1-((4-ethoxyphenyl)sulfonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-((4-ethoxyphenyl)sulfonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2S)-1-(4-ethoxyphenyl)sulfonylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₅S
• mdl: MFCD07429158
• 分子量: 299.348
• InChiKey: ZVOHAGXAHBJJNM-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4-ethoxyphenyl)sulfonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 4.0h， 以84%的产率得到1-((4-ethoxyphenyl)sulfonyl)pyrrolidine-2-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, Molecular Docking and in vitro Evaluation of N-(4-Ethoxyphenylsulfonyl)pyrrolidine-2-carboxylic Acid Analogues as Antiangiogenic and Anticancer Agents on Multiple Myeloma

  摘要：

  在本研究中，设计、合成和生物评价了N-(4-乙氧基苯基磺酰基)吡咯烷-2-羧酸类似物作为多发性骨髓瘤的抗血管生成和抗癌药物。化合物3i、3k和3m在人类多发性骨髓瘤细胞系RPMI8226上表现出细胞毒性作用，其IC50 (μM)值分别为3.72、3.89和2.28。这些化合物具有抗血管生成特性，并且从人脐静脉内皮细胞（HUVEC）和非洲绿猴上皮细胞（VERO）的体外研究中观察到它们对癌细胞具有选择性细胞毒性。使用尝试蓝染色排除法对化合物对HUVECs的抗增殖活性进行了评估。化合物3m与血管内皮生长因子受体-2（VEGFR-2）的分子对接研究显示其可能与结合能-62.27 kcal/mol相互作用。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2021.23064
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醚 在 氯磺酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 25.75h， 生成 1-((4-ethoxyphenyl)sulfonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, Molecular Docking and in vitro Evaluation of N-(4-Ethoxyphenylsulfonyl)pyrrolidine-2-carboxylic Acid Analogues as Antiangiogenic and Anticancer Agents on Multiple Myeloma

  摘要：

  在本研究中，设计、合成和生物评价了N-(4-乙氧基苯基磺酰基)吡咯烷-2-羧酸类似物作为多发性骨髓瘤的抗血管生成和抗癌药物。化合物3i、3k和3m在人类多发性骨髓瘤细胞系RPMI8226上表现出细胞毒性作用，其IC50 (μM)值分别为3.72、3.89和2.28。这些化合物具有抗血管生成特性，并且从人脐静脉内皮细胞（HUVEC）和非洲绿猴上皮细胞（VERO）的体外研究中观察到它们对癌细胞具有选择性细胞毒性。使用尝试蓝染色排除法对化合物对HUVECs的抗增殖活性进行了评估。化合物3m与血管内皮生长因子受体-2（VEGFR-2）的分子对接研究显示其可能与结合能-62.27 kcal/mol相互作用。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2021.23064

文献信息

• Design, Synthesis, Molecular Docking and in vitro Evaluation of N-(4-Ethoxyphenylsulfonyl)pyrrolidine-2-carboxylic Acid Analogues as Antiangiogenic and Anticancer Agents on Multiple Myeloma
  作者：A. GHOSH、A. SAHA、K. SARKER、S. MISHRA、S. SEN

  DOI：10.14233/ajchem.2021.23064

  日期：2021.3.31

  In present work, N-(4-ethoxyphenylsulfonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid analogs were designed, synthesized and biologically evaluated as an antiangiogenic and anticancer agent on multiple myeloma. Compounds 3i, 3k and 3m exhibited the cytotoxic action on human multiple myeloma cell line RPMI8226 with IC50 (μM) value 3.72, 3.89 2.28, respectively. These compounds possessed the antiangiogenic property and are selectively cytotoxic to cancer cells, as observed from the in vitro study of human umbilical vein endothelial cell (HUVEC) and African green monkey epithelial cell (VERO), respectively. Antiproliferative assay of the compounds on HUVECs was carried out using the dye exclusion method with trypan blue. Molecular docking study of compound 3m with vascular endothelial growth factor receptor-2 (VEGFR-2) showed possible interaction with a binding energy -62.27 kcal/mol.

  在本研究中，设计、合成和生物评价了N-(4-乙氧基苯基磺酰基)吡咯烷-2-羧酸类似物作为多发性骨髓瘤的抗血管生成和抗癌药物。化合物3i、3k和3m在人类多发性骨髓瘤细胞系RPMI8226上表现出细胞毒性作用，其IC50 (μM)值分别为3.72、3.89和2.28。这些化合物具有抗血管生成特性，并且从人脐静脉内皮细胞（HUVEC）和非洲绿猴上皮细胞（VERO）的体外研究中观察到它们对癌细胞具有选择性细胞毒性。使用尝试蓝染色排除法对化合物对HUVECs的抗增殖活性进行了评估。化合物3m与血管内皮生长因子受体-2（VEGFR-2）的分子对接研究显示其可能与结合能-62.27 kcal/mol相互作用。