3'-N-去甲基-3'-N-甲酰基阿奇霉素 | 612069-28-0

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3'-N-去甲基-3'-N-甲酰基阿奇霉素
• 中文别名: 阿奇霉素相关物质F
• 英文名称: 3'-N-demethyl-3'-N-formylazithromycin
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-13-[(2,6-dideoxy-3-C-methyl-3-O-methyl-α-L-ribo-hexopyranosyl)oxy]-2-ethyl-3,4,10-trihydroxy-3,5,6,8,10,12,14-heptamethyl-11-[[3,4,6-trideoxy-3-(N-methylformamido)-β-D-xylo-hexopyranosyl]oxy]-1-oxa-6-azacyclopentadecane-15-one；3'-N-Demethyl-3'-N-formylazithromycin；N-[(2S,3R,4S,6R)-2-[[(2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-2-ethyl-3,4,10-trihydroxy-13-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-3,5,6,8,10,12,14-heptamethyl-15-oxo-1-oxa-6-azacyclopentadec-11-yl]oxy]-3-hydroxy-6-methyloxan-4-yl]-N-methylformamide
• CAS: 612069-28-0
• 化学式: C₃₈H₇₀N₂O₁₃
• 分子量: 762.979
• InChiKey: QNGDWLRYIAHQGP-BICOPXKESA-N

物化性质

• 熔点：
  >155°C (dec.)
• 沸点：
  871.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  阿奇霉素 、 甲酸乙酯 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以18 g的产率得到3'-N-去甲基-3'-N-甲酰基阿奇霉素
  参考文献：
  名称：

  一种阿奇霉素杂质F的合成方法

  摘要：

  本发明属于化学技术领域，具体涉及一种阿奇霉素杂质F的合成方法，所述阿奇霉素杂质F‑（2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R）‑13‑[（2,6‑二脱氧‑3‑C‑甲基‑3‑O‑甲基‑a‑L‑核‑已吡喃糖基）氧]‑2‑乙基‑3,4,10‑三羟基‑3,5,6,8,10,12,14‑七甲基‑11‑[[3,4,6‑三脱氧‑3‑（N‑甲基甲酰胺基）‑β‑D‑木‑已吡喃糖基]氧]‑1‑氧杂‑6‑氮杂环十五烷‑15酮的（式I）的合并方法主要步骤为：阿奇霉素(化合物Ⅱ)经过3’‑N去甲基后，以甲酸乙酯进行甲酰化，生成目标产物；精制后得到纯度＞99.5%以上的氧化杂质。合成的高纯度阿奇霉素杂质F作为成品检测的杂质标准品，有利于加强对该杂质的定位和定性，提高对阿奇霉素原料药的质量控制。

  公开号：

  CN108727445B

文献信息

• 一种阿奇霉素有关物质的制备方法
  申请人：石药集团欧意药业有限公司

  公开号：CN104829662B

  公开（公告）日：2017-11-07

  本发明涉及一种阿奇霉素有关物质3ˊ‑N‑去甲基‑3ˊ‑N‑甲酰基阿奇霉素的制备方法，属于医药技术领域。该合成方法由3ˊ‑N‑去甲基阿奇霉素与甲酸乙酯在有机溶剂以及碱性催化剂的作用下经过化学反应而进行，具有收率高，纯度高等特点。本发明为研究阿奇霉素中有关物质来源和提高产品质量提供了科学依据，为阿奇霉素有关物质数据库的建立奠定了基础，也为我国阿奇霉素的质量控制和用药安全性提供了重要依据。
• 一种阿奇霉素杂质F的合成方法
  申请人：宜昌东阳光生化制药有限公司

  公开号：CN108727445B

  公开（公告）日：2021-06-11

  本发明属于化学技术领域，具体涉及一种阿奇霉素杂质F的合成方法，所述阿奇霉素杂质F‑（2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R）‑13‑[（2,6‑二脱氧‑3‑C‑甲基‑3‑O‑甲基‑a‑L‑核‑已吡喃糖基）氧]‑2‑乙基‑3,4,10‑三羟基‑3,5,6,8,10,12,14‑七甲基‑11‑[[3,4,6‑三脱氧‑3‑（N‑甲基甲酰胺基）‑β‑D‑木‑已吡喃糖基]氧]‑1‑氧杂‑6‑氮杂环十五烷‑15酮的（式I）的合并方法主要步骤为：阿奇霉素(化合物Ⅱ)经过3’‑N去甲基后，以甲酸乙酯进行甲酰化，生成目标产物；精制后得到纯度＞99.5%以上的氧化杂质。合成的高纯度阿奇霉素杂质F作为成品检测的杂质标准品，有利于加强对该杂质的定位和定性，提高对阿奇霉素原料药的质量控制。