4-methoxy-acridin-9-ylamine | 10496-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-acridin-9-ylamine
• 英文别名: 4-Methoxy-acridin-9-ylamin；9-Amino-4-methoxy-acridin；4-Methoxy-9-aminoacridin；4-Methoxyacridin-9-amine
• CAS: 10496-96-5
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: GCOCHRFSHCKYNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  248-249 °C
• 沸点：
  446.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-acridin-9-ylamine 在 silica gel 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑/苯并恶唑衍生物和某些席夫碱的合成，抗炎，止痛和激酶（CDK-1，CDK-5和GSK-3）抑制活性评估。

  摘要：

  通过使9-氨基ac啶衍生物与苯并咪唑或苯并恶唑衍生物缩合，合成了一系列的N-（（啶-9-基）-4-（苯并[d]咪唑/恶唑-2-基）苯甲酰胺。2-羟基萘醛与官能化二胺的缩合导致形成席夫碱而不是咪唑衍生物。所有这些化合物均通过正确的FT-IR，（1）H NMR，MS和元素分析进行​​了表征。筛选这些化合物的抗炎，止痛和激酶（CDK-1，CDK-5和GSK-3）抑制活性。化合物11和7e（f）分别显示出良好的抗炎活性（50 mg / kg po时为35.8％）和良好的镇痛活性（50 mg / kg po时为60％）。化合物3b对CDK-5（IC（50）= 4.6 microM）和CDK-1（IC（50）= 7）表现出显着的体外活性。4 microM）和化合物3a显示中等的CDK-5抑制活性（IC（50）= 7.5 microM）。其他化合物显示出中等的消炎和镇痛活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.01.054
• 作为产物：
  描述：

  9-chloro-4-methoxyacridine 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-methoxy-acridin-9-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Vlassa, Mircea; Kezdi, Maria, Polish Journal of Chemistry, 1984, vol. 58, # 4/5/6, p. 611 - 613

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ferulic acid amide derivatives as anticancer and antioxidant agents: synthesis, thermal, biological and computational studies
  作者：Naresh Kumar、Sandeep Kumar、Sheenu Abbat、Kumar Nikhil、Sham M. Sondhi、Prasad V. Bharatam、Partha Roy、Vikas Pruthi

  DOI：10.1007/s00044-016-1562-6

  日期：2016.6

  respect to their parent molecule. Previous reports for the biological applications of ferulic acid amides also confirmed the importance of work presented here. The 3D-QSAR studies for anticancer and antioxidant activities were also performed by using CoMFA, and the corresponding contour maps of electrostatic and steric fields have been computed. Statistical analysis between experimental and CoMFA-predicted

  摘要在无溶剂条件下完成了阿魏酸单酰胺和双酰胺衍生物的四个系列（IIIa–IIIo，Va–Vg，VIIa–VIIg和IXa–IXe）的设计和微波辅助合成，其特征在于光谱技术。在热分析过程中，发现所有化合物在高达100°C的温度下均稳定，并在较高的温度下通过一步分解。分别对衍生物的体外细胞毒性和抗氧化活性进行了筛选，观察到化合物Vb对乳房的活性最高（MCF-7； IC 50  = 07.49 µM和MDA-MB-231； IC 50  = 07.28 µM），Vd对乳房最有效。肺（A549； IC 50 = 07.11μM）和肝（HepG2细胞; IC 50  = 08.32μM）和Ve的免受子（HeLa细胞; IC 50  = 07.14μM）癌细胞系，而化合物IIIF，IIIL，IIIO，VIIE和IXA-IXE发现显示相对于其母体分子具有很强的抗氧化活性。先前关于阿魏酰胺的生物学应用的报
• Albert; Gledhill, Journal of the Society of Chemical Industry, 1945, vol. 64, p. 169,170
  作者：Albert、Gledhill

  DOI：——

  日期：——
• Vlassa, M.; Kezdi, Maria, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1985, vol. 327, # 3, p. 521 - 522
  作者：Vlassa, M.、Kezdi, Maria

  DOI：——

  日期：——
• VLASSA, M.;KEZDI, M., J. PRAKT. CHEM., 1985, 327, N 3, 521-522
  作者：VLASSA, M.、KEZDI, M.

  DOI：——

  日期：——
• VLASSA, M.;KEZDI, M., POL. J. CHEM., 1984, 58, N 4-6, 611-613
  作者：VLASSA, M.、KEZDI, M.

  DOI：——

  日期：——