6,6'-bis(benzoylamino)-2,2'-bipyridine | 112008-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6,6'-bis(benzoylamino)-2,2'-bipyridine
• 英文别名: H2babp；N-[6-(6-benzamidopyridin-2-yl)pyridin-2-yl]benzamide
• CAS: 112008-58-9
• 化学式: C₂₄H₁₈N₄O₂
• 分子量: 394.433
• InChiKey: CVOZBQAHMRPZPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) acetate monohydrate 、 6,6'-bis(benzoylamino)-2,2'-bipyridine 以 氯仿 为溶剂， 以76%的产率得到6,6'-bis(benzoylamino)-2,2'-bipyridine copper(II) complex
  参考文献：
  名称：

  A New Type of Tetradentate Square-Planar N₂O₂Ligands. Copper(II) Complexes of 6,6′-Bis(acylamino)-2,2′-bipyridines

  摘要：

  研究人员合成了一种新型 N2O2 四价配体--6,6′-双（酰氨基）-2,2′-联吡啶，并研究了它们与铜（II）形成的络合物。它们形成了两种 1:1 的络合物，一种是有外部反阴离子的非去质子化型，另一种是没有外部反阴离子的去质子化型。无论在哪种情况下，它们都是方形平面的 N2O2 四价配位体，而且这些配合物的结构与 Salen 配合物非常相似。我们对这些配合物的结构和性质进行了研究和讨论。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.3149
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二吡啶-6,6'-二胺 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 0.25h， 以75%的产率得到6,6'-bis(benzoylamino)-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  A New Type of Tetradentate Square-Planar N₂O₂Ligands. Copper(II) Complexes of 6,6′-Bis(acylamino)-2,2′-bipyridines

  摘要：

  研究人员合成了一种新型 N2O2 四价配体--6,6′-双（酰氨基）-2,2′-联吡啶，并研究了它们与铜（II）形成的络合物。它们形成了两种 1:1 的络合物，一种是有外部反阴离子的非去质子化型，另一种是没有外部反阴离子的去质子化型。无论在哪种情况下，它们都是方形平面的 N2O2 四价配位体，而且这些配合物的结构与 Salen 配合物非常相似。我们对这些配合物的结构和性质进行了研究和讨论。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.3149

文献信息

• Characteristics of Mononuclear Ruthenium–Oxo Complexes Adjusted by Axial Ligand for the Catalysis of Oxygen-Transfer Reactions
  作者：Takeshi Okumura、Yuji Morishima、Hiroyoshi Shiozaki、Takeyoshi Yagyu、Yasuhiro Funahashi、Tomohiro Ozawa、Koichiro Jitsukawa、Hideki Masuda

  DOI：10.1246/bcsj.80.507

  日期：2007.3.15

  Ruthenium(II) complexes, [Ru(babp)(dmso)L], consisting of tetradentate square-planar ligand (babp = 6,6′-bis(benzoylamino)-2,2′-bipyridinato) and two monodentate axial ones, DMSO and L (L = dmso or heterocycles), were synthesized and structurally characterized using UV–vis, NMR, ESI-MS, and IR spectroscopies and X-ray crystallography. These complexes showed catalytic activity toward the oxygen-atom-transfer reactions, such as epoxidation, allylic oxidation, cleavage reaction of olefins, and sulfoxidation of thioethers, in the presence of oxidant, PhIO. The relationship between the coordination structure and the catalytic activities of [Ru(babp)(dmso)L] was investigated. The active species for the reaction was assigned to be a high valent RuV=O or RuVI=O species. The oxo ligand was generated from the ligand-exchange reaction involving the dmso attached to [Ru(babp)(dmso)L]. Some complexes having a labile ligand at an axial position gave a RuVI=O species as an active intermediate, and others having moderate coordinating one gave a RuV=O one. The oxidation activities of these complexes were affected by the axial ligand, L, through the trans-influence.

