4-tert-butyl-5-nitro-2-aminothiazole | 339016-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-tert-butyl-5-nitro-2-aminothiazole
• 英文别名: 4-tert-butyl-5-nitrothiazol-2-amine；4-tert-butyl-5-nitro-thiazol-2-ylamine；4-(1,1-Dimethylethyl)-5-nitro-2-thiazolamine；4-tert-butyl-5-nitro-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 339016-10-3
• 化学式: C₇H₁₁N₃O₂S
• 分子量: 201.249
• InChiKey: WLJBPMWQTFDPRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tert-butyl-5-nitro-2-aminothiazole 在 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(4-tert-butyl-5-nitrothiazol-2-yl)imino-5-(2-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-4-thiazolinone
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物测定作为流感神经氨酸酶抑制剂的4-噻唑啉酮衍生物

  摘要：

  设计并合成了一系列4-噻唑啉酮衍生物（D1-D58）。在体外评估了所有衍生物对甲型流感病毒（H1N1）的神经氨酸酶（NA）抑制活性，并进一步评估了来自两种不同流感病毒亚型（H3N2和B）的五种最有效化合物对NA的抑制活性，然后使用细胞病变效应（CPE）降低法评估其体外抗病毒活性。结果表明，大多数目标化合物均显示出中等至良好的NA抑制活性。化合物D18对IC 50的抑制作用最强H1N1流感亚型的抗药性值为13.06μM。中所选择的化合物，D18和D41被证明是针对流感病毒H3N2亚型的最有效的抑制剂（IC 50 = 15.00μM和IC 50 = 14.97μM，分别地）。D25是对抗B型流感最有效的化合物（IC 50 = 16.09μM）。此外，在细胞测定中，D41对N1-H275Y变体显示出比参考化合物Oseltamivir和Amantadine低的毒性和更高的效力。结构-活性关系（SAR）分析表明，引入4-CO

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113161
• 作为产物：
  描述：

  1-溴频哪酮 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 4-tert-butyl-5-nitro-2-aminothiazole
  参考文献：
  名称：

  NITRATION OF 2-AMINOTHIAZOLES

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01122a013

文献信息

• 2-(5-硝基噻唑-2-基)亚氨基-4-噻唑啉酮衍 生物及其制备方法与应用
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN108689961B

  公开（公告）日：2021-08-13

  本发明公开了结构式Ⅰ和Ⅱ所示的2‑(5‑硝基噻唑‑2‑基)亚氨基‑4‑噻唑啉酮衍生物及其药学上可接受的盐，其制备方法和药物组合物以及其在制备流感病毒神经氨酸酶抑制剂中的应用，
• 阿魏酰胺衍生物及其医药用途与晶体结构
  申请人：湖南大学

  公开号：CN112209922B

  公开（公告）日：2022-01-04

  本发明涉及式Ⅰ所示阿魏酰胺衍生物及其药学上可接受的盐，及其药物组合物和晶体结构以及其在制备流感病毒神经氨酸酶抑制剂中的应用：其中，R、R1选自：氢、C1～C2烷基、C3～C4直链烷基或C3～C4支链烷基；R2选自：氢、C1～C2烷基、C3～C4直链烷基或C3～C4支链烷基、羧甲基、C1～C4烷氧基羰甲基；R3选自：氢、C1～C2烷基、C3～C4直链烷基或C3～C4支链烷基、硝基、烷氧羰基、烷酰基、1‑咪唑基、1,2,4‑三唑‑1‑基或1‑(甲氧基亚氨基)烷基。
• Bioassay of ferulic acid derivatives as influenza neuraminidase inhibitors
  作者：Man‐Ying Cui、Meng‐Wu Xiao、Lv‐Jie Xu、Yun Chen、Ai‐Lin Liu、Jiao Ye、Ai‐Xi Hu

  DOI：10.1002/ardp.201900174

  日期：2020.1

  respectively. On the basis of the biological results, a preliminary structure–activity relationship (SAR) was derived and discussed. Besides, molecular docking was performed to study the possible interactions of compounds 1p, 2d, 3b, and 4a with the active site of NA. It was found that the 4‐OH‐3‐OMe group and the amide group (CON) of ferulic acid amide derivatives were two key pharmacophores for NA

