2-(p-tolyl)naphtho[1,2-d]oxazole | 16155-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(p-tolyl)naphtho[1,2-d]oxazole
• 英文别名: 2-(4-methylphenyl)naphtho[1,2-d][1,3]oxazole；2-p-Tolyl-naphth<1,2-d>oxazol；2-(p-Tolyl)naphthoxazole；2-(4-methylphenyl)benzo[e][1,3]benzoxazole
• CAS: 16155-57-0
• 化学式: C₁₈H₁₃NO
• 分子量: 259.307
• InChiKey: MMANJLYGBPRVDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-tolyl)naphtho[1,2-d]oxazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氯化碳 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-[4-[2-(4-Benzo[e][1,3]benzoxazol-2-ylphenyl)ethenyl]phenyl]benzo[e][1,3]benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and spectral-luminescence properties of 4,4?-di(2-oxazolyl)-stilbenes and 4,4?-di(2-oxazolyl)tolans

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00503327
• 作为产物：
  描述：

  p-methylbenzaldehyde oxime 在 iron(III) chloride 、 氧气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 2-(p-tolyl)naphtho[1,2-d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  铁催化苯酚衍生物与苯甲醛醛肟的氧化偶联/环化反应合成苯并恶唑

  摘要：

  据报道在室温下铁催化的氧化偶联/环化反应用于合成苯并恶唑。该反应由廉价的铁（III）催化剂通过用苯甲酰基醛肟处理易得的苯酚衍生物来实现。机理研究表明，苯甲酰醛肟不仅用作底物，而且还用作辅助配体以支持铁盐促进转化。

  DOI：

  10.1039/c7cc04965j

文献信息

• Microwave-assisted Synthesis of 2-Substituted Naphtho[1,2-d][1,3]oxazoles by Reacting 1-Nitroso-2-naphthol with Allyl Bromides and Benzyl Bromides using FeCl3 as Catalyst
  作者：N. Aljaar、S.M. Fraihat、A. Alothman、N.A. Khalaf

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22745

  日期：——

  Efficient and improved preparation of 2-substituted[1,2-d][1,3]oxazoles by the reaction of 1-nitroso-2-naphthol and allyl bromides, benzyl bromides under microwave condition utilizing FeCl3 as a catalyst with yield ranging from 32% to 72%. Reaction with bromo acetonitrile yields the corresponding 2-cyanonaphthoxazole with 58% yield.

  以 FeCl3 为催化剂，在微波条件下，1-亚硝基-2-萘酚与烯丙基溴、苄基溴反应高效、改进制备 2-取代[1,2-d][1,3]恶唑，收率范围为32% 至 72%。与溴乙腈反应生成相应的2-氰基并恶唑，产率58%。
• Reaction of 1-Nitroso-2-naphthols with α-Functionalized Ketones and Related Compounds: The Unexpected Formation of Decarbonylated 2-Substituted Naphtho[1,2-<i>d</i>][1,3]oxazoles
  作者：Nayyef Aljaar、Chandi C. Malakar、Jürgen Conrad、Wolfgang Frey、Uwe Beifuss

  DOI：10.1021/jo3022956

  日期：2013.1.4

  Reactions between 1-nitroso-2-naphthols and α-functionalized ketones such as α-bromo-, α-chloro-, α-mesyloxy-, α-tosyloxy-, and α-hydroxy ketones under basic conditions delivered 2-substituted naphtho[1,2-d][1,3]oxazoles in a single synthetic operation. The product formation was accompanied by the unexpected loss of the C═O group from the α-functionalized ketones. With aryl bromides, allyl bromides

  1-亚硝基-2-萘与α-官能化酮如α-溴代，α-氯代，α-甲氧基，α-甲苯磺酰基和α-羟基酮之间的反应在碱性条件下产生了2-取代的萘并[一次合成操作中的1,2- d ] [1,3]恶唑。产物的形成伴随有α-官能化酮中C═O基团的意外损失。以芳基溴化物，烯丙基溴化物，α-溴二酮，α-溴氰化物，α-溴酸酯和α-溴酮酸酯为底物，还观察到了萘并[1,2- d ] [1,3]恶唑的形成。在回流下在1,2-二氯乙烷或乙腈中进行转化，得到相应的萘并恶唑，产率在52％至85％之间。
• Anil-Synthese 22. Mitteilung über die Herstellung von Styryl-und Distyryl-Derivaten des Pyridins
  作者：Adolf Emil Siegrist、Hans Rudolf Meyer、Peter Gassmann、Serge Moss

  DOI：10.1002/hlca.19800630524

  日期：1980.7.9

  Preparation of Styryl and Distyryl Derivatives of Pyridine

  吡啶的苯乙烯基和二苯乙烯基衍生物的制备
• Facile Protocols towards C2-Arylated Benzoxazoles using Fe(III)-Catalyzed C(sp 2-H) Functionalization and Metal-Free Domino Approach
  作者：Chandi Malakar、Nagaraju Vodnala、Raghuram Gujjarappa、Arup Kabi、Mohan Kumar、Uwe Beifuss

  DOI：10.1055/s-0037-1609718

  日期：2018.7

  Considering their growing attention in the field of medicinal chemistry and drug-discovery research, the facile and convenient approaches towards the preparation of 2-aryl benzoxazole derivatives have been described. The transformation is accomplished by using Fe(III)-catalyzed C–H activation of benzoxazoles with boronic acids to obtain a wide range of C2-arylated benzoxazoles in high yields. The developed

  考虑到他们在药物化学和药物发现研究领域日益受到关注，已经描述了制备 2-芳基苯并恶唑衍生物的简便方法。该转化是通过使用 Fe(III) 催化的苯并恶唑与硼酸的 C-H 活化来实现的，从而以高产率获得范围广泛的 C2-芳基化苯并恶唑。开发的方法排除了作为副产物的自偶联化合物的形成。另一方面，产物的合成也是通过无金属多米诺协议通过 1-亚硝基-2-萘酚和苯乙酮在 Cs2CO3 作为碱存在下使用催化量的 CBr4 进行反应来实现的。设计的串联方法避免使用预活化的 α-卤代酮作为底物。
• Anil-Synthese. 14. Mitteilung. Über die Darstellung von heterocyclisch substituierten Styryl-Derivaten des<i>2H</i>-1,2,3-Triazols
  作者：Adolf Emil Siegrist、Géza Kormány、Guglielmo Kabas

  DOI：10.1002/hlca.19760590722

  日期：1976.11.3

  Preparation of heterocyclic substituted styryl derivatives of 2H-1,2,3-triazole.

  2H -1,2,3-三唑杂环取代的苯乙烯基衍生物的制备。