N-N-丁基-4-硝基苯甲酰胺 | 51207-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-N-丁基-4-硝基苯甲酰胺
• 英文名称: N-butyl-4-nitrobenzamide
• CAS: 51207-98-8
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₃
• mdl: MFCD00157824
• 分子量: 222.244
• InChiKey: ZPYLRHGQFFDNOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-N-丁基-4-硝基苯甲酰胺 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到4-氨基-N-丁基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  一些4-氨基苯甲酰胺的抗惊厥活性。

  摘要：

  制备了一系列一些简单的伯胺和仲胺的4-氨基苯甲酰胺，并评估了其抗惊厥作用。在小鼠中对化合物进行了抗电击和戊四氮（甲唑）诱发的癫痫发作的测试，并在转子法中测试了神经功能缺损。对于所测试的那些N-烷基酰胺，4-氨基-N-戊基苯甲酰胺（6）对最大电击发作（MES）的抑制作用最强：ED50 = 42.98 mg / kg； ED50 = 42.98 mg / kg。然而，N-环己基苯甲酰胺（8）显示出最大的保护指数（PI = TD50 / ED50），为2.8。第二芳环的引入产生更有效的化合物，其中d，1-4-4-氨基-N-（α-甲基苄基）-苯甲酰胺（12）显示出最高的活性水平。腹膜内（ip）给药时，该化合物在小鼠中的抗MES ED50为18.02 mg / kg，TD50为170.78 mg / kg（PI = 9）。5）在相同的物种。这些数据与苯巴比妥和苯妥英在相同试验中的数据相比非常有利。

  DOI：

  10.1021/jm00372a013
• 作为产物：
  描述：

  N-Butyl-p-nitrothiobenzamid 在 过氧单硫酸 、 silica gel 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到N-N-丁基-4-硝基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Caro 酸支持在硅胶上。第 21 部分：硫代酰胺转化为酰胺

  摘要：

  摘要 用硅胶负载的卡罗酸处理，在温和条件下将一系列硫代酰胺化合物转化为相应的酰胺。

  DOI：

  10.1080/00397910008086876

文献信息

• NaOTs-promoted transition metal-free C–N bond cleavage to form C–X (X = N, O, S) bonds
  作者：Yuqi Zhang、Xiaojing Ye、Sicheng Liu、Wei Chen、Irfan Majeed、Tingting Liu、Yulin Zhu、Zhuo Zeng

  DOI：10.1039/d1ob01409a

  日期：——

  Multifunctional transformation of amide C–N bond cleavage is reported. The protocol applies to benzamide, thioamide, alcohols, and mercaptan under similar reaction conditions catalyzed by NaOTs. It is noteworthy that NaOTs can not only be recycled and reused for up to three cycles without significant loss in catalytic activity, but also catalyze gram-grade reactions. This study provides a novel solution

  报道了酰胺C-N键断裂的多功能转化。该协议适用于在 NaOT 催化的类似反应条件下的苯甲酰胺、硫代酰胺、醇和硫醇。值得注意的是，NaOTs 不仅可以回收和重复使用多达三个循环而不会显着降低催化活性，而且还可以催化克级反应。本研究为多种酰胺的转化提供了一种条件温和、程序简单的新型解决方案。
• A CO₂-Catalyzed Transamidation Reaction
  作者：Yang Yang、Jian Liu、Fadhil S. Kamounah、Gianluca Ciancaleoni、Ji-Woong Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02077

  日期：2021.12.3

  Transamidation reactions are often mediated by reactive substrates in the presence of overstoichiometric activating reagents and/or transition metal catalysts. Here we report the use of CO2 as a traceless catalyst: in the presence of catalytic amounts of CO2, transamidation reactions were accelerated with primary, secondary, and tertiary amide donors. Various amine nucleophiles including amino acid

