N-N-丁基-4-甲基苯甲酰胺 | 5456-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-N-丁基-4-甲基苯甲酰胺
• 英文名称: N-butyl-4-methylbenzamide
• 英文别名: N-n-butyl-4-methylbenzamide；N-(n-Butyl)-p-methylbenzamid
• CAS: 5456-97-3
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• mdl: MFCD01212964
• 分子量: 191.273
• InChiKey: VYVZZAYSPZXQDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1785

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-N-丁基-4-甲基苯甲酰胺 在 nitrosonium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到N-butyl-4-methyl-N-nitrosobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of N-nitrosoamides in confined spaces

  摘要：

  The thermal rearrangement of several N-nitrosoamides was studied by (1)H NMR in the context of reversible encapsulation. The N-nitrosoamide guests were isolated from the bulk solvent in a hydrogen-bonded dimeric host capsule which prevented their rearrangement. The guests appear to be preserved in their ground state conformations by the pressure exerted by the host. The conformations of the free and bound N-nitrosoamides are of comparable relative energies as determined by DFT calculations. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.030
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 N-N-丁基-4-甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  N-羟基琥珀酰亚胺酯形成的 铜催化的乙酰胺化反应†

  摘要：

  据报道通过N-羟基琥珀酰亚胺酯形成的铜催化的醛的氧化酰胺化。直接从醛制备酰胺的方法学范围很广，产率高，并且不需要干燥条件。这种交叉偶联反应看起来很简单，并利用了廉价，丰富和容易获得的试剂。

  DOI：

  10.1039/c3ob41440j
• 作为试剂：
  描述：

  苯甲酸甲酯 在 samarium diiodide 、 N-N-丁基-4-甲基苯甲酰胺 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  SmI 2 / H 2 O和SmI 2 / Amine / H 2 O促进的氨基酰胺（一级，二级，三级）经由氨基酮基自由基化学选择性还原为醇的机理研究

  摘要：

  碘化（II）-水和碘化sa（II）-水-胺配合物被认为是从酰胺和衍生物选择性生成氨基酮基的有价值的试剂。产生的氨基酮基自由基可以经历还原或还原环化途径，为（i）通过具有挑战性的N–C键断裂从酰胺直接合成醇和（ii）通过酰胺的极性反转合成含氮杂环提供了有力方法键。本报告介绍了碘化sa（II）-水和碘化sa（II）-水-胺介导的从芳族伯，仲和叔酰胺（苯甲酰胺）生成苄基氨基酮基自由基的机理研究。机理实验表明，还原的速率和选择性与水浓度和进行还原的酰胺类型密切相关。数据还表明，与通过单电子转移至未活化的脂族酰胺而生成的相应氨基酮基相比，在苯甲酰胺还原中生成的苄基氨基酮基自由基对α取代的电子效应的依赖性更大。但是，在空间影响方面几乎没有变化 数据还表明，与通过单电子转移至未活化的脂族酰胺而生成的相应氨基酮基相比，在苯甲酰胺还原中生成的苄基氨基酮基自由基对α取代的电子效应的依赖性更大。但是，在空间影响方面几乎没有变化

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00372

文献信息

• NaOTs-promoted transition metal-free C–N bond cleavage to form C–X (X = N, O, S) bonds
  作者：Yuqi Zhang、Xiaojing Ye、Sicheng Liu、Wei Chen、Irfan Majeed、Tingting Liu、Yulin Zhu、Zhuo Zeng

  DOI：10.1039/d1ob01409a

  日期：——

  Multifunctional transformation of amide C–N bond cleavage is reported. The protocol applies to benzamide, thioamide, alcohols, and mercaptan under similar reaction conditions catalyzed by NaOTs. It is noteworthy that NaOTs can not only be recycled and reused for up to three cycles without significant loss in catalytic activity, but also catalyze gram-grade reactions. This study provides a novel solution

  报道了酰胺C-N键断裂的多功能转化。该协议适用于在 NaOT 催化的类似反应条件下的苯甲酰胺、硫代酰胺、醇和硫醇。值得注意的是，NaOTs 不仅可以回收和重复使用多达三个循环而不会显着降低催化活性，而且还可以催化克级反应。本研究为多种酰胺的转化提供了一种条件温和、程序简单的新型解决方案。
• A CO₂-Catalyzed Transamidation Reaction
  作者：Yang Yang、Jian Liu、Fadhil S. Kamounah、Gianluca Ciancaleoni、Ji-Woong Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02077

  日期：2021.12.3

  Transamidation reactions are often mediated by reactive substrates in the presence of overstoichiometric activating reagents and/or transition metal catalysts. Here we report the use of CO2 as a traceless catalyst: in the presence of catalytic amounts of CO2, transamidation reactions were accelerated with primary, secondary, and tertiary amide donors. Various amine nucleophiles including amino acid