  由四价方形平面配体（babp = 6,6′-双（苯甲酰氨基）-2,2′-联吡啶）和两个单价轴配体组成的钌(II)配合物[Ru(babp)(dmso)L]、合成了 DMSO 和 L（L = dmso 或杂环）配合物，并利用紫外可见光谱、核磁共振、ESI-MS 和红外光谱以及 X 射线晶体学对其进行了结构表征。在氧化剂 PhIO 的存在下，这些配合物对氧原子转移反应（如环氧化反应、烯丙基氧化反应、烯烃的裂解反应和硫醚的硫氧化反应）具有催化活性。研究了[Ru(babp)(dmso)L]的配位结构与催化活性之间的关系。反应的活性物种被认为是高价的 RuV=O 或 RuVI=O 物种。氧化配体是由[Ru(babp)(dmso)L]上附着的 dmso 发生配体交换反应生成的。一些在轴向位置有易变配体的配合物产生了 RuVI=O 物种作为活性中间体，而其他有中等配位配体的配合物则产生了 RuV=O 物种。这些配合物的氧化活性受轴向配体 L 的反式影响。
• Structures and Properties of Divalent Metal Complexes of an N₂O₂Type Ligand, 6,6′-Bis(benzoylamino)-2,2′-bipyridine
  作者：Masaki Yamada、Koji Araki、Shinsaku Shiraishi

  DOI：10.1246/bcsj.61.2767

  日期：1988.8

  Complex formations of an N2O2 tetradentate ligand, 6,6′-bis(benzoylamino)-2,2′-bipyridine (babpH2) with various divalent metal ions were investigated. BabpH2 complexes of Ni(II), Co(II), and Zn(II) were obtained as dinitrate and/or diacetate, and their deprotonated complexes, [Ni(babp)], [Co(babp)], and [Zn(babp)], where babp represents the deprotonated form of amide protons of babpH2, were also isolated

  研究了 N2O2 四齿配体、6,6'-双(苯甲酰氨基)-2,2'-联吡啶 (babpH2) 与各种二价金属离子的复杂形成。Ni(II)、Co(II) 和 Zn(II) 的 BabpH2 配合物以二硝酸盐和/或二乙酸盐形式获得，并且它们的去质子化配合物 [Ni(babp)]、[Co(babp)] 和 [Zn( babp)]，其中 babp 代表 babpH2 的酰胺质子的去质子化形式，也被分离出来。去质子化的配合物在高达 300°C 的温度下具有高热稳定性。结合 babpH2 和 babp 的铜 (II) 配合物讨论了这些配合物的结构、稳定性和光谱特性。
• A cobalt(II) complex of a new salen analogue as an oxygenation catalyst of higher activity
  作者：Masaki Yamada、Koji Araki、Shinsaku Shiraishi

  DOI：10.1039/c39880000530

  日期：——

  A cobalt(II) complex of 6,6′-bis(benzoylamino)-2,2′-bipyridine [Co(babp)]} has been found to take up and activate oxygen and act as a catalyst of higher activity and selectivity than the structurally similar N,N′-di(salicylidene)ethylenediamine complexes in the oxygenation of 2,6-di-t-butyl phenol to 2,6-di-t-butyl-p-benzoquinone.

  已发现6,6'-双（苯甲酰氨基）-2,2'-联吡啶[Co（babp）]}的钴（II）络合物吸收并活化氧气，并充当更高活性和选择性的催化剂与在结构上相似的N，N'-二（水杨基）亚乙基二胺络合物相比，在将2,6-二叔丁基苯酚氧化为2,6-二叔丁基对苯醌中。
• A New Type of Tetradentate Square-Planar N₂O₂Ligands. Copper(II) Complexes of 6,6′-Bis(acylamino)-2,2′-bipyridines
  作者：Masaki Yamada、Koji Araki、Shinsaku Shiraishi

  DOI：10.1246/bcsj.60.3149

  日期：1987.9

  A new type of N2O2 tetradentate ligands, 6,6′-bis(acylamino)-2,2′-bipyridines, was synthesized and their complex formations with copper(II) were investigated. They form two types of 1:1 complexes; one is the non-deprotonated type having external counter anions and the other is the deprotonated type having no external counter anions. They serve as square planar N2O2 tetradentate ligands in either case and the structures of the complexes are very similar to salen complexes. The structures and properties of these complexes were investigated and discussed.

  研究人员合成了一种新型 N2O2 四价配体--6,6′-双（酰氨基）-2,2′-联吡啶，并研究了它们与铜（II）形成的络合物。它们形成了两种 1:1 的络合物，一种是有外部反阴离子的非去质子化型，另一种是没有外部反阴离子的去质子化型。无论在哪种情况下，它们都是方形平面的 N2O2 四价配位体，而且这些配合物的结构与 Salen 配合物非常相似。我们对这些配合物的结构和性质进行了研究和讨论。