methyl (2R,3R)-3-hydroxy-2-n-tetradecyloctadecanoate | 18951-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2R,3R)-3-hydroxy-2-n-tetradecyloctadecanoate
• 英文别名: (2R,3R)-methyl 3-hydroxy-2-tetradecyloctadecanoate；methyl (2R,3R)-3-hydroxy-2-tetradecylocradecanoate；(2R,3R)-3-hydroxy-2-tetradecyl-octadecanoic acid methyl ester；D-erythro-3-hydroxy-2-tetradecyl-octadecanoic acid methyl ester；(2R,3R)-3-Hydroxy-2-tetradecyl-octadecansaeure-methylester；D-erythro-3-Hydroxy-2-tetradecyl-octadecansaeure-methylester；Octadecanoic acid, 3-hydroxy-2-tetradecyl-, methyl ester, (2R,3R)-；methyl (2R,3R)-3-hydroxy-2-tetradecyloctadecanoate
• CAS: 18951-36-5
• 化学式: C₃₃H₆₆O₃
• 分子量: 510.885
• InChiKey: NCKLMYIJGWLHIF-ROJLCIKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3R)-3-hydroxy-2-n-tetradecyloctadecanoate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (15R,16R)-15-Methyl-hentriacontan-16-ol (15L-Methyl-hentriacontan-16D-ol)
  参考文献：
  名称：

  Asselineau,C.; Asselineau,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 1992 - 1999

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-hydroxyoctadecanoic acid 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 methyl (2R,3R)-3-hydroxy-2-n-tetradecyloctadecanoate
  参考文献：
  名称：

  发酵酵母发酵不对称还原3-氧代十八烷酸。轻松合成光学纯的（+）-（2 R，3 R）-椰油酸

  摘要：

  由乙酰乙酸甲酯通过关键步骤，用不对称还原3-氧代-十八碳烯酸，由乙酰乙酸甲酯合成了光学纯的（+）-二十二烯酸。

  DOI：

  10.1039/c39870001368

文献信息

• Enantioselective Hydrogenation of β-Keto Esters using Chiral Diphosphine-Ruthenium Complexes: Optimization for Academic and Industrial Purposes and Synthetic Applications
  作者：V. Ratovelomanana-Vidal、C. Girard、R. Touati、J. P. Tranchier、B. Ben Hassine、J. P. Genêt

  DOI：10.1002/adsc.200390021

  日期：2003.1

  Enantioselective hydrogenation using chiral complexes between atropisomeric diphosphines and ruthenium is a powerful tool for producing chiral compounds. Using a simple and straightforward in situ catalyst preparation, the conditions were optimized using molecular hydrogen for both academic and industrial purposes. This led to the best conditions and the lowest catalytic ratio required for the pressure

  使用对映异构体二膦与钌之间的手性配合物进行对映选择性氢化是生产手性化合物的有力工具。使用简单直接的原位催化剂制备方法，出于学术和工业目的，使用分子氢对条件进行了优化。这导致所用压力所需的最佳条件和最低催化比。各种β-酮酯的氢化反应均在大气压和较高压力下有效进行，从而导致使用非常低的催化剂/底物比例，最高可达1 / 20,000。不对称氢化用于关键步骤，以合成胭脂红酸，度洛西汀和氟西汀。
• A General Method for the Synthesis of Both Enantiomers of Optically Pure β-Hydroxy Esters from (<i>S</i>)-(<i>p</i>-Chlorophenylsulfinyl)acetone Easily Obtainable by Kinetic Resolution with Bakers’ Yeast
  作者：Tamotsu Fujisawa、Atsushi Fujimura、Toshio Sato

  DOI：10.1246/bcsj.61.1273

  日期：1988.4

  enantiomers of various optically pure (R)- and (S)-β-hydroxy esters were generally synthesized from (S)-(p-chlorophenylsulfinyl)acetone obtained by kinetic resolution with bakers’ yeast, followed by γ-alkylation, diastereoselective reduction, subsequent introduction of ester group and reductive elimination of the sulfinyl group. The key step of the diastereoselective reduction of (S)-β-keto sulfoxides was performed

  各种光学纯 (R)- 和 (S)-β- 羟基酯的两种对映异构体通常由 (S)-(p-氯苯基亚磺酰基) 丙酮通过面包酵母通过动力学拆分获得，然后进行 γ-烷基化、非对映选择性还原合成，随后引入酯基并还原消除亚磺酰基。(S)-β-酮亚砜的非对映选择性还原的关键步骤是用氢化二异丁基铝进行生成 (R)c-(S)s-β-羟基亚砜，或在与氯化锌络合后加入二异丁基氢化铝以得到 (R)c-(S)s-β-羟基亚砜。得到 (S)c-(S)s-β-羟基亚砜，由于 β-羟基亚砜中的对氯苯基部分，它很容易通过容易结晶或硅胶色谱分离以光学纯形式分离。
• Absolute Configuration and Conformation of Two Fráter–Seebach Alkylation Reaction Products by Film VCD and ECD Spectroscopic Analyses
  作者：Mohammad Reza Poopari、Zahra Dezhahang、Ke Shen、Lei Wang、Todd L. Lowary、Yunjie Xu

  DOI：10.1021/jo502438a

  日期：2015.1.2

  Two chiroptical spectroscopic techniques, namely, electronic and vibrational circular dichroism (ECD and VCD), as well as NMR spectroscopy have been utilized to determine the absolute configurations and geometries of two Fráter–Seebach alkylation reaction products with long hydrocarbon chains. The experimental studies have been complemented with density functional theory calculations. Strong characteristic

  两种手性光谱技术，即电子和振动圆二色性（ECD和VCD），以及NMR光谱已被用于确定具有长烃链的两种Fráter-Seebach烷基化反应产物的绝对构型和几何形状。实验研究得到了密度泛函理论计算的补充。对于膜状态的两种化合物，在羰基拉伸区域中都观察到了强烈的特征性双符号VCD签名。截断的模型，即没有长CH 2链已用于检查两个单体部分之间的不同氢键拓扑，并模拟二聚体的相应IR和VCD光谱。另外，激子偶联模型也已经应用于两个单体部分的-C═O基团，它们可以通过分子间氢键偶联。在这些简化方法的基础上，已使用VCD和ECD光谱法明确分配了化合物的绝对构型。还使用完整的二聚体在IR和UV-vis区域进行了光谱模拟，以验证截短模型的适用性。研究表明，将薄膜VCD和ECD技术相结合是确定此类合成化合物的绝对吸收构型的相对简单的方法。
• Lederer; Pudles, Bulletin de la Societe de Chimie Biologique, 1951, vol. 33, p. 1003,1009
  作者：Lederer、Pudles

  DOI：——

  日期：——
• Lederer et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1952, p. 93
  作者：Lederer et al.

  DOI：——

  日期：——