3-(3-bromophenyl)-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-one | 196081-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(3-bromophenyl)-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-Bromo-4'-methylchalcone；3-(3-bromophenyl)-1-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 196081-97-7
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO
• 分子量: 301.183
• InChiKey: TXKZCSRZBBDMEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  422.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-bromophenyl)-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-one 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-(3-bromophenyl)-2-((3-fluorobenzyl)thio)-6-(p-tolyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  2-取代-4,6-二芳基嘧啶作为α-葡萄糖苷酶抑制剂的合成、生物学评价和分子对接研究

  摘要：

  合成了一系列新的 2-取代-4,6-二芳基嘧啶 6a-6t，通过 1H-NMR、13C-NMR 和 HRMS 进行表征，并筛选了体外 α-葡萄糖苷酶抑制活性。大多数筛选的化合物具有显着的 α-葡萄糖苷酶抑制活性，IC50 值范围为 19.6 ± 0.21 至 38.9 ± 0.35 μM，比阳性对照α-葡萄糖苷酶抑制剂阿卡波糖（IC50 = 817.38 ± 6.27 μM）更有效。其中，6j 被发现是对 α-葡萄糖苷酶活性最强的化合物，IC50 为 19.6 ± 0.21 μM。此外，还进行了分子对接研究，以探索 2-取代-4,6-二芳基嘧啶衍生物与 α-葡萄糖苷酶的结合相互作用。

  DOI：

  10.3390/molecules22111865
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 、 对甲基苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(3-bromophenyl)-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,3,5-trisubstituted pyrazoline derivatives and their applications

  摘要：

  通过凝胶电泳、吸收滴定、细胞水平细胞毒性和分子对接研究，对基于吡唑啉的Ru（III）配合物的生物活性进行了研究。这些化合物表现出强大的核酸酶和细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1039/c5ra17185g

文献信息

• Highly enantioselective synthesis of γ-substituted butenolides via the vinylogous Mukaiyama–Michael reaction catalyzed by a chiral scandium(iii)–N,N′-dioxide complex
  作者：Qi Zhang、Xiao Xiao、Lili Lin、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c1ob05558e

  日期：——

  A highly efficient catalytic asymmetric vinylogous Mukaiyama–Michael reaction of the 2-silyloxyfuran with chalcone derivatives, catalyzed by a chiral N,N′-dioxide–scandium(III) complex, has been accomplished which tolerates a wide range of substrates. The reaction proceeds with complete regioselectivities, excellent diastereoselectivities (up to >99 : 1 dr) and good to excellent enantioselectivities

  2-手性N，N'-二氧化物-scan（III）配合物催化的2-甲硅烷基呋喃与查尔酮衍生物的高效催化不对称乙烯基类化合物的Mukaiyama-Michael反应已经完成，可耐受多种底物。在温和条件下，反应以完全的区域选择性，优异的非对映选择性（最高> 99：1 dr）和良好至优异的对映选择性（最高94％ee）进行，可提供高度官能化的对映异构体富集的抗-γ-取代的丁烯内酯。该过程是耐空气的，并且可以使用现有的试剂轻松地进行操作。为了说明该反应的合成潜力，已研究了克级合成和丁烯内酯的精制。根据实验结果，提出了可能的催化循环和良好的立体识别模型。
• Synthesis, spectral investigation and biological interphase of drug-based cytotoxic square pyramidal coordination compounds
  作者：Mohan N. Patel、Bhupesh S. Bhatt、Promise A. Dosi、Narasimhacharya V. R. L. Amaravady、Hetal V. Movaliya

  DOI：10.1002/aoc.2841

  日期：2012.5

  in terms of minimum inhibitory concentration. Superoxide dismutase mimic studies were performed using the NADH/PMS/NBT system. The brine shrimp bioassay was also carried out to study the in vitro cytotoxic properties of the synthesized metal complexes. Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.

