1-(2-iodophenyl)-1H-indole | 1192740-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(2-iodophenyl)-1H-indole
• 英文别名: N-(2-iodophenyl)-indole；1-(2-iodophenyl)indole
• CAS: 1192740-22-9
• 化学式: C₁₄H₁₀IN
• 分子量: 319.145
• InChiKey: NXACPUHIBOMLMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-58 °C
• 沸点：
  396.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-iodophenyl)-1H-indole 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以93 %的产率得到benzo[4,5]thiazolo[3,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  铜催化从元素硫和 1-(2-碘苯基)-1H-吲哚合成苯并 [4,5] 噻唑并 [3,2-a] 吲哚

  摘要：

  报道了铜催化从元素硫和 1-(2-iodophenyl)-1 H-吲哚合成苯并 [4,5] 噻唑并 [3,2- a ] 吲哚。在此过程中会生成两个 sp 2 C–S 键。这是从元素硫制备苯并[4,5]噻唑并[3,2- a ]吲哚的第一个例子。对照实验结果表明多硫化物中间体可能参与了该过程。

  DOI：

  10.1039/d2nj05660g
• 作为产物：
  描述：

  (1-indol-4-yl)boronic acid 在 盐酸 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 1-(2-iodophenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  α-溴丙烯酸作为钯催化脱羧合成多种二苯并富烯的 C1 插入单元

  摘要：

  在本文中，α-溴丙烯酸已被用作 C1 插入单元以实现钯催化的 2-碘联苯的 [4+1] 环化，这为构建各种二苯并富烯提供了一个有效的平台。该协议能够通过 C(乙烯基)-Br 键裂解和脱羧形成双 C(芳基)-C(乙烯基)键。特别值得注意的是，该方法具有广泛的底物范围，并且可以成功地将各种有趣的框架，如桥环、稠（杂）芳环和二乙烯基苯结合到产品中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01888

文献信息

• Expeditious Synthesis of Tetrasubstituted Helical Alkenes by a Cascade of Palladium-Catalyzed CH Activations
  作者：Hongqiang Liu、Mohamed El-Salfiti、Mark Lautens

  DOI：10.1002/anie.201204226

  日期：2012.9.24

  Twisted molecules: A modular approach for the synthesis of tetrasubstituted helical alkenes by a palladium‐catalyzed norbornene‐mediated domino reaction is presented. This intermolecular domino process allows the formation of three CC bonds in one operation through a CH activation/carbopalladation/CH activation sequence.

  扭曲分子：提出了一种通过钯催化的降冰片烯介导的多米诺反应合成四取代螺旋烯烃的模块化方法。此分子间多米诺过程允许的三个C的形成在一个操作中C键通过C  ħ激活/ carbopalladation / C  ħ激活序列。
• Di(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)methane: An efficient ligand for copper and amine-free palladium-catalysed Sonogashira coupling reaction
  作者：JASPAL SINGH、AKHILESH KUMAR VERMA

  DOI：10.1007/s12039-011-0174-4

  日期：2011.11

  An efficient Pd-catalysed Sonogashira coupling reaction was achieved in the absence of copper and amine with inorganic base using phosphene-free, air stable di(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)methane as ligand. The cross coupling of electron-rich, electron-defficient and hindered aryl halides with terminal alkynes afforded the internal alkynes in good to excellent yields.

  在不含铜和胺的情况下，使用无膦、空气稳定的二(1H-苯并[d][1,2,3]三唑-1-基)甲烷作为配体，配合高效钯催化的Sonogashira偶联反应，在无机碱存在下成功实现。富电子、缺电子及位阻的芳基卤化物与末端炔烃的交叉偶联反应，均能以良好至优异的产率得到内部炔烃。
• Synthesis of indolizine derivatives containing eight-membered rings <i>via</i> a gold-catalyzed two-fold hydroarylation of diynes
  作者：Ruixing Liu、Qiang Wang、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1039/c7cc09250d

  日期：——

  A gold-catalyzed method for the construction of indolizines with eight-membered rings has been developed. The reaction proceeded through a two-fold hydroarylation with indole or pyrrole derivatives containing a 1,6-diyne using a tri(1-adamantyl)phosphine gold complex as the catalyst, affording 1,8-disubstituted indolizines in moderate to good yields in DCE at 80 °C. The potential usefulness of these

  已经开发了一种金催化的八元环吲哚嗪的构建方法。该反应通过使用三（1-金刚烷基）膦金络合物作为催化剂，与含有1,6-二炔的吲哚或吡咯衍生物进行两次氢化芳基化反应，在DCE中得到中等至良好收率的1,8-二取代的吲哚并嗪在80°C下。还已经公开了这些吲哚嗪作为蓝色或绿色OLED的潜在用途。
• Scalable electrochemical synthesis of diaryliodonium salts
  作者：Mohamed Elsherbini、Wesley J. Moran

  DOI：10.1039/d1ob00457c

  日期：——

  Cyclic and acyclic diaryliodonium are synthesised by anodic oxidation of iodobiaryls and iodoarene/arene mixtures, respectively, in a simple undivided electrolysis cell in MeCN–HFIP–TfOH without any added electrolyte salts. This atom efficient process does not require chemical oxidants and generates no chemical waste. More than 30 cyclic and acyclic diaryliodonium salts with different substitution

  环状和非环状二芳基碘鎓分别通过碘联芳基和碘代芳烃/芳烃混合物的阳极氧化合成，在 MeCN-HFIP-TfOH 的简单未分隔电解池中，不添加任何电解质盐。这种原子效率的过程不需要化学氧化剂，也不会产生化学废物。以非常好的收率制备了 30 多种具有不同取代模式的环状和非环状二芳基碘鎓盐。将反应放大至 10 mmol 规模，在不到 3 小时内得到超过 4 克的二苯并[ b , d ]碘-5-鎓三氟甲磺酸盐 (>95%)。大规模实验的溶剂混合物被回收（>97%）并循环多次，收率没有显着降低。
• One-Pot Synthesis of Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinoxaline Derivatives via a Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Domino Reaction
  作者：Huanhuan Liu、Tiantian Duan、Zeyuan Zhang、Caixia Xie、Chen Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01167

  日期：2015.6.19

  A copper-catalyzed process for the synthesis of pyrrolo[1,2-a]quinoxalines from readily available α-amino acids and 1-(2-halophenyl)-1H-pyrroles is described. Different functional groups were well tolerated to give the corresponding products.

  描述了一种铜催化的方法，该方法由容易获得的α-氨基酸和1-（2-卤代苯基）-1 H-吡咯合成吡咯并[1,2- a ]喹喔啉。不同的官能团具有良好的耐受性，可提供相应的产品。