alpha-methyl-p-methylbenzyl hydroperoxide | 7287-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: alpha-methyl-p-methylbenzyl hydroperoxide
• 英文别名: 1-(4-methylphenyl)ethyl hydrogenperoxide；p-methyl-α-methylbenzyl hydroperoxide；1-(1-Hydroperoxyethyl)-4-methylbenzene
• CAS: 7287-93-6
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: GRQWCGCHXZBGLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha-methyl-p-methylbenzyl hydroperoxide 在 Raphanus sativus L_. peroxidase 、 木榴油 作用下， 反应 1.0h， 生成 (S)-[1-(p-methyl)phenyl]ethylhydroperoxide 、 (R)-1-(4-甲基苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  通过动力学拆分制备对映体纯的对位苯乙基氢过氧化物，并将其用作对电子查尔酮的不对称Weitz-Scheffer环氧化中的对映选择性氧化剂

  摘要：

  的各种继发的动力学拆分对由取代的苯乙基氢过氧化物萝卜报道L.（黑萝卜过氧化物酶）在愈创木酚的存在。过氧化物酶识别（R）-构型的烷基芳基氢过氧化物，其提供了光学活性的（S）-氢过氧化物和（R）-醇。该酶不能动力学拆分叔氢过氧化物。这项研究还表明，在存在KF-Al 2的情况下，所获得的旋光性对位取代的（S）-氢过氧化物如何在E-查耳酮的不对称Weitz-Scheffer环氧化中用作对映选择性氧化剂。以O 3为基。在所有情况下，查耳酮环氧化物与（α小号，β - [R ），得到-构型为主要异构体。在最佳反应条件下，在-40°C的CH 3 CN中，查尔酮环氧化物的对映体过量高达49％。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.04.005
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)-1-乙醇 在 双氧水 、 magnesium sulfate 作用下， 反应 14.0h， 生成 alpha-methyl-p-methylbenzyl hydroperoxide
  参考文献：
  名称：

  通过动力学拆分制备对映体纯的对位苯乙基氢过氧化物，并将其用作对电子查尔酮的不对称Weitz-Scheffer环氧化中的对映选择性氧化剂

  摘要：

  的各种继发的动力学拆分对由取代的苯乙基氢过氧化物萝卜报道L.（黑萝卜过氧化物酶）在愈创木酚的存在。过氧化物酶识别（R）-构型的烷基芳基氢过氧化物，其提供了光学活性的（S）-氢过氧化物和（R）-醇。该酶不能动力学拆分叔氢过氧化物。这项研究还表明，在存在KF-Al 2的情况下，所获得的旋光性对位取代的（S）-氢过氧化物如何在E-查耳酮的不对称Weitz-Scheffer环氧化中用作对映选择性氧化剂。以O 3为基。在所有情况下，查耳酮环氧化物与（α小号，β - [R ），得到-构型为主要异构体。在最佳反应条件下，在-40°C的CH 3 CN中，查尔酮环氧化物的对映体过量高达49％。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.04.005

文献信息

• Cobalt(II) Porphyrin-Catalyzed Oxidation of Olefins to Ketones with Molecular Oxygen and Triethylsilane in 2-Propanol
  作者：Yoh-ichi Matsushita、Takanao Matsui、Kazuhiro Sugamoto

  DOI：10.1246/cl.1992.1381

  日期：1992.7

  An efficient conversion of olefins to ketones was achieved by the use of molecular oxygen and triethylsilane in the presence of a catalytic amount of cobalt(II) complex of porphyrin. The oxidation was accelerated remarkably in alcohols and had chemoselectivity for conjugated olefins.

  在催化量的卟啉钴 (II) 络合物存在下，通过使用分子氧和三乙基硅烷，实现了烯烃到酮的有效转化。在醇中氧化显着加速并且对共轭烯烃具有化学选择性。
• Selective catalytic aerobic oxidation of substituted ethylbenzenes under mild conditions
  作者：Lucio Melone、Simona Prosperini、Cristian Gambarotti、Nadia Pastori、Francesco Recupero、Carlo Punta

  DOI：10.1016/j.molcata.2011.12.009

  日期：2012.3

  Ethylbenzene is oxidized to the corresponding hydroperoxide (PEHP) with high selectivity, under mild conditions, by means of a metal-free catalytic system consisting of an aldehyde and N-hydroxyphthalimide (NHPI). The process occurs via a free radical mechanism by in situ generation of the phthalimido-N-oxyl (PINO) radical. The protocol is applied with success on a wide range of substituted ethylbenzenes

  乙苯在温和条件下，通过由醛和N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）组成的无金属催化体系，以高选择性氧化为相应的氢过氧化物（PEHP ）。该过程是通过自由基机制通过原位生成邻苯二甲酰亚胺-N发生的-氧基（PINO）自由基。该协议已成功应用于各种取代的乙苯（ETB）。在几对ETB上进行的竞争性实验显示出明显的极性效应，这证明了PINO至少在低转化率下作为真正的氢提取物发挥了关键作用。在较高的转化率下，由PEHP形成的高反应性OH自由基可减少选定的ETB对的反应性差异。对反应机理的研究，包括对醛和催化剂百分含量的研究，以及温度和浓度的影响，可以使最终的PEHPs产品获得良好的收率。
• Direct hydroperoxygenation of conjugated olefins catalyzed by cobalt(II) porphyrin
  作者：Kazuhiro Sugamoto、Yoh-ichi Matsushita、Takanao Matsui

  DOI：10.1039/a805888a

  日期：——

  A novel and direct synthesis of hydroperoxy compounds from various types of conjugated olefins was established via cobalt(II) porphyrin-catalyzed hydroperoxygenation. The reaction of α,β,γ,δ-unsaturated carbonyl compounds, acrylic esters, α-substituted acrylic esters and styrene derivatives with molecular oxygen and triethylsilane in the presence of a catalytic amount of cobalt(II) porphyrin proceeded

  通过钴（II）卟啉催化的加氢过氧反应，建立了由各种类型的共轭烯烃新型直接合成加氢过氧化合物的方法。在催化量的钴（II）卟啉存在下，α，β，γ，δ-不饱和羰基化合物，丙烯酸酯，α-取代的丙烯酸酯和苯乙烯衍生物与分子氧和三乙基硅烷的反应迅速进行，得到相应的加氢过氧化的化合物，产率高或中等。
• 一种芳乙基过氧化氢的制备方法
  申请人：江苏强盛功能化学股份有限公司

  公开号：CN110172034B

  公开（公告）日：2021-04-02

  本发明公开了一种芳乙基过氧化氢的制备方法。本发明使用芳乙烷为起始物，原料易得；利用本发明方法得到的产物用途广泛，可以方便地转化为芳基乙酮。此外，本发明公开的方法在光照空气中进行、反应条件温和、目标产物收率高、反应操作和后处理过程简单，适合于工业化生产。
• Process for preparing phenols
  申请人：——

  公开号：US20030220528A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  The present invention relates to a process for preparing phenols by adding an aqueous base to the reaction product from the acid-catalyzed cleavage of alkylaryl hydroperoxides while maintaining a homogeneous phase prior to the work-up of the product.

  本发明涉及一种方法，通过在烷基芳基过氧化物酸催化裂解反应产物中添加水溶性碱，同时在产品处理之前保持均相相，以制备酚。