Acetic acid (2R,3S)-5,7-bis-benzyloxy-2-(3,4-bis-benzyloxy-phenyl)-4-(2-ethoxy-ethoxy)-chroman-3-yl ester | 882867-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S)-5,7-bis-benzyloxy-2-(3,4-bis-benzyloxy-phenyl)-4-(2-ethoxy-ethoxy)-chroman-3-yl ester
• 英文别名: [(2R,3S)-2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-4-(2-ethoxyethoxy)-5,7-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] acetate
• CAS: 882867-44-9
• 化学式: C₄₉H₄₈O₉
• 分子量: 780.915
• InChiKey: JONDCNVYAHXGRK-GLSANTGISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S)-5,7-bis-benzyloxy-2-(3,4-bis-benzyloxy-phenyl)-4-(2-ethoxy-ethoxy)-chroman-3-yl ester 、 (2R,3S)-5,7,3',4'-tetra-O-benzyl-8-(2,2,2-trifluoroacetyl)flavan-3-ol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以50%的产率得到Acetic acid (2R,3S,4S)-5,7-bis-benzyloxy-4-[(2R,3S)-5,7-bis-benzyloxy-2-(3,4-bis-benzyloxy-phenyl)-8-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-chroman-3-yloxy]-2-(3,4-bis-benzyloxy-phenyl)-chroman-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  8-三氟乙酰基对黄烷醇偶联的影响

  摘要：

  研究了在路易斯酸催化的黄烷醇低聚反应中电子吸引取代基的作用。结果表明，在（+）-儿茶素单元的8位上存在的COCF 3强烈影响由4- O-烷氧基保护的儿茶素单元产生的亲电试剂对6个游离亲核试剂黄烷醇位置的攻击。用TiCl 4或TMSOTf作为路易斯酸可以观察到这一点，其中碳-碳键的形成被抑制，相应的二聚体也被少量检测到。相反，观察到碳-氧键的形成，相应的C-4→ O→C-3醚连接的原花青素二聚体以良好的产率被分离。为了避免C-3羟基参与二聚反应，通过使用内部连接将两个黄烷醇单元强制进入C-4→C-8偶联。通过MS和NMR光谱对分离出的化合物进行结构阐明。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.019
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-5,7-二(苄氧基)-2-[3,4-二(苄氧基)苯基]-3-色满醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Acetic acid (2R,3S)-5,7-bis-benzyloxy-2-(3,4-bis-benzyloxy-phenyl)-4-(2-ethoxy-ethoxy)-chroman-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  8-三氟乙酰基对黄烷醇偶联的影响

  摘要：

  研究了在路易斯酸催化的黄烷醇低聚反应中电子吸引取代基的作用。结果表明，在（+）-儿茶素单元的8位上存在的COCF 3强烈影响由4- O-烷氧基保护的儿茶素单元产生的亲电试剂对6个游离亲核试剂黄烷醇位置的攻击。用TiCl 4或TMSOTf作为路易斯酸可以观察到这一点，其中碳-碳键的形成被抑制，相应的二聚体也被少量检测到。相反，观察到碳-氧键的形成，相应的C-4→ O→C-3醚连接的原花青素二聚体以良好的产率被分离。为了避免C-3羟基参与二聚反应，通过使用内部连接将两个黄烷醇单元强制进入C-4→C-8偶联。通过MS和NMR光谱对分离出的化合物进行结构阐明。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.019