  我们已经合成了联吡啶衍生物[Cu（CFL）（A n）Cl] .2H 2 O（其中CFL =环丙沙星和A =联吡啶，例如A 1  = 4-（4-氟苯基）-6- p）基于环丙沙星的金属配合物-tolyl-2,2'-联吡啶，A 6  = 4-（4-（苄氧基）苯基）-6-（4-溴苯基）-2,2'-联吡啶等）。配体和配合物的特征在于分析（C，H，N元素分析，TGA和磁测量）和光谱法（1 H和13C NMR，FT-IR，快速原子轰击质量和反射光谱）。通过筛选鲱鱼精DNA上的DNA相互作用活性来评估产品，研究表明DNA结合的插入模式。根据最小抑制浓度确定抗微生物活性。超氧化物歧化酶模拟研究是使用NADH / PMS / NBT系统进行的。还进行了盐水虾生物测定，以研究合成金属配合物的体外细胞毒性。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Exploitation of new chalcones and 4H-chromenes as agents for cancer treatment
  作者：Olívia Pontes、Marta Costa、Filipa Santos、Belém Sampaio-Marques、Tatiana Dias、Paula Ludovico、Fátima Baltazar、Fernanda Proença

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.07.058

  日期：2018.9

  Chalcone and chromene derivatives were synthesized in good yield through simple and effective reactions using innocuous solvents such as water and ethanol and high yielding aldol condensations. Generally, the reactions were performed at room temperature, leading to the isolation of highly pure compounds. These compounds were tested on breast cancer cells (MCF-7 and Hs578T) and breast non-neoplastic

  查尔酮和色烯衍生物是通过使用无毒溶剂（例如水和乙醇）和高产率的醛醇缩合进行的简单有效的反应以高收率合成的。通常，反应在室温下进行，从而导致高纯度化合物的分离。在乳腺癌细胞（MCF-7和Hs578T）和乳腺癌非肿瘤细胞（MCF-10A）上测试了这些化合物。测定IC 50之后值，进行了专门的分析以分析这些化合物的潜力，与甲氧基或甲基相比，那些带有卤代取代基的化合物具有增强的活性。更具体地说，溴原子通常存在于进行最终测定的生物活性分子中，并被证明是有希望进行进一步研究的候选物。所选色烯充当细胞迁移抑制剂，并触发与G 2 / M细胞逮捕和微管失稳相关的受调控的细胞死亡。对于查耳酮，结果表明具有抗增殖活性。同样，联合疗法的结果增强了阿霉素的抗肿瘤作用并降低了MCF-10A细胞的细胞毒性。
• Asymmetric Michael addition reactions of pyrrolones with chalcones catalyzed by vicinal primary-diamine salts
  作者：Xiaolei Du、Dawei Yin、Zemei Ge、Xin Wang、Runtao Li

  DOI：10.1039/c7ra03069j

  日期：——

  The efficient asymmetric Michael addition reactions of pyrrolones with chalcones catalyzed by a simple and commercially available chiral 1,2-diaminocyclohexane-2-(N-Boc-amino)benzoic acid have been developed to provide the corresponding Michael adducts in good yields (up to 90%) and high enantioselectivities (up to 95% ee).

  已开发出一种吡咯烷酮与查耳酮的有效不对称迈克尔加成反应，可通过简单且可商购的手性1,2-二氨基环己烷-2-（N -Boc-氨基）苯甲酸催化，以高收率提供相应的迈克尔加合物（最高可达90％）和高对映选择性（高达95％ee）。
• NaOH-Promoted Chemoselective Cascade Cyclization of Cyclopropyl Esters with Unsaturated Imines: Access to Bioactive Cyclopenta[c]pyridine Derivatives
  作者：Dingwu Pan、Chengli Mou、Ningning Zan、Ya Lv、Bao-An Song、Yonggui Robin Chi、Zhichao Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02088

  日期：2019.9.6

  A chemoselective cascade cycloaddition reaction is developed for green and efficient access to cyclopenta[c]pyridine derivatives. Simple and inexpensive NaOH is used as the sole catalyst for this process. The δ-carbon of cyclopropyl ester is activated as a nucleophilic carbon to initiate highly chemoselective cascade reactions. Cyclopenta[c]pyridines bearing various substituents are afforded in excellent

  开发了一种化学选择性的级联环加成反应，可绿色高效地获得环戊[c]吡啶衍生物。简单和廉价的NaOH用作该过程的唯一催化剂。环丙基酯的δ-碳被激活为亲核碳，从而引发高度化学选择性的级联反应。以优异的产率提供带有各种取代基的环戊[c]吡啶。对所提供产品的生物活性的初步研究表明，其潜在的抗菌活性在植物保护中具有潜在的应用前景。