  在过量化学计量的活化试剂和/或过渡金属催化剂的存在下，转酰胺基反应通常由反应性底物介导。在这里，我们报告了使用 CO 2作为无痕催化剂：在催化量的 CO 2存在下，使用伯、仲和叔酰胺供体加速转酰胺反应。包括氨基酸衍生物在内的各种胺类亲核试剂都被耐受，这表明转酰胺基在肽修饰和聚合物降解中的实用性（例如，Nylon-6,6）。特别是，N , O -二甲基羟基酰胺（Weinreb 酰胺）在 CO 2催化的转酰胺基反应中与 N 2相比表现出明显的反应性大气层。进行了比较 Hammett 研究和动力学分析，以阐明分子 CO 2的催化活化机制，这得到了 DFT 计算的支持。我们将CO 2在转酰胺基反应中的积极作用归因于通过与亲电子CO 2共价结合来稳定四面体中间体。
• Appel Reaction of Carboxylic Acids with Tribromoisocyanuric Acid/Triphenylphosphine: a Mild and Acid-Free Preparation of Esters and Amides
  作者：Haryadylla da Cunha Sindra、Marcio C. S. de Mattos

  DOI：10.5935/0103-5053.20160006

  日期：——

  A facile and efficient method for esterification and amidation of carboxylic acids under neutral conditions has been developed. Esters and amides can be prepared by reacting a carboxylic acid (1 mmol) with tribromoisocyanuric acid (0.37 mmol) and triphenylphosphine (1 mmol) in dichloromethane at room temperature, followed by addition of an alcohol or an amine, respectively.

  已经开发了一种在中性条件下将羧酸酯化和酰胺化的简便有效的方法。可以通过在室温下使羧酸（1 mmol）与三溴异氰尿酸（0.37 mmol）和三苯膦（1 mmol）在二氯甲烷中反应，然后分别加入醇或胺来制备酯和酰胺。
• Direct oxidative amidation of aldehydes with amines catalyzed by heteropolyanion-based ionic liquids under solvent-free conditions via a dual-catalysis process
  作者：Renzhong Fu、Yang Yang、Jin Zhang、Jintao Shao、Xuming Xia、Yunsheng Ma、Rongxin Yuan

  DOI：10.1039/c5ob02376a

  日期：——

  A simple and efficient procedure for the synthesis of amides directly from aldehydes and amines catalyzed by heteropolyanion-based ionic liquids under solvent-free conditions has been reported. The practical protocol was found to tolerate a wide range of substrates with different functional groups. Moderate to excellent yields, solvent-free media, and operational simplicity are the main highlights

  已经报道了一种简单有效的方法，可在无溶剂条件下直接由杂多阴离子型离子液体催化的醛和胺直接合成酰胺。发现该实用方案可耐受具有不同官能团的多种底物。主要亮点是中等至出色的产量，无溶剂介质和操作简便。简要研究了所提出的双重催化机理。此外，基于杂多阴离子的离子液体易于用于该氧化酰胺化。
• Broadly Applicable Ytterbium-Catalyzed Esterification, Hydrolysis, and Amidation of Imides
  作者：Céline Guissart、Andre Barros、Luis Rosa Barata、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01896

  日期：2018.9.7

  An efficient, broadly applicable, operationally simple, and divergent process for the transformation of imides into a range of carboxylic acid derivatives under mild conditions is reported. By simply using catalytic amounts of ytterbium(III) triflate as a Lewis acid promoter in the presence of alcohols, water, amines, or N,O-dimethylhydroxylamine, a broad range of imides is smoothly and readily converted

  报道了一种在温和条件下将酰亚胺转化为一系列羧酸衍生物的有效，广泛适用，操作简单和发散的方法。通过简单地使用催化量的镱（III），三氟甲磺酸，如醇的存在下，路易斯酸的启动子，水，胺，或Ñ，Ô -dimethylhydroxylamine，宽范围的酰亚胺是平滑且容易地转化为相应的酯，羧酸，酰胺和Weinreb酰胺的收率很高。该方法尤其使得容易裂解基于恶唑烷酮的助剂。