Kun Shen、Jia-Jun Li、Yu-Shun Tian、Zheshan Quan

  DOI：10.1080/14756366.2017.1344982

  日期：2017.1.1

  were subjected to 3-(4,5-dimethylthiazol-yl)-diphenyl tetrazolium bromide (MTT) cytotoxicity screening against a panel of six different human cancer cell lines (AGS, MGC-803, HCT-116, A-549, HepG2, and HeLa) to assess their cytotoxic potential. Among the tested molecules, some of the analogues showed better cytotoxic activity than that shown by the 7-hydroxy-4-phenylchromen-2-one (1a). Of the synthesised

  使用点击化学方法合成了一系列新的新颖的7-羟基-4-苯基铬-2-（1a）连接的1,2,4-三唑。对所有衍生物针对一组六种不同的人类癌细胞系（AGS，MGC-803，HCT-116，A-549， HepG2和HeLa）评估其细胞毒性潜力。在所测试的分子中，一些类似物显示出比7-羟基-4-苯基色n-2-one（1a）更好的细胞毒活性。在合成的1,2,4-三唑中，7-（（4-（4-氯苯基）-4H-1,2,4-三唑-3-基）甲氧基）-4-苯基-2H-chromen-2 -1（4d）表现出最好的活性，对AGS细胞的IC50为2.63±0.17 µM。进一步的流式细胞术分析表明，化合物4d通过将细胞停滞在细胞周期的G2 / M期并诱导凋亡来发挥其抗增殖作用。总的来说，我们的结果表明1,2,4-三唑衍生物具有比1,2,3-三唑衍生物明显更强的抗肿瘤活性。大多数化合物显示出比阳性对照药物5-氟尿嘧啶更好的抗肿瘤活性。
• Design and Synthesis of Novel Benzopyran-2-one Derivatives of Expected Antimicrobial Activity through DNA Gyrase-B Inhibition
  作者：Ghaneya S. Hassan、Nahla A. Farag、Gehan H. Hegazy、Reem K. Arafa

  DOI：10.1002/ardp.200700266

  日期：2008.11

  In an attempt to find a new class of antibacterial agents, we have synthesized thirty new coumarin (2H‐benzopyran‐2‐one) analogues. These derivatives include substituted azetidin‐2‐ones (β‐lactam) 3a–f, pyrrolidin‐2‐ones 4a–f, 2H‐1,3,4‐oxadiazoles 5a–f, and thiazolidin‐4‐ones 6a–f attached to 4‐phenyl‐2H‐benzopyran‐2‐one through an oxyacetamido or an oxymethyl bridge. The target compounds were synthesized

  为了寻找一类新的抗菌剂，我们合成了 30 种新的香豆素（2H-苯并吡喃-2-one）类似物。这些衍生物包括取代的氮杂环丁烷-2-酮（β-内酰胺）3a-f、吡咯烷-2-酮 4a-f、2H-1,3,4-恶二唑 5a-f 和噻唑烷-4-酮 6a-f 4-苯基-2H-苯并吡喃-2-one 通过氧乙酰氨基或氧甲基桥。以2-氧代-4-苯基-2H-苯并[b]吡喃-7-基-氧乙酸酰肼2a-f为原料合成目标化合物。使用 Molsoft ICM 3.4-8C 程序，通过分子建模和对接技术将新化合物评估为 DNA 促旋酶-B 抑制剂。还筛选了合成的化合物对四种不同种类的革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的抗菌活性；以及筛选白色念珠菌的抗真菌活性。