6,8-dibromo-3-nitro-2-phenyl-2H-chromene | 865566-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6,8-dibromo-3-nitro-2-phenyl-2H-chromene
• CAS: 865566-89-8
• 化学式: C₁₅H₉Br₂NO₃
• 分子量: 411.049
• InChiKey: FUALACXVOISCCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-dibromo-3-nitro-2-phenyl-2H-chromene 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.83h， 以70%的产率得到6,8-dibromo-4-phenyl-1,4-dihydrochromeno[4,3-d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  Catalyst-free 1,3-dipolar cycloaddition of 3-nitrochromen with sodium azide: a facile method for the synthesis of 4-aryl-1,4-dihydrochromeno[4,3-d][1,2,3]triazole derivatives

  摘要：

  1,3-Dipolar cycloaddition of 3-nitrochromen with sodium azide under catalyst-free conditions afforded 4-aryl-1,4-dihydrochromeno[4,3-d][1,2,3]triazole derivatives at 80 degrees C in DMSO is described. The generality of this reaction was demonstrated by synthesizing an array of 4-aryl-1,4-dihydrochromeno[4,3d][1,2,3]triazole derivatives. Clean reaction conditions, easy isolation, and good yields of the triazoles are the salient features of the methodology. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.002
• 作为产物：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 、 3,5-二溴水杨醛 在 三乙烯二胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到6,8-dibromo-3-nitro-2-phenyl-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  通过1,3-偶极环加成反应的微波辅助一锅，三组分区域特异性和立体特异性合成螺茚满酮吡咯烷/哌啶融合的硝基苯衍生物

  摘要：

  描述了一种简单，直接且通用的用于合成螺茚满酮吡咯烷/哌啶稠合的亚硝基苯衍生物的方案。合宜地通过以下途径完成了一系列螺环分子的合成：一锅三组分1,3-偶极环加成反应。使2-苯基-亚硝基苯并二氮杂萘与偶氮甲亚胺反应，后者是由二羰基化合物茚满-1,3-二酮与仲氨基酸（L-脯氨酸/哌酸）缩合原位生成的，以高收率生产相应的环加合物（ 85–90％）在传统辐射以及微波辐射下。发现环加成反应是高度区域特异性和非对映体特异性的。环加成反应的区域化学和立体化学结果由2D NMR（COSY和NOESY）研究确定。

  DOI：

  10.1002/jhet.3534

文献信息

• Molecular diversity of the domino annulation reaction of 2-aryl-3-nitrochromenes with pivaloylacetonitriles
  作者：Wang Jiang、Jing Sun、Ru-Zhang Liu、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1039/c8ob01504j

  日期：——

  In the presence of triethylamine, the domino annulation reaction of two molecules of pivaloylacetonitrile with one molecule of 2-aryl-3-nitrochromene in tetrahydrofuran resulted in the unprecedented imino-substituted dihydrofuro[2,3-c]chromene derivatives in high yields.

  在三乙胺存在下，两分子季戊酰乙腈与一分子2-芳基-3-硝基香豆素在四氢呋喃中进行多米诺环化反应，高产率地形成了前所未见的亚胺取代的二氢呋[2,3-c]香豆素衍生物。
• “On-Water”-Promoted<i>C</i>-Alkylation of Indoles with 2-Aryl-3-nitro-2<i>H</i>-chromenes under Catalyst-Free Conditions
  作者：Pateliya Mujjamil Habib、Veerababurao Kavala、B. Rama Raju、Chun-Wei Kuo、Wen-Chang Huang、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1002/ejoc.200900207

  日期：2009.9

  An environmentally benign method for the synthesis of indolyl(nitro)chromans from indoles and 2-aryl-3-nitro-2Hchromenes under catalyst-free conditions by use of an “onwater” concept is described. The salient features of the methodology are its clean reaction conditions, the eco-friendly

  描述了一种在无催化剂条件下通过使用“水上”概念从吲哚和 2-芳基-3-硝基-2Hchromenes 合成吲哚基（硝基）色满的环境友好方法。该方法的显着特点是其清洁的反应条件、环境友好的
• Microwave‐assisted rapid and efficient synthesis of chromene‐fused pyrrole derivatives through multicomponent reaction and evaluation of antibacterial activity with molecular docking investigation
  作者：Nilofar Baral、Deepak Ranjan Mishra、Nilima Priyadarsini Mishra、Seetaram Mohapatra、Bishnu Prasad Raiguru、Pravati Panda、Sabita Nayak、Mukesh Nayak、P. Sudhir Kumar

