D-FDAA

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: D-FDAA
• 英文别名: 1-fluoro-2,4-dinitrophenyl-5-D-alaninamide；1-fluoro-2,4-dinitrophenyl-5-D-alanine amide；Nα-(2,4-dinitro-5-fluorophenyl)-D-alaninamide；Marfey’s reagent；(R)-2-((5-fluoro-2,4-dinitrophenyl)amino)propanamide；D-Marfey's reagent；(2R)-2-(5-fluoro-2,4-dinitroanilino)propanamide
• 化学式: C₉H₉FN₄O₅
• 分子量: 272.193
• InChiKey: NEPLBHLFDJOJGP-SCSAIBSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-L-异亮氨酸 、 D-FDAA 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 D-FDAA-N-Me-L-Ile
  参考文献：
  名称：

  天然产物中氨基酸分析的C 3和2D C 3 Marfey方法

  摘要：

  我们验证了C 3 Marfey方法的改进的分辨率和灵敏度，包括针对天然产物中常见的一系列氨基酸并通过与现有Marfey方法进行比较而解决所有Ile异构体的能力。我们还描述了一种创新的二维C 3 Marfey方法，作为一种确定天然产物中对映体氨基酸残基的区域化学的分析方法。C 3和2 D C 3 Marfey的方法代表了宝贵的工具，可用于探测和定义天然产物中可水解获得的氨基酸残基的立体复杂性。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.5b01125
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二氟-2,4-二硝基苯 、 D-丙氨酰胺 在 magnesium sulfate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.5h， 以67%的产率得到D-FDAA
  参考文献：
  名称：

  使用B（OCH2CF3）3直接酰胺化未保护的氨基酸

  摘要：

  可商购的硼酸酯B（OCH 2 CF 3）3可用于在环戊基甲基醚中实现小α-氨基酸与一系列胺的无保护基的直接酰胺化。该方法可以...

  DOI：

  10.1039/c6cc05147b

文献信息

• Hantupeptins B and C, cytotoxic cyclodepsipeptides from the marine cyanobacterium Lyngbya majuscula
  作者：Ashootosh Tripathi、Jonathan Puddick、Michele R. Prinsep、Peter Peng Foo Lee、Lik Tong Tan

  DOI：10.1016/j.phytochem.2009.10.006

  日期：2010.2

  Hantupeptins B (2) and C (3) were isolated, along with the previously reported hantupeptin A (1), from the marine cyanobacterium, Lyngbya majuscula, collected from Pulau Hantu Besar, Singapore. Their structures were elucidated by interpretation of extensive 1D and 2D NMR spectroscopic data. Compounds 2 and 3 are cyclic depsipeptides consisting of five alpha-amino/hydroxy acid residues, including phenyllactic

  Hantupeptins B (2) 和 C (3) 以及先前报道的 Hantupeptin A (1) 是从从新加坡 Pulau Hantu Besar 收集的海洋蓝藻 Lyngbya majuscula 中分离出来的。它们的结构通过对大量 1D 和 2D NMR 光谱数据的解释得到阐明。化合物2和3是由5个α-氨基/羟基酸残基组成的环状缩肽，包括苯基乳酸、脯氨酸、N-甲基-缬氨酸、缬氨酸、N-甲基-异亮氨酸和不同不饱和度的β-羟基酸单元在每个分子的末端。常见氨基酸和苯基乳酸的绝对构型分别由先进的 Marfey 和手性 HPLC 分析确定。Hantupeptin A 中 3-羟基-2-甲基-7-辛酸部分的完整立体化学通过同核 J 分辨 2D NMR 实验和 Mosher 方法的组合阐明。Hantupeptins B 和 C 在针对 MOLT-4（白血病）和 MCF-7（乳腺癌）细胞系进行测试时显示出中等的体外细胞毒性。
• Nocardiopsins: New FKBP12-Binding Macrolide Polyketides from an Australian Marine-Derived Actinomycete,<i>Nocardiopsis</i>sp.
  作者：Ritesh Raju、Andrew M. Piggott、Melissa Conte、Zakir Tnimov、Kirill Alexandrov、Robert J. Capon

  DOI：10.1002/chem.200902933

  日期：2010.3.8

  A marine‐derived actinomycete, Nocardiopsis sp. (CMB‐M0232), obtained from a sediment sample collected at a depth of 55 m off the coast of Brisbane, Australia, yielded two new macrolide polyketides. Structures for nocardiopsins A and B were assigned by detailed spectroscopic analysis, degradation and chemical derivatization. A Marfey’s analysis revealed an unexpected acid‐mediated partial racemization

