3-(p-tolyl)isoquinolin-1(2H)-one | 75040-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(p-tolyl)isoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 3-p-Tolylisoquinolin-1(2H)-oneE；3-(4-methylphenyl)-2H-isoquinolin-1-one
• CAS: 75040-00-5
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: GNXMJRCVKBVQMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  225-226 °C
• 沸点：
  474.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(p-tolyl)isoquinolin-1(2H)-one 在 三氯氧磷 作用下， 生成 1-chloro-3-p-tolyl-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new 3-Arylisoquinolinamines: effect on topoisomerase I inhibition and cytotoxicity

  摘要：

  To investigate the structure-activity relationships of 3-arylisoquinolines, diverse substituted 3-aryisoquinolinamines were synthesized and tested in vitro antitumor activity against four tumor cell lines. Some of the compounds showed potent topoisomerase I inhibitory activity. Docking study of 7d with topoisomerase I-DNA complex was also performed. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.09.001
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 在 palladium on activated charcoal copper(l) iodide 、 sodium azide 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 3-(p-tolyl)isoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Tandem C–C coupling – intramolecular acetylenic Schmidt reaction under Pd/C–Cu catalysis

  摘要：

  描述了一种新的单锅反应，通过Pd/C–Cu催化，实现对六元并联N-杂环的选择性构建，生成异喹啉酮。

  DOI：

  10.1039/b617823e

文献信息

• Isoquinolone Synthesis through S_NAr Reaction of 2-Halobenzonitriles with Ketones Followed by Cyclization
  作者：Muhammad Shareef Mayo、Xiaoqiang Yu、Xiujuan Feng、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00357

  日期：2015.4.17

  An efficient method for the synthesis of isoquinolones through base KOtBu-promoted SNAr reaction of 2-halobenzonitriles with ketones followed by Lewis acid Cu(OAc)2-catalyzed cyclization is described. Isoquinolone derivatives were obtained in satisfactory to good yields.

  描述了一种有效的方法，该方法通过2-卤代苄腈与酮的碱式KO t Bu促进的S N Ar反应，然后由路易斯酸Cu（OAc）2催化的环化来合成异喹诺酮。以令人满意的至良好的产率获得了异喹诺酮衍生物。
• 一种异喹啉酮及其衍生物的制备方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN104628643B

  公开（公告）日：2016-11-02

  本发明属于医药化工中间体及相关化学技术领域，涉及到一种异喹啉酮及其衍生物制备方法。异喹啉酮及其衍生物是一类重要的具有生物活性分子，其骨架结构频繁出现于天然分子和药物分子中，对高血压、肺癌以及焦虑症都有较好的治疗效果，在有机合成及药物化学等领域有着重要的应用。该方法的合成路线短、条件温和、操作简单、有望实现工业化生产。该方法具有合成路线短、条件温和、操作简单和收率较高等优点。本发明具有较大的使用价值和社会经济效益。
• Nickel‐Catalyzed Tandem Reaction of Functionalized Arylacetonitriles with Arylboronic Acids in 2‐MeTHF: Eco‐Friendly Synthesis of Aminoisoquinolines and Isoquinolones
  作者：Qianqian Zhen、Lepeng Chen、Linjun Qi、Kun Hu、Yinlin Shao、Renhao Li、Jiuxi Chen

  DOI：10.1002/asia.201901442

  日期：2020.1.2

  example of the nickel-catalyzed tandem addition/cyclization of 2-(cyanomethyl)benzonitriles with arylboronic acids in 2-MeTHF has been developed, which provides the facile synthesis of aminoisoquinolines with good functional group tolerance under mild conditions. This chemistry has also been successfully applied to the synthesis of isoquinolones by the tandem reaction of methyl 2-(cyanomethyl)benzoates

  已经开发了在2-MeTHF中镍催化的芳基硼酸串联（2-（氰基甲基）苄腈串联/加成环的第一个例子），该化合物在温和条件下可轻松合成具有良好官能团耐受性的氨基异喹啉。通过2-（氰基甲基）苯甲酸甲酯与芳基硼酸的串联反应，该化学方法也已成功地用于异喹诺酮的合成。使用生物基和绿色溶剂2-MeTHF作为反应介质使合成过程在环境方面无害。这种化学的合成效用还通过生物活性分子的合成来表明。
• A simple access to N-(un)substituted isoquinolin-1(2H)-ones: unusual formation of regioisomeric isoquinolin-1(4H)-ones
  作者：R. Gangadhara Chary、G. Dhananjaya、K. Vara Prasad、S. Vaishaly、Y. S. S. Ganesh、Balakrishna Dulla、K. Shiva Kumar、Manojit Pal

  DOI：10.1039/c4cc01580k

  日期：——

  afforded the first practical, one-pot and general approach towards synthesis of N-(un)substituted isoquinolin-1(2H)-ones. Both the catalyst and the solvent used are recyclable. The use of the Cu reagent in excess led to the unusual formation of regioisomeric and uncommon isoquinolin-1(4H)-ones.

  配体/添加剂/无Pd的铜介导的偶联/环化策略为合成N-（未）取代的异喹啉-1（2H）-酮提供了第一个实用的，一锅通用的通用方法。所用的催化剂和溶剂都是可回收的。过量使用铜试剂会导致区域异构和不常见的异喹啉-1（4H）-1的异常形成。
• Solvent Effects on Aza-anionic Cycloaromatization of 2-(2-Substituted-ethynyl)benzonitriles
  作者：Chi-Fong Lin、Jia-Huei Yang、Pei-Chen Hsieh、Wen-Der Lu、Ming-Jung Wu

  DOI：10.1002/jccs.200100035

  日期：2001.4

  biradical cycloaromatization of enediynes have at tracted ex ten sive at ten tion, 1 and enor mous ef fort has been poured into elu ci dat ing the bi o log i cal modes of ac tion of these novel nat u ral prod ucts. 2 The syn the sis of nat u ral enediynes 3 and the de vel op ment of sim pli fied syn thetic an a logues 4 have also been pur sued in ear nest. How ever, many re ac tions in which enediynes could

  加入极性非质子溶剂可加速 2-(2-芳基乙基)苄腈的甲醇分解，增强 6-endo 途径，生成异喹诺酮类，但 5-exo 途径为oc cu 主要是。产品的产量也会增加。烯二炔的双自由基环芳构化已引起广泛关注，1 并且已投入巨大努力来阐明这些新型天然产物的生物作用模式。2 天然烯二炔 3 的合成和简化合成 4 的开发也在耳巢中进行。然而，烯二炔可以进行的许多反应仍未解决。我们之前报道了 2-(2-取代的乙基) 苄腈 5 的离子环芳构化反应以适度的收率得到 3-亚苄基异吲哚-2-酮 (equ. 1)。认为低产率可能是由于对共轭门系统的亲核加成的区域选择性差。然后我们认为，引入极性非质子溶剂可以提高亲核试剂的亲核性，从而以更好的产率和区域选择性促进 2-(2-取代的乙炔基)苯腈的环芳构化。