N-acetyl-α,β-dehydrophenylalanyl-(S)-proline | 65941-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-α,β-dehydrophenylalanyl-(S)-proline
• 英文别名: N-acetyl-dehydrophenylalanyl-S-proline；N-acetyl-phenyldehydroalanyl-L-proline；N-Ac-δ-Phe-Pro-OH；(2S)-1-[(Z)-2-acetamido-3-phenylprop-2-enoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 65941-28-8
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₄
• 分子量: 302.33
• InChiKey: XTBSKDXUPYJHPU-ZVHGMHCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-α,β-dehydrophenylalanyl-(S)-proline 在 盐酸 、 乙酸酐 作用下， 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 151.0h， 生成 1-氨基-2-苯基环丙烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  高度官能化的手性烯烃的非对映选择性环丙烷化反应合成不对称的1-氨基-2-苯基环丙烷羧酸

  摘要：

  同型手性苄基二烯酮基哌嗪和α-苯甲酰基氨基肉桂酸酯与重氮甲烷反应，可得到螺吡唑啉衍生物的非对映异构体比率高至良好，它们在进行光解和酸水解后所得到的螺环丙基化合物分别得到（+）-和（-）-1-氨基-2-苯环丙烷羧酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99413-9
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-亚苄基-2-甲基噁唑-5(4h)-酮 、 L-proline 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-acetyl-α,β-dehydrophenylalanyl-(S)-proline
  参考文献：
  名称：

  高度官能化的手性烯烃的非对映选择性环丙烷化反应合成不对称的1-氨基-2-苯基环丙烷羧酸

  摘要：

  同型手性苄基二烯酮基哌嗪和α-苯甲酰基氨基肉桂酸酯与重氮甲烷反应，可得到螺吡唑啉衍生物的非对映异构体比率高至良好，它们在进行光解和酸水解后所得到的螺环丙基化合物分别得到（+）-和（-）-1-氨基-2-苯环丙烷羧酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99413-9

文献信息

• Complexation equilibrium in a substrate- MgCl2(CaCl2)-Pd/C catalytic system and the influence of its position on asymmetric induction in hydrogenation ofN-acetyl-dehydrophenylalanyl-S-proline
  作者：I. N. Lisichkina、A. I. Vinogradova、L. N. Kurkovskaya、M. B. Saporovskaya、V. M. Belikov、T. Yu. Vasil'eva

  DOI：10.1007/bf01457764

  日期：1996.8

  The role of Ca and Mg salts as promoters of asymmetric induction in hydrogenation ofN-acetyl-dehydrophenylalanyl-S-proline in a substrate— MX2—Pd/C catalytic system was studied. The data of potentiometric titration,1H NMR spectroscopy, and the value of diastereomeric excess (de) of the resultingN-acetyl-R-phenylalanyl-S-proline indicate the complexation of the substrate with calcium and magnesium chlorides

  研究了Ca和Mg盐在底物-MX2-Pd/C催化体系中N-乙酰-脱氢苯丙氨酰-S-脯氨酸氢化中作为不对称诱导促进剂的作用。电位滴定数据、1H NMR 光谱和所得N-乙酰基-R-苯丙氨酰基-S-脯氨酸的非对映体过量值(de)表明底物与氯化钙和氯化镁在醇溶液中的络合。确定了复合物的电离常数和平衡常数。过量的盐会使平衡向复合物形成方向移动，其增加高达 70%。
• ——
  作者：I. N. Lisichkina、A. G. Ivanova、A. S. Peregudov、V. M. Belikov

  DOI：10.1023/a:1011397803696

  日期：——

  The peptide protons in N-acetyl -alpha,beta -dehydrodipeptides (DHDP) dissociate in aqueous methanol in the presence of magnesium salts upon the addition of alkali, which favors the diastereoselectivities of their hydrogenation over Pd/C. By contrast, the N-H bonds of the N-acetyl groups in DHDP seem not to dissociate under these conditions. The dissociation of the peptide N-H bonds in strongly alkaline solutions was studied by F-19 NMR spectroscopy for model compounds containing the 4-FC6H4 fragment.
• Complexation as the driving force in diastereoselective hydrogenation of dehydrodipeptides
  作者：I.N. Lisichkina、A.I. Vinogradova、B.O. Tserevitinov、M.B. Saporovskaya、V.K. Latov、V.M. Belikov

  DOI：10.1016/0957-4166(90)80002-g

  日期：1990.1