  DOI：10.1002/jhet.3773

  日期：2020.2

  current study aimed to identify a new strategy of FeCl3 catalyzed multicomponent synthesis of substituted 2H‐chromene–fused pyrrole derivatives. A series of chromene‐based pyrrole prepared by employing an array of 3‐nitro‐2H‐chromenes, aniline, and acetylacetone in toluene under microwave irradiation. Using FeCl3 as a prompt catalyst and microwave irradiation to synthesize 2H‐chromene–fused pyrrole motifs

  当前的研究旨在确定FeCl 3催化取代2 H-色烯稠合的吡咯衍生物多组分合成的新策略。在微波辐射下，通过在甲苯中使用一系列3-硝基-2 H-苯甲基，苯胺和乙酰丙酮制备了一系列基于苯甲基的吡咯。使用FeCl 3作为快速催化剂，并通过微波辐射合成2 H色烯-融合的吡咯基序可显着缩短反应时间，并有助于提高收率（83％-95％）。通过光谱分析分析所有合成化合物的结构。单罐反应，较短的反应时间和简单的实验程序是与此协议相关的令人着迷的特性。评估了整个系列对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的体外抗菌活性。在所有化合物中，15b和15h相对于参考庆大霉素，它显示出对两种细菌菌株的最优异的效力。通过对接研究确定了DNA促旋酶与色烯融合的吡咯类似物的活性位点的可能结合方向。对接结果表明，化合物15b和15h具有更高的结合亲和力，能量为-8.00和-8.80 kcal / mol。这些结果阐明了结合过程的模式，并为设
• One pot, three component synthesis of spiroindenoquinoxaline pyrrolidine fused nitrochromene derivatives following 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Sabita Nayak、Priyabrata Pattanaik、Seetaram Mohapatra、Deepak Ranjan Mishra、Pravati Panda、Bishnuprasad Raiguru、Nilima Priyadarshini Mishra、Subhrakant Jena、Himansu Sekhar Biswal

  DOI：10.1080/00397911.2019.1606919

  日期：2019.7.18

  Abstract An expedient one-pot sequential three-component synthesis of a series of diverse spiroindenoquinoxaline pyrrolidine fused nitrochromene derivatives following 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides generated in situ by the condensation of indenoquinoxalone and α-amino acids (L-proline and L-phenyl alanine) with 3-nitrochromenes as dipolarophile under classical as well as microwave irradiation

  摘要 通过茚并喹喔啉和 α-氨基酸（L-脯氨酸和 L -苯基丙氨酸）与 3-硝基色烯作为偶极剂在经典和微波辐射下进行了描述。该协议提供了温和的反应条件、产品的高产率、高区域选择性和操作简单性，可在单次操作中组装复杂的结构实体，并具有良好的收率。环加成反应的区域和立体化学结果通过光谱和单晶 X 射线分析确定。图形概要
• One-pot Michael addition–oxidation reaction for the synthesis of coumarin–chromene hybrid compounds from 4-hydroxycoumarin and 3-nitro-2-phenyl-2H-chromene
  作者：Seetaram Mohapatra、Sujitlal Bhakta、Subhendu Chakroborty、Manisha Tripathy、Sabita Nayak

  DOI：10.1007/s11164-014-1860-x

  日期：2015.10

  An efficient and mild method for coumarin–chromene hybrid compounds involving Michael addition of 4-hydroxycoumarin with 3-nitro-2-phenyl-2H-chromene followed by aerial oxidation has been developed. Out of several bases screened for the above reaction, a few furnished the desired compounds in moderate-to good yields. Several hybrids of 4-hydroxycoumarin and 3-nitro-2-phenyl-2H-chromene were obtained following an easy-to-handle non-aqueous work-up procedure without chromatographic separation.

  开发了一种有效且温和的香豆素-色烯杂化化合物的方法，涉及 4-羟基香豆素与 3-硝基-2-苯基-2H-色烯的迈克尔加成，然后进行空气氧化。在为上述反应筛选的几种碱中，有几种以中等至良好的收率提供了所需的化合物。通过易于处理的非水后处理程序，无需色谱分离，获得了 4-羟基香豆素和 3-硝基-2-苯基-2H-色烯的几种杂化物。