1H-吲哚,1-甲基-3-(2-硝基-1-苯基乙基)- | 109811-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1H-吲哚,1-甲基-3-(2-硝基-1-苯基乙基)-
• 英文名称: 1-methyl-3-(2-nitro-1-phenylethyl)-1H-indole
• 英文别名: N-methyl-3-(2-nitro-1-phenylethyl)-1H-indole；1-methyl-3-(2-nitro-1-phenylethyl)indole
• CAS: 109811-96-3
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: RZQOLNRNTNCIGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95 °C
• 沸点：
  470.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  2.6 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吲哚,1-甲基-3-(2-硝基-1-苯基乙基)- 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-2-phenylethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  以氟化醇作为氢键供体和溶剂的弗里德尔-克来福特烷基化反应†

  摘要：

  据报道，在 HFIP 中吲哚和富电子芳烃与 β-硝基烯烃发生有效且清洁的 FC 烷基化。在温和条件下以优异的产率快速形成所需产物，无需任何额外的催化剂或试剂。此外，该方法可应用于生物活性色胺衍生物的一锅合成。

  DOI：

  10.1039/c8ra01397g
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 N-硝基琥珀酰亚胺 、 氯化铵 、 cobalt(II) chloride 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1H-吲哚,1-甲基-3-(2-硝基-1-苯基乙基)-
  参考文献：
  名称：

  通过钴介导的自由基配体转移和自由基-极性交叉光氧化还原催化进行烯烃的硝基双官能化

  摘要：

  在此，我们报告了用于不饱和烃双官能化的模块化双光氧化还原和钴催化范例的合理设计，解锁了有价值但具有挑战性的 1,2-卤代硝基烷底物类的合成。该方案依赖于使用氧化还原活性有机硝化试剂 N-硝基琥珀酰亚胺作为硝基自由基的来源，用于钴介导的自由基配体转移 (RLT) 方法，以形成碳-卤素键。光催化剂和高价钴金属中心之间的这种协同作用发生在温和的反应条件下，能够在单一化学操作中提供 1,2-氯硝基和 1,2-溴硝基烷烃，同时表现出高官能团耐受性和排他性。对多种烯烃具有区域选择性。基于实验和光谱分析的机理研究为这种双催化卤硝化过程的自由基性质提供了有价值的见解，包括钴作为自由基卤素转移催化剂的证据。此外，在无钴反应条件下采用净中性自由基/极性交叉（RPC）方法使我们能够容纳各种外部质子亲核试剂，包括硫醇、醇、酸，尤其是取代的胺。高度功能化的烯烃支架也成功地进行了硝基双功能化，证明了这些方案对于生物活性分子后期功能化的可行性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c04899

文献信息

• Mild and Regioselective Three‐component Heteroarylation‐Nitration of Alkenes with Imidazo[1,2‐ <i>a</i> ]pyridines and <i>tert</i> ‐Butyl Nitrite
  作者：Jie Zhang、Shentong Xie、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1002/adsc.202000078

  日期：2020.5.26

  An efficient and regioselective three‐component heteroarylation‐nitration of alkenes with imidazo[1,2‐a ]pyridines and tert ‐butyl nitrite has been developed. The process tolerants a variety of functional groups under mild conditions in the absence of catalysts and additives to give nitro functionalized imidazo[1,2‐a ]pyridine derivatives in moderate to good yields. The reaction is also applicable

  已经开发了一种高效的区域选择性烯烃三元杂芳基硝化硝化反应，该硝化反应包括咪唑并[1,2- a ]吡啶和亚硝酸叔丁酯。在没有催化剂和添加剂的条件下，该工艺可在温和条件下耐受各种官能团，从而以中等至良好的收率得到硝基官能化的咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物。该反应也适用于其他一些氮杂杂环。
• De novo endo-functionalized organic cages as cooperative multi-hydrogen-bond-donating catalysts
  作者：Hong-Yu Chen、Meng Gou、Jiao-Bing Wang

  DOI：10.1039/c7cc00938k

  日期：——

  Two endo-functionalized organic cages as oxyanion hole mimics were achieved via dynamic covalent chemistry, which exhibit good size selectivity, catalytic activity and broad substrate scopes for Friedel–Crafts reactions.

  两个内功能化的有机笼子作为氧酸根空位模拟物通过动态共价化学实现，显示出良好的尺寸选择性、催化活性和广泛的底物范围，适用于弗里德尔-克拉夫茨反应。
• An efficient class of bis-NHC salts: applications in Pd-catalyzed reactions under mild reaction conditions
  作者：Chien-Cheng Chiu、Hui-Tzu Chiu、Dong-Sheng Lee、Ta-Jung Lu

  DOI：10.1039/c8ra04094j

  日期：——

  (bis-NHC) salts that can be easily made from commercially available and inexpensive starting materials. The application of these salts to Pd-catalyzed reactions is described. The palladium (Pd) catalyst generated in situ was highly effective under mild reaction conditions.

  这项研究描述了一类有效的双-N-杂环卡宾 (bis-NHC) 盐，可以很容易地由市售且廉价的起始材料制成。描述了这些盐在 Pd 催化反应中的应用。原位生成的钯 (Pd) 催化剂在温和的反应条件下非常有效。
• The ultra high pressure conjugate addition of indoles to electron-deficient olefins
  作者：Paul Harrington、Michael A Kerr

  DOI：10.1139/v98-158

  日期：1998.9.1

  The addition of indole and methyl indole at both high and ambient pressures to a series of Michael acceptors under the influence of ytterbium triflate was investigated. Under ambient pressure the more reactive and less sterically hindered electrophiles gave the expected 3-alkylated indoles in good to excellent yields. The more problematic Michael acceptors were subjected to pressures of 13 kbar. In

  研究了在三氟甲磺酸镱的影响下，在高压和环境压力下将吲哚和甲基吲哚添加到一系列迈克尔受体中。在环境压力下，反应性更强且空间位阻较小的亲电子试剂以良好至极好的产率得到预期的 3-烷基化吲哚。问题较多的迈克尔受体承受 13 kbar 的压力。在所有情况下，都观察到反应时间的显着减少和产率的显着提高。在涉及 3-methylcyclohex-2-en-1-one 的情况下，形成了副产物并通过单晶 X 射线衍射表征。α、β-不饱和酮的产率最高。Enals 倾向于聚合，而 enoates 被证明太不活泼了。
• Glycerol as An Efficient Promoting Medium for Organic Reactions
  作者：Yanlong Gu、Joël Barrault、François Jérôme

  DOI：10.1002/adsc.200800328

  日期：2008.9.5

  beneficial effect of water on reaction rate is decreased with an increase of the reactant′s hydrophobicity, we report here that the use of glycerol as solvent was able to considerably accelerate the reaction rate of an organic reaction even starting from more hydrophobic substrates than those usually used on water. Moreover, the possibility of directly using crude glycerol generated by the biodiesel industry

  尽管水对反应速率的有利影响随着反应物疏水性的增加而降低，但我们在此报告，使用甘油作为溶剂能够显着加快有机反应的反应速率，即使是从比疏水底物更多的疏水性底物开始通常在水上使用的那些。此外，在经济和环境上直接使用由生物柴油工业产生的粗制甘油的可能性提高了使用甘油作为溶剂的兴趣。