(R,S)-6-benzyloxy-(2,5,7,8-tetramethylchroman-2-yl)-acetaldehyde | 53713-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (R,S)-6-benzyloxy-(2,5,7,8-tetramethylchroman-2-yl)-acetaldehyde
• 英文别名: (2RS)-6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethyl-2-(2-oxoethyl)chroman；(6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-yl)acetaldehyde；rac.-2-(6-Benzyloxy-2,5,7,8-tetramethylchroman)-acetaldehyd；rac-3,4-dihydro-2,5,7,8-tetramethyl-6-(phenylmethoxy)-2H-1-benzopyran-2-acetaldehyde；(6-Benzyloxy-3,4-dihydro-2,5,7,8-tetramethyl-2H-1-benzopyran-2-yl)ethoxide；6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethyl-chroman-2-acetaldehyde；2-(2,5,7,8-tetramethyl-6-phenylmethoxy-3,4-dihydrochromen-2-yl)acetaldehyde
• CAS: 53713-44-3
• 化学式: C₂₂H₂₆O₃
• 分子量: 338.447
• InChiKey: VYKNZRLGBLRHSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-80 °C
• 沸点：
  481.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-6-benzyloxy-(2,5,7,8-tetramethylchroman-2-yl)-acetaldehyde 生成 5-[(2,5,7,8-tetramethyl-6-phenylmethoxy-3,4-dihydrochromen-2-yl)methyl]imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  芳樟醇 在 potassium acetate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 (+)-10-camphorsulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 正辛烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (R,S)-6-benzyloxy-(2,5,7,8-tetramethylchroman-2-yl)-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  侧链带有羧基的α-生育酚和萘酚类似物的合成

  摘要：

  基于侧链具有末端异亚丙基的短链 α-生育酚和萘酚类似物的臭氧分解，合成 6-羟基-2,5,7,8-四甲基色满-2-基-的一般方法和 6-羟基-2,5-二甲基-3,4-二氢-2H-萘并[1,2-b]吡喃-2-基丙酸和乙酸衍生物，它们是亲水性生育酚类似物。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0253-8

文献信息

• Antioxidant chroman compounds
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US03947473A1

  公开（公告）日：1976-03-30

  The (6-hydroxy-chroman-2-yl) acetic or carboxylic acid derivatives useful as antioxidants and a method for preparing these derivatives from hydroquinones and intermediates in this synthesis as well as the use of these derivatives as intermediates in the preparation of optically active alpha-tocopherol.

  (6-羟基-色苷-2-基) 乙酸或羧酸衍生物可用作抗氧化剂，以及从对苯二酚和合成中间体制备这些衍生物的方法，以及在制备光学活性α-生育酚中使用这些衍生物作为中间体。
• Novel antioxidant agents deriving from molecular combinations of vitamins C and E analogues: 3,4-dihydroxy-5(R)-[2(R,S)-(6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-chroman-2(R,S)-yl-methyl)-[1,3]dioxolan-4(S)-yl]-5H-furan-2-one and 3-O-octadecyl derivatives
  作者：Stefano Manfredini、Silvia Vertuani、Barbara Manfredi、Giuseppe Rossoni、Gabriella Calviello、Paola Palozza

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00205-4

  日期：2000.12

  Molecular combinations of two antioxidants (i.e., ascorbic acid and the pharmacophore of alpha-tocopherol), namely the 2,3-dihydroxy-2,3-enono-1,4-lactone and the chromane residues, have been designed and tested for their radical scavenging activities. When evaluated for their capability to inhibit malondialdehyde (MDA) production in rat liver microsomal membranes, the 3,4-dihydroxy-5R-2(R,S)-(6-hydroxy-2

  设计并测试了两种抗氧化剂（即抗坏血酸和α-生育酚的药效基团）的分子组合，即2,3-二羟基-2,3-enono-1,4-内酯和苯甲醚残基彻底的清除活动。当评估它们抑制大鼠肝微粒体膜中丙二醛（MDA）产生的能力时，3,4-二羟基-5R-2（R，S）-（6-羟基-2,5,7,8-四甲基苯并二氢呋喃-2 （R，S）基-甲基）-1，3]二氧戊环-4S-基] -5H-呋喃-2-酮（11a-d）表现出有趣的活性。尤其是5R，2R，2R，4S和5R，2R，2S，4S异构体（11c，d）与相应的合成α-生育酚类似物（5）和天然α-生育酚或抗坏血酸相比，显示出有效的抗氧化作用，单独或组合使用。此外，立体异构体11a-d的混合物也被证明可有效地防止离体兔心脏再灌注引起的损害，特别是在300 microM的较高浓度下。鉴于这些结果，我们的研究代表了一种潜在治疗剂的新方法，可用于涉及自由基损伤的病理事件。讨论了设计，合成和初步生物学活性。
• 2-halochromans
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04752646A1

  公开（公告）日：1988-06-21

  Novel 2-halochromans and their coupling to various nucleophiles to produce Vitamin E and as well as novel intermediates for Vitamin E.

  小说2-卤代色环并与各种亲核试剂偶联，以产生维生素E以及维生素E的新中间体。
• Chromanemelonate esters
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04806661A1

  公开（公告）日：1989-02-21

  Novel 2-halochromans and their coupling to various nucleophiles to produce Vitamin E and as well as novel intermediates for Vitamin E.

  小说2-卤代色烷及其与各种亲核试剂的偶联反应，以产生维生素E以及维生素E的新中间体。
• Neuroprotective agents having antioxidant and NMDA antagonist activity
  申请人：Alcon Laboratories, Inc.

  公开号：US06200990B1

  公开（公告）日：2001-03-13

  The invention is directed to the use of novel compounds, compositions and methods for the prevention and treatment of neuronal tissue damage in mammals. The novel compounds comprise an antioxidant and a NMDA antagonist activity.

  本发明涉及使用新化合物、组合物和方法预防和治疗哺乳动物神经组织损伤。新化合物包含抗氧化物和NMDA受体拮抗剂活性。