[(1α,3α,4α)-3,4-difluorocyclopentyl]methanol | 1036407-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(1α,3α,4α)-3,4-difluorocyclopentyl]methanol
• 英文别名: [(1r, 3R, 4S)-3,4-difluorocyclopentyl]methanol
• CAS: 1036407-25-6
• 化学式: C₆H₁₀F₂O
• 分子量: 136.142
• InChiKey: XWOKUVQCAHEQNX-FPFOFBBKSA-N

物化性质

• 沸点：
  172.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.06
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1α,3α,4α)-3,4-difluorocyclopentyl]methanol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1r,3R,4S)-3,4-difluorocyclopentane-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLOPYRIDINE DERIVATIVES AND USES THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLOPYRIDINE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本公开涉及式(I)的化合物、制药组合物及其在降低广泛间隔锌指蛋白基因（WIZ）表达水平、诱导胎儿血红蛋白（HbF）表达以及治疗遗传性血液疾病（例如血红蛋白病、β-血红蛋白病）中的用途，如镰状细胞贫血和β-地中海贫血。

  公开号：

  WO2022195454A1
• 作为产物：
  描述：

  trans-3,4-epoxy-1-cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 [(1α,3α,4α)-3,4-difluorocyclopentyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  实用和可扩展性合成的葡萄糖激酶激活剂通过一锅二氟化和朱莉娅Olefination

  摘要：

  我们描述了作为一种潜在药物治疗2型糖尿病的实用合成葡萄糖激酶激活剂1的过程研究和开发。通过非对映选择性环氧化，然后用Et 3 N·3HF和全氟丁烷磺酰氟（PBSF）一锅二氟化，构建了关键结构3,4-顺式-二氟环戊烷部分。苯并噻唑-2-基砜与乙醛酸酯的朱莉亚烯化反应提供丙烯酸酯的E / Z混合物，然后在最后一步的酰氯形成过程中将烯烃异构化为所需的E构型。这一发展取得了非常实用的工艺路线，以1（15％的总产率，12个步骤）。该工艺路线克服了原始药物化学合成路线的弊端，该路线使用了危险且昂贵的试剂（LiAlH 4，OsO 4和Deoxo-Fluor）并且效率低（总产率<4％，20个步骤）。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.0c00180

文献信息

• CYCLOPENTYLACRYLAMIDE DERIVATIVE
  申请人：Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2275414B1

  公开（公告）日：2015-06-10
• GLUCOKINASE ACTIVATOR
  申请人：Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2116533B1

  公开（公告）日：2013-07-10
• US8034819B2
  申请人：——

  公开号：US8034819B2

  公开（公告）日：2011-10-11
• US8173649B2
  申请人：——

  公开号：US8173649B2

  公开（公告）日：2012-05-08
• US8946440B2
  申请人：——

  公开号：US8946440B2

  公开（公告）日：2015-02-03