(2R,3S)-3,5,6,7,3',4'-hexa-O-benzyl-8-formylflavan | 848047-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2R,3S)-3,5,6,7,3',4'-hexa-O-benzyl-8-formylflavan
• CAS: 848047-72-3
• 化学式: C₅₈H₅₀O₈
• 分子量: 875.03
• InChiKey: GGJUCTAAHUPWFN-ZOAUSRBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.66
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3,5,6,7,3',4'-hexa-O-benzyl-8-formylflavan 在 硫酸 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 55.0h， 以74%的产率得到3,3',4',5,6,7-hexa-O-benzyl-elephantorrhizol
  参考文献：
  名称：

  Flavan-3-ols 环 A 的羟基化：环 A 取代模式对 6-Hydroxyflavan-3-ols 氧化重排的影响

  摘要：

  描述了儿茶素衍生物氧化的一般程序，导致在 C-6 处引入新的羟基。该程序已用于合成许多 6-羟基黄烷-3-醇，包括大象根，一种具有完全取代的 A 环的天然黄烷-3-醇。C-8 位点的取代虽然对该氧化反应的过程影响不大，但已被证明对于 6-羟基-黄烷-3-醇的进一步自发氧化和重排成对苯醌具有优势。整个过程允许制备源自儿茶素的 6-烷基取代的苯醌。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950224
• 作为产物：
  描述：

  3,5,7,3',4'-penta-O-benzyl-8-formylcatechin 在 二甲基二环氧乙烷 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (2R,3S)-3,5,6,7,3',4'-hexa-O-benzyl-8-formylflavan
  参考文献：
  名称：

  修饰的原花青素的合成：儿茶素的C-6上容易普遍引入羟基；象草根的高效合成。

  摘要：

  描述了氧化儿茶素衍生物的一般程序，导致在C-6处引入新的羟基。该程序已用于合成象草根唑，这是一种天然的黄烷-3-醇，表现出完全取代的循环A。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.11.061

文献信息

• COMPOSITION FOR ENHANCING SKIN ELASTICITY OR IMPROVING SKIN WRINKLES COMPRISING HEPTAHYDROXYFLAVAN AS AN EFFECTIVE INGREDIENT
  申请人：AMOREPACIFIC CORPORATION

  公开号：US20210000726A1

  公开（公告）日：2021-01-07

  Heptahydroxyflavan or a salt, isomer, hydrate or solvate thereof, which is an active ingredient of the present disclosure, can enhance skin elasticity and improve skin wrinkles by inhibiting the activity of MMP-1. In addition, the heptahydroxyflavan or a salt, isomer, hydrate or solvate thereof, which is an active ingredient of the present disclosure, can be used in various compositions such as cosmetics, health functional foods, etc. because it is safe with no cytotoxicity.

  Heptahydroxyflavan或其盐、同分异构体、水合物或溶剂合物是本公开的活性成分，可以通过抑制MMP-1的活性来增强皮肤弹性并改善皮肤皱纹。此外，Heptahydroxyflavan或其盐、同分异构体、水合物或溶剂合物是本公开的活性成分，因为其安全无细胞毒性，可用于各种化妆品、健康功能食品等组合中。