6,6'-diazide-2,2'-bipyridine | 141341-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6,6'-diazide-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 6,6'-diazido-2,2'-bipyridine；2-azido-6-(6-azidopyridin-2-yl)pyridine
• CAS: 141341-72-2
• 化学式: C₁₀H₆N₈
• 分子量: 238.211
• InChiKey: MPBNNJHPLLTKFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6'-diazide-2,2'-bipyridine 在 三丁基膦 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 [2-[[6-[6-[(2-acetyloxyacetyl)amino]pyridin-2-yl]pyridin-2-yl]amino]-2-oxoethyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Amidite Reagent to Built Bipyridine Units into DNA Backbone

  摘要：

  A new amidite reagent (9) containing 6,6'-bis(acylamino)-2,2'bipyridine unit was synthesized in moderate yields by a dependable eight step procedure. The unit should work as a metal ion-directed conformational modulator when it is built into the backbone of synthetic DNAs.

  DOI：

  10.3987/com-04-10258
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴吡啶 在 盐酸 、 正丁基锂 、 copper dichloride 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 6,6'-diazide-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  Metallo-regulation of the bimolecular triplex formation of a peptide nucleic acid

  摘要：

  我们制备了含有双吡啶单元的多肽核酸（PNA）共轭物。双吡啶内置于 PNA 的环状分子中，这些 PNA 被设计成专门形成发夹和 PNA/DNA 双分子三倍体。虽然发夹结构的热稳定性受 Cu2+ 添加的影响很小，但 PNA/DNA 双分子三重结构在与 Cu2+ 复合后稳定性明显降低。在 Cu2+ 的存在下，双分子三重结构的熔化温度降低了 17.4 °C。这相当于双分子三联体形成的结合常数降低了 1000 多倍。络合时，双吡啶单元发生了急剧的构象变化，这也是所观察到的结合后三联体热稳定性差异的原因。双吡啶-PNA 共轭物可作为一种异构 DNA 载体，在一定的金属离子浓度下释放 DNA。

  DOI：

  10.1039/c3dt51386f

文献信息

• Schneider, Joel P.; Kelly, Jeffery W., Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 9, p. 2533 - 2546
  作者：Schneider, Joel P.、Kelly, Jeffery W.

  DOI：——

  日期：——
• A Convenient Synthesis of 6,6′-Diamino-2,2′-Bipyridine
  作者：Joel P. Schneider、Ravindra S. Topgi、Jcffeiy W. Kelly

  DOI：10.1080/00397919208019294

  日期：1992.4

  6,6'-Diamino-2,2'-bipyridine was synthesized in moderate yield by a dependable four step procedure.
• Metallo-regulation of the bimolecular triplex formation of a peptide nucleic acid
  作者：Hiroshi Shimada、Toshihiko Sakurai、Yusuke Kitamura、Hirotaka Matsuura、Toshihiro Ihara

  DOI：10.1039/c3dt51386f

  日期：——

  Peptide nucleic acid (PNA) conjugates incorporating a bipyridine unit were prepared. The bipyridine was built into the loop moiety of PNAs that were designed to specifically form a hairpin and a PNA/DNA bimolecular triplex. While the thermal stability of the hairpin structure was only minimally affected by Cu2+ addition, the PNA/DNA bimolecular triplex structure was significantly destabilized by complexation with Cu2+. The melting temperature of the bimolecular triplex decreased by 17.4 °C in the presence of Cu2+. This corresponds to more than a 1000 fold decrease in the binding constant for bimolecular triplex formation. Upon complexation, the bipyridine unit underwent a drastic conformational change which accounts for the observed differences in the thermal stabilities of the triplex upon binding. The bipyridine–PNA conjugate may be useful as an allosteric DNA carrier that releases the DNA in response to a certain metal ion concentration.

  我们制备了含有双吡啶单元的多肽核酸（PNA）共轭物。双吡啶内置于 PNA 的环状分子中，这些 PNA 被设计成专门形成发夹和 PNA/DNA 双分子三倍体。虽然发夹结构的热稳定性受 Cu2+ 添加的影响很小，但 PNA/DNA 双分子三重结构在与 Cu2+ 复合后稳定性明显降低。在 Cu2+ 的存在下，双分子三重结构的熔化温度降低了 17.4 °C。这相当于双分子三联体形成的结合常数降低了 1000 多倍。络合时，双吡啶单元发生了急剧的构象变化，这也是所观察到的结合后三联体热稳定性差异的原因。双吡啶-PNA 共轭物可作为一种异构 DNA 载体，在一定的金属离子浓度下释放 DNA。
• Synthesis of the Amidite Reagent to Built Bipyridine Units into DNA Backbone
  作者：Toshihiro Ihara、Yoshinori Shirasaka、Yoshinobu Sato、Yusuke Kitamura、Kenji Okada、Masato Tazaki、Akinori Jyo

  DOI：10.3987/com-04-10258

  日期：——

  A new amidite reagent (9) containing 6,6'-bis(acylamino)-2,2'bipyridine unit was synthesized in moderate yields by a dependable eight step procedure. The unit should work as a metal ion-directed conformational modulator when it is built into the backbone of synthetic DNAs.