5-甲基-1H-咪唑-4-胺 | 25271-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-甲基-1H-咪唑-4-胺
• 中文别名: 5-甲基-4-氨基咪唑
• 英文名称: 5-methyl-1(3)H-imidazol-4-ylamine
• 英文别名: 5-methyl-1H-imidazol-4-amine
• CAS: 25271-84-5
• 化学式: C₄H₇N₃
• 分子量: 97.1197
• InChiKey: XVZKKIYWHYCKLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-1H-咪唑-4-胺 、 甲胺基甲酰氯 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3,8-dimethylimidazo[5,1-d][1,2,3,5]tetrazin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  咪唑四嗪的可调稳定性导致胶质母细胞瘤的有效化合物。

  摘要：

  即使在个性化医学和免疫疗法的时代，替莫唑胺（TMZ），一种小分子DNA烷基化剂，仍然是胶质母细胞瘤（GBM）的护理标准。TMZ具有异常的作用方式，可通过体内水解自发转化为其活性成分。尽管TMZ已获得FDA批准长达20年之久，但对于肿瘤表达抗性酶MGMT并通过骨髓抑制引起全身毒性的患者，TMZ几乎没有益处。TMZ于1984年首次合成，但由于TMZ的化学敏感性，无法获得某些关键衍生物，这排除了对咪唑四嗪结构与生物活性之间联系的广泛探索。在这里，我们试图辨别咪唑并四嗪的水解稳定性和抗癌活性之间的关系，目的是确定前药激活的最佳时机，并通过增加血脑屏障的渗透性来开发具有增强功效的合适化合物。这项工作需要开发新的合成方法，以便在咪唑并四嗪的C8位上获得以前未开发的功能（例如脂族，酮，卤素和芳基）。通过合成和评估一系列具有一定范围水稳定性（0.5至40 h）的化合物，我们基于C8取代基的Hammett常

  DOI：

  10.1021/acschembio.8b00864
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-5-硝基咪唑 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 5-甲基-1H-咪唑-4-胺 、 DL-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Fargher, Journal of the Chemical Society, 1920, vol. 117, p. 674

  摘要：

  DOI：

文献信息

• HOSMANE, R. S.;BAKTHAVACHALAM, V.;LEONARD, N. J., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 1, 235-239
  作者：HOSMANE, R. S.、BAKTHAVACHALAM, V.、LEONARD, N. J.

  DOI：——

  日期：——