  源自海洋的放线菌，Nocardiopsis sp.。（CMB-M0232）是从澳大利亚布里斯班海岸附近55 m深度收集的沉积物样品中获得的，产生了两种新的大环内酯聚酮化合物。通过详细的光谱分析，降解和化学衍生化，确定了诺卡视菌素A和B的结构。马菲（Marfey）的分析显示，归入诺卡普丁菌素中的L-哌酸的意外酸介导的部分消旋作用。外消旋的范围是根据天然和合成氮的选择进行评估的酰基胡椒酸。虽然诺卡视蛋白酶不是抗菌，抗真菌或细胞毒性的，但它们确实表现出与免疫亲和素FKBP12的低微摩尔结合，这与它们与免疫抑制剂FK506和雷帕霉素的结构和生物合成关系一致。诺卡视视蛋白代表了进入生物活性化学空间的宝贵，排他性和隐蔽性区域的新切入点，该区域围绕FK506 /雷帕霉素药效团。
• B(OCH₂CF₃)₃-mediated direct amidation of pharmaceutically relevant building blocks in cyclopentyl methyl ether
  作者：Valerija Karaluka、Rachel M. Lanigan、Paul M. Murray、Matthew Badland、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1039/c5ob01801c

  日期：——

  The direct amidation of pharmaceutically relevant carboxylic acids and amines with B(OCH₂CF₃)₃ in cyclopentyl methyl ether (CPME) is described.

  在环戊基甲醚（CPME）中，使用B(OCH2CF3)3直接对具有药用相关性的羧酸和胺进行酰胺化反应。
• Anti-inflammatory Amino Acid Derivatives from the Ascidian <i>Herdmania momus</i>
  作者：Jian Lin Li、Sang Chul Han、Eun Sook Yoo、Sook Shin、Jongki Hong、Zheng Cui、Huayue Li、Jee H. Jung

  DOI：10.1021/np200397g

  日期：2011.8.26

  Four new amino acid derivatives, herdmanines A–D (1–4), were isolated from the marine ascidian Herdmania momus. Herdmanines A–C contain the unusual d-form of arginine. Compounds 3 and 4 had a moderate suppressive effect on the production of NO, with IC50 values of 96 and 9 μM, respectively. These compounds were found to inhibit the mRNA expression of iNOS. The inhibitory activities on the production

  四个新的氨基酸衍生物，herdmanines A-d（1 - 4），是从海洋海鞘分离Herdmania MOMUS。Herdmanines A–C含有不常见的d-精氨酸形式。化合物3和4对NO的产生具有中等程度的抑制作用，IC 50值分别为96和9μM。发现这些化合物抑制iNOS的mRNA表达。评价了对促炎细胞因子例如TNF-α，IL-1β和IL-6的产生和mRNA表达的抑制活性。
• Thermoactinoamide A, an Antibiotic Lipophilic Cyclopeptide from the Icelandic Thermophilic Bacterium <i>Thermoactinomyces vulgaris</i>
  作者：Roberta Teta、Viggó Thór Marteinsson、Arlette Longeon、Alexandra M. Klonowski、René Groben、Marie-Lise Bourguet-Kondracki、Valeria Costantino、Alfonso Mangoni

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.7b00560

  日期：2017.9.22

  The thermophilic bacterium Thermoactinomyces vulgaris strain ISCAR 2354, isolated from a coastal hydrothermal vent in Iceland, was shown to contain thermoactinoamide A (1), a new cyclic hexapeptide composed of mixed d and l amino acids, along with five minor analogues (2–6). The structure of 1 was determined by one- and two-dimensional NMR spectroscopy, high-resolution tandem mass spectrometry, and

  嗜热菌嗜热寻常应变ISCAR 2354，从在冰岛沿海热液喷口分离，显示出含有thermoactinoamide A（1），混合组成的新的环六肽d和升氨基酸，具有五个次要类似物（沿2 - 6）。1的结构通过一维和二维NMR光谱，高分辨率串联质谱法以及先进的Marfey对1及其部分水解产物的分析来确定。嗜热肌动蛋白A抑制金黄色葡萄球菌的生长ATCC 6538的MIC值为35μM。根据文献数据和这项工作，可以将具有混合的d / l构型，一个芳香族氨基酸残基和大量亲脂性残基的环状六肽视为寻找新的，易于接近的支架的起点。新的抗生素制剂。