8-甲氧基萘并[2,1-g][1,3]苯并二氧戊环-5-羧酸 | 35142-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 8-甲氧基萘并[2,1-g][1,3]苯并二氧戊环-5-羧酸
• 英文名称: 3,4-methylenedioxy-8-methoxy-1-phenanthrenecarboxylic acid
• 英文别名: denitroaristolochic acid；Aristolsaeure I；aristolic acid；aristofolin E；1-carboxy-3,4-methylenedioxy-8-methoxyphenanthrene；8-methoxynaphtho[2,1-g][1,3]benzodioxole-5-carboxylic acid
• CAS: 35142-05-3
• 化学式: C₁₇H₁₂O₅
• 分子量: 296.279
• InChiKey: WNMKOPJJPJHXJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  292°C
• 沸点：
  357.88°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2237 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-甲氧基萘并[2,1-g][1,3]苯并二氧戊环-5-羧酸 在 吡啶盐酸盐 作用下， 反应 3.0h， 以40%的产率得到Aristolsaeure Ia
  参考文献：
  名称：

  部分合成的马兜铃酸 I 和 II 衍生物作为大鼠代谢产物的比较材料

  摘要：

  马兜铃酸 I 和 II 经还原和水解衍生化为已在大鼠体内作为代谢产物发现的化合物。它们的结构已通过 1H NMR 光谱、质谱和元素分析证实。将传达化合物的进一步光谱数据。

  DOI：

  10.1002/ardp.19873200314
• 作为产物：
  描述：

  马兜铃酸 在 ammonium sulfide 、 sodium carbonate 作用下， 反应 2.0h， 生成 8-甲氧基萘并[2,1-g][1,3]苯并二氧戊环-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  部分合成的马兜铃酸 I 和 II 衍生物作为大鼠代谢产物的比较材料

  摘要：

  马兜铃酸 I 和 II 经还原和水解衍生化为已在大鼠体内作为代谢产物发现的化合物。它们的结构已通过 1H NMR 光谱、质谱和元素分析证实。将传达化合物的进一步光谱数据。

  DOI：

  10.1002/ardp.19873200314

文献信息

• Conversion of Aristolochic Acid I into Aristolic Acid by Reaction with Cysteine and Glutathione: Biological Implications
  作者：Horacio A. Priestap、Manuel A. Barbieri

  DOI：10.1021/np300822b

  日期：2013.5.24

  Aristolochic acid I (AA-I), naturally occurring in Aristolochia plants, is a potent nephrotoxin and carcinogen. Here we report that AA-I suffers hydrogenolysis with loss of the nitro group by reaction with cysteine or glutathione to give aristolic acid. Since the reaction can proceed in aqueous solutions at pH 7.0 and 37 °C, it is inferred that it may also occur in biological systems and contribute

  马兜铃酸I（AA-1），在天然存在的马兜铃植物，是一种有效的肾毒素和致癌物质。在这里，我们报道AA-1通过与半胱氨酸或谷胱甘肽反应生成马兜铃酸而遭受氢解而失去硝基。由于该反应可以在pH 7.0和37°C的水溶液中进行，因此推断该反应也可能在生物系统中发生，并有助于AA-1诱导的肾毒性作用。
• Methylendioxyphenathrene and stilben derivatives, process for the
  申请人：Madaus GmbH & Co.

  公开号：US05024743A1

  公开（公告）日：1991-06-18

  The present invention provides compounds of the general formula: ##STR1## where R.sub.1 is a hydrogen atom or a methoxy or ethoxy radical and R.sub.2 and R.sub.3 are hydrogen atoms or R.sub.2 and R.sub.3 together represent an aromatic carbon-carbon bond and R.sub.1 is a hydrogen atom, a hydroxyl group or an ethoxy radical; and the pharmaceutically acceptable