  在过量化学计量的活化试剂和/或过渡金属催化剂的存在下，转酰胺基反应通常由反应性底物介导。在这里，我们报告了使用 CO 2作为无痕催化剂：在催化量的 CO 2存在下，使用伯、仲和叔酰胺供体加速转酰胺反应。包括氨基酸衍生物在内的各种胺类亲核试剂都被耐受，这表明转酰胺基在肽修饰和聚合物降解中的实用性（例如，Nylon-6,6）。特别是，N , O -二甲基羟基酰胺（Weinreb 酰胺）在 CO 2催化的转酰胺基反应中与 N 2相比表现出明显的反应性大气层。进行了比较 Hammett 研究和动力学分析，以阐明分子 CO 2的催化活化机制，这得到了 DFT 计算的支持。我们将CO 2在转酰胺基反应中的积极作用归因于通过与亲电子CO 2共价结合来稳定四面体中间体。
• Visible-Light-Mediated Difunctionalization of Alkynes: Synthesis of β-Substituted Vinylsulfones Using <i>O</i>- and <i>S</i>-Centered Nucleophiles
  作者：Ashish Kumar Sahoo、Anjali Dahiya、Bubul Das、Ahalya Behera、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01350

  日期：2021.9.3

  An inimitable illustration of a green-light-induced, regioselective difunctionalization of terminal alkynes has been disclosed using sodium arylsulfinates and carboxylic acids in the presence of eosin Y as the photocatalyst. The present methodology is further demonstrated by employing NH4SCN as an S-centered nucleophile instead of carboxylic acid. The mechanistic investigation reveals a radical-induced

  在曙红 Y 的存在下，使用芳基亚磺酸钠和羧酸作为光催化剂，揭示了绿光诱导的末端炔烃的区域选择性双官能化的独特例证。本方法通过使用 NH 4 SCN 作为S中心亲核试剂而不是羧酸得到进一步证明。机理研究揭示了自由基诱导的碘磺酰化，然后是碱基介导的亲核取代。该机制得到了各种研究的支持，即自由基捕获实验、荧光猝灭和 CV 研究。在这个协议中，（Z)-β-取代的乙烯基砜，专门涵盖广泛的炔烃和亲核试剂，这些通常未被解决。目前的策略可以容忍具有空间体积和不同电子特性的结构离散的底物，这为合成高度官能化的 ( Z )-β-取代的乙烯基砜提供了一种直接而实用的途径。在此，C-O 和 C-S 键同时组装，同时引入了重要的官能团，即酯、硫氰酸酯和砜。
• CuO-decorated magnetite-reduced graphene oxide: a robust and promising heterogeneous catalyst for the oxidative amidation of methylarenes in water <i>via</i> benzylic sp³ C–H activation
  作者：Marzieh Rousta、Dariush Khalili、Ali Khalafi-Nezhad、Edris Ebrahimi

  DOI：10.1039/d1nj03982b

  日期：——

  activity of the rGO/Fe3O4–CuO nanocomposite was probed in the direct oxidative amidation reaction of methylarenes with free amines. Various aromatic and aliphatic amides were prepared efficiently at room temperature from cheap raw chemicals using tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as a “green” oxidant and low-toxicity TBAI in water. This method combines the oxidation of methylarenes and amide bond formation

  通过简便的化学方法制备了磁铁矿还原的氧化石墨烯负载的 CuO 纳米复合材料 ( rGO /Fe 3 O 4 –CuO)，并通过傅里叶变换红外光谱 (FTIR)、X 射线衍射 (XRD)、UV-vis光谱、扫描电子显微镜 (SEM)、透射电子显微镜 (TEM)、能量色散光谱 (EDS)、Brunauer-Emmett-Teller (BET) 分析、振动样品磁强计 (VSM) 和热重 (TG) 分析。rGO/Fe 3 O 4的催化活性-CuO纳米复合材料在甲基芳烃与游离胺的直接氧化酰胺化反应中被探测到。使用叔丁基过氧化氢 (TBHP) 作为“绿色”氧化剂和在水中的低毒性 TBAI，在室温下从廉价的原料化学品中有效地制备了各种芳香族和脂肪族酰胺。该方法将甲基芳烃的氧化和酰胺键的形成结合到一个操作中。此外，合成的纳米复合材料可以使用外部磁铁从反应混合物中分离出来，并在连续六次运行中重复使用，催化活性没有明显降低。
• C–N Coupling of Amides with Alcohols Catalyzed by N-Heterocyclic Carbene–Phosphine Iridium Complexes
  作者：Sutthichat Kerdphon、Xu Quan、Vijay Singh Parihar、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01324

  日期：2015.11.20

  N-Heterocyclic carbene–phosphine iridium complexes (NHC–Ir) were developed/found to be a highly reactive catalyst for N-monoalkylation of amides with alcohols via hydrogen transfer. The reaction produced the desired product in high isolated yields using a wide range of substrates with low catalyst loading and short reaction times.

  已开发/发现N-杂环卡宾-膦铱络合物（NHC-Ir）是一种高反应活性的催化剂，可通过氢转移将酰胺与醇进行N-单烷基化。使用催化剂负载量低且反应时间短的多种底物，该反应以高分离产率得到所需产物。