  设计、合成了四个系列的阿魏酸衍生物，并评估了它们在体外对 H1N1 流感病毒的神经氨酸酶 (NA) 抑制活性。药理结果表明，大多数目标化合物表现出中等的流感NA抑制活性，也优于阿魏酸。两种最有效的化合物是 1m 和 4a，IC50 值分别为 12.77 ± 0.47 和 12.96 ± 1.34 μg/ml。在生物学结果的基础上，推导出并讨论了初步的构效关系（SAR）。此外，还进行了分子对接以研究化合物 1p、2d、3b 和 4a 与 NA 活性位点的可能相互作用。发现阿魏酸酰胺衍生物的 4-OH-3-OMe 基团和酰胺基团 (CON) 是 NA 抑制活性的两个关键药效团。进一步修饰天然产物阿魏酸以提高其对流感NA的抑制活性具有重要意义。
• N-(噻唑-2-基)-2-[4-(吡啶-2-氧基)苯氧基]酰胺衍生物
  申请人：湖南大学

  公开号：CN107434804A

  公开（公告）日：2017-12-05

  本发明涉及一类化学结构式I所示的(R)‑N‑(噻唑‑2‑基)‑2‑[4‑(吡啶‑2‑氧基)苯氧基]酰胺衍生物及其盐：式中R选自：C1～C2烷基、C3～C4直链烷基或C3～C4支链烷基；R1选自：氢、三氟甲基、C1～C2烷基、C3～C4直链烷基或C3～C4支链烷基；R2选自：氢、C1～C2烷基、C3～C4直链烷基或C3～C4支链烷基、硝基、羧基、甲氧羰基、乙氧羰基、正丙氧羰基、异丙氧羰基、正丁氧羰基、异丁氧羰基、叔丁氧羰基；Y1选自：氢、C1～C2烷基、氟、氯、溴或碘；Y2选自：氢、三氟甲基、C1～C2烷基、氟、氯、溴或碘。(R)-N-(噻唑-2-基)-2-[4-(吡啶-2-氧基)苯氧基]酰胺衍生物及其盐可用于制备除草剂。
• Design, synthesis, and bioassay of 4-thiazolinone derivatives as influenza neuraminidase inhibitors
  作者：Mengwu Xiao、Lvjie Xu、Ding Lin、Wenwen Lian、Manying Cui、Meng Zhang、Xiaowei Yan、Shuishi Li、Jun Zhao、Jiao Ye、Ailin Liu、Aixi Hu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113161

  日期：2021.3

  A series of 4-thiazolinone derivatives (D1-D58) were designed and synthesized. All of the derivatives were evaluated in vitro for neuraminidase (NA) inhibitory activities against influenza virus A (H1N1), and the inhibitory activities of the five most potent compounds were further evaluated on NA from two different influenza viral subtypes (H3N2 and B), and then their in vitro anti-viral activities

  设计并合成了一系列4-噻唑啉酮衍生物（D1-D58）。在体外评估了所有衍生物对甲型流感病毒（H1N1）的神经氨酸酶（NA）抑制活性，并进一步评估了来自两种不同流感病毒亚型（H3N2和B）的五种最有效化合物对NA的抑制活性，然后使用细胞病变效应（CPE）降低法评估其体外抗病毒活性。结果表明，大多数目标化合物均显示出中等至良好的NA抑制活性。化合物D18对IC 50的抑制作用最强H1N1流感亚型的抗药性值为13.06μM。中所选择的化合物，D18和D41被证明是针对流感病毒H3N2亚型的最有效的抑制剂（IC 50 = 15.00μM和IC 50 = 14.97μM，分别地）。D25是对抗B型流感最有效的化合物（IC 50 = 16.09μM）。此外，在细胞测定中，D41对N1-H275Y变体显示出比参考化合物Oseltamivir和Amantadine低的毒性和更高的效力。结构-活性关系（SAR）分析表明，引入4-CO