N-N-丁基-4-氟苯甲酰胺 | 3851-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-N-丁基-4-氟苯甲酰胺
• 英文名称: N-butyl-4-fluorobenzamide
• CAS: 3851-81-8
• 化学式: C₁₁H₁₄FNO
• mdl: MFCD01214147
• 分子量: 195.237
• InChiKey: PGODVSMUHIPZKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  317.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-N-丁基-4-氟苯甲酰胺 在 次氯酸叔丁酯 、 碘苯二乙酸 、 1,3-双-(2,6-二异丙基苯基)咪唑鎓氯化物 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到N-(4-chlorobutyl)-4-fluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  脂肪酰胺的光诱导位点选择性C（sp 3）–H氯化

  摘要：

  在此，我们报告了一种新的光化学方法，用于酰胺的C（sp 3）-H氯化反应，该方法采用次氯酸叔丁酯作为氯化剂，并使用家用紧凑型荧光灯作为光源。反应通过N杂环卡宾SIPr·HCl促进的N–H氯化反应进行，随后进行光诱导的Hofmann–Löffler–Freytag氯原子转移。（二乙酰氧基碘）苯促进了后一种方法。该方案具有广泛的适用范围，适用于甲基氢以及亚甲基和次甲基氢的现场选择性氯化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03297
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲酸 在 二氧化碳 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 N-N-丁基-4-氟苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  二氧化碳催化的转酰胺基反应

  摘要：

  在过量化学计量的活化试剂和/或过渡金属催化剂的存在下，转酰胺基反应通常由反应性底物介导。在这里，我们报告了使用 CO 2作为无痕催化剂：在催化量的 CO 2存在下，使用伯、仲和叔酰胺供体加速转酰胺反应。包括氨基酸衍生物在内的各种胺类亲核试剂都被耐受，这表明转酰胺基在肽修饰和聚合物降解中的实用性（例如，Nylon-6,6）。特别是，N , O -二甲基羟基酰胺（Weinreb 酰胺）在 CO 2催化的转酰胺基反应中与 N 2相比表现出明显的反应性大气层。进行了比较 Hammett 研究和动力学分析，以阐明分子 CO 2的催化活化机制，这得到了 DFT 计算的支持。我们将CO 2在转酰胺基反应中的积极作用归因于通过与亲电子CO 2共价结合来稳定四面体中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02077

文献信息

• NaOTs-promoted transition metal-free C–N bond cleavage to form C–X (X = N, O, S) bonds
  作者：Yuqi Zhang、Xiaojing Ye、Sicheng Liu、Wei Chen、Irfan Majeed、Tingting Liu、Yulin Zhu、Zhuo Zeng

  DOI：10.1039/d1ob01409a

  日期：——

  Multifunctional transformation of amide C–N bond cleavage is reported. The protocol applies to benzamide, thioamide, alcohols, and mercaptan under similar reaction conditions catalyzed by NaOTs. It is noteworthy that NaOTs can not only be recycled and reused for up to three cycles without significant loss in catalytic activity, but also catalyze gram-grade reactions. This study provides a novel solution

  报道了酰胺C-N键断裂的多功能转化。该协议适用于在 NaOT 催化的类似反应条件下的苯甲酰胺、硫代酰胺、醇和硫醇。值得注意的是，NaOTs 不仅可以回收和重复使用多达三个循环而不会显着降低催化活性，而且还可以催化克级反应。本研究为多种酰胺的转化提供了一种条件温和、程序简单的新型解决方案。
• Chemoselective Acylation of Primary Amines and Amides with Potassium Acyltrifluoroborates under Acidic Conditions
  作者：Alberto Osuna Gálvez、Cédric P. Schaack、Hidetoshi Noda、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/jacs.7b00059

  日期：2017.2.8

  proceeds rapidly in water. The reaction is fast at acidic pH and tolerates alcohols, carboxylic acids, and even secondary amines in the substrates. It is applicable to the functionalization of primary amides, sulfonamides, and other N-functional groups that typically resist classical acylations and can be applied to late-stage functionalizations.

  当前用于构建酰胺键的方法通过脱水偶联过程将胺和羧酸连接起来，该过程通常需要有机溶剂、昂贵且通常危险的偶联试剂，并掩盖其他官能团。在这里，我们描述了使用伯胺和酰基三氟硼酸钾的酰胺形成，由在水中快速进行的简单氯化剂促进。该反应在酸性 pH 值下很快，并且可以耐受底物中的醇、羧酸，甚至仲胺。它适用于伯酰胺、磺酰胺和其他通常抵抗经典酰化的 N 官能团的官能化，并可应用于后期官能化。
• Oxidative Amidation of Aldehydes and Alcohols with Primary Amines Catalyzed by KI-TBHP
  作者：K. Rajender Reddy、C. Uma Maheswari、M. Venkateshwar、M. Lakshmi Kantam

  DOI：10.1002/ejoc.200800454

  日期：2008.7

  Oxidative amidation of aldehydes and alcohols with amines to afford the corresponding amides in excellent yields and ee values over 98 % is achieved by using a catalytic amount of KI in combination with TBHP as the external oxidant. This method avoids the use of expensive and/or air-sensitive reagents. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  通过使用催化量的 KI 和 TBHP 作为外部氧化剂，醛和醇与胺的氧化酰胺化以优异的产率和超过 98% 的 ee 值获得相应的酰胺。这种方法避免使用昂贵的和/或空气敏感的试剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Photoinduced C(sp³)–H chlorination of amides with tetrabutyl ammonium chloride
  作者：Yanshuo Zhu、Wei Yu

  DOI：10.1039/d1ob02081a

  日期：——

  developed for the site-selective C(sp3)–H chlorination of amides with tetrabutyl ammonium chloride as the chlorinating agent. The reaction features a tandem sequence that involves a (diacetoxyiodo)benzene-mediated and chloride anion-involved N–H chlorination followed by photoinitiated chlorine atom transfer. A wide variety of carboxamides and sulfonamides were chlorinated at the δ-position by using this method

  开发了一种以四丁基氯化铵为氯化剂对酰胺进行位点选择性 C(sp 3 )-H 氯化的新方案。该反应具有串联序列，涉及（二乙酰氧基碘）苯介导和氯阴离子参与的 N-H 氯化，然后是光引发的氯原子转移。使用该方法可在 δ 位对多种羧酰胺和磺酰胺进行氯化。
• <scp> Silver‐Mediated <i>N</i> ‐Trifluoromethylation </scp> of Amides and Peptides
  作者：Zhenzhen Zhang、Jiayan He、Lin Zhu、Haiwen Xiao、Yewen Fang、Chaozhong Li

  DOI：10.1002/cjoc.202000132

  日期：2020.9

  products in satisfactory yields. The protocol is also applicable to amino acid derivatives, resulting in efficient and chemoselective N‐trifluoromethylation of di‐ and tri‐peptides with retention of configuration. A mechanism involving reductive elimination of Ag(III) intermediates to form N—CF3 bonds is proposed.

  我们在此报告了N- H酰胺的直接N-三氟甲基化。在AgOTf和2-氟吡啶的促进下，各种酰胺与Selectfluor，TMCSF 3和CsF的反应在室温下顺利进行，从而以令人满意的收率得到了相应的N-三氟甲基化产物。该方案也适用于氨基酸衍生物，可有效且化学选择性地保留二肽和三肽的N-三氟甲基化。提出了一种涉及还原性消除Ag（III）中间体形成N-CF 3键的机理。