N-(1,3-dimethyl-6-(methylamino)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)-N-methylformamide | 104509-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N-(1,3-dimethyl-6-(methylamino)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)-N-methylformamide
• 英文别名: hymeniacidin；N-(1,3-dimethyl-6-methylamino-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-yl)-N-methyl-formamide；N-(1,3-Dimethyl-6-methylamino-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-yl)-N-methyl-formamid；4-Methylamino-5-(N-methyl-formylamino)-1,3-dimethyluracil；N-[1,3-dimethyl-4-(methylamino)-2,6-dioxopyrimidin-5-yl]-N-methylformamide
• CAS: 104509-78-6
• 化学式: C₉H₁₄N₄O₃
• 分子量: 226.235
• InChiKey: QASRNVMVWIIWKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  259-260 °C (decomp)(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  338.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,3-dimethyl-6-(methylamino)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)-N-methylformamide 在 sodium hypoiodite 作用下， 生成 四甲尿酸
  参考文献：
  名称：

  Weil-Malherbe, Biochemical Journal, 1946, vol. 40, p. 351,357

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  咖啡因 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(1,3-dimethyl-6-(methylamino)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)-N-methylformamide
  参考文献：
  名称：

  9-甲基咖啡因碘化物的电化学行为和菊苣酸的原位电化学合成

  摘要：

  9-甲基咖啡因碘化物是通过咖啡因与甲基碘反应而获得的生物基盐，为咪唑鎓盐。通过循环伏安法，微分脉冲伏安法和电解法研究了9-甲基咖啡因碘化物的电化学行为。揭示其行为与常见的咪唑鎓盐非常相似。实际上，其阴极还原产生了相应的N-杂环卡宾，这是由其与二氧和与硫的反应产物证明的，尽管量很小。实际上，这种电生成的卡宾非常不稳定并且易于加水，从而以高收率产生开环产物（月桂酸）。Hymeniacidin是海洋海绵Hymeniacidon的天然产物sp。通过比较起始咖啡因盐和菊苣酸的伏安峰值电位，分离出的菊苣酸的伏安行为证实了该开环产物的原位形成。这项研究可以确定菊苣酸是从NHC衍生而来的，而不是通过咖啡因盐的水解来确定的。

  DOI：

  10.1016/j.electacta.2018.05.073

文献信息

• Bredereck et al., Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 583,594
  作者：Bredereck et al.

  DOI：——

  日期：——
• Equilibrating Isomers: Bromoindoles and a Seco-Xanthine Encountered during a Study of Nematocides from the Southern Australian Marine Sponge <i>Hymeniacidon</i> sp.
  作者：Robert J. Capon、Colin Skene、Dat Vuong、Ernest Lacey、Jennifer H. Gill,、Kirstin Heiland、Thomas Friedel

  DOI：10.1021/np010337u

  日期：2002.3.1

  Bioassay-directed fractionation of a Hymeniacidon sp. yielded as nematocidal agents the equilibrating E/Z bromoindole ethyl esters 1 and 2 and corresponding methyl esters 3 and 4. Also isolated for the first time as a natural product was an equilibrating mixture of seco-xanthine formamides, attributed the trivial name hymeniacidin (5). The structure for 5 was assigned on the basis of detailed spectroscopic analysis and total synthesis.
• Electrochemical behaviour of 9-methylcaffeinium iodide and in situ electrochemical synthesis of hymeniacidin
  作者：Fabiana Pandolfi、Leonardo Mattiello、Daniela Zane、Marta Feroci

  DOI：10.1016/j.electacta.2018.05.073

  日期：2018.8

  bio-based salt obtained by reaction of caffeine with methyl iodide, is an imidazolium salt. The electrochemical behaviour of 9-methylcaffeinium iodide was studied by means of cyclic voltammetry, differential pulse voltammetry and electrolysis. Its behaviour revealed to be very similar to that of common imidazolium salts. In fact, its cathodic reduction yielded the corresponding N-heterocyclic carbene, which

  9-甲基咖啡因碘化物是通过咖啡因与甲基碘反应而获得的生物基盐，为咪唑鎓盐。通过循环伏安法，微分脉冲伏安法和电解法研究了9-甲基咖啡因碘化物的电化学行为。揭示其行为与常见的咪唑鎓盐非常相似。实际上，其阴极还原产生了相应的N-杂环卡宾，这是由其与二氧和与硫的反应产物证明的，尽管量很小。实际上，这种电生成的卡宾非常不稳定并且易于加水，从而以高收率产生开环产物（月桂酸）。Hymeniacidin是海洋海绵Hymeniacidon的天然产物sp。通过比较起始咖啡因盐和菊苣酸的伏安峰值电位，分离出的菊苣酸的伏安行为证实了该开环产物的原位形成。这项研究可以确定菊苣酸是从NHC衍生而来的，而不是通过咖啡因盐的水解来确定的。
• Weil-Malherbe, Biochemical Journal, 1946, vol. 40, p. 351,357
  作者：Weil-Malherbe

  DOI：——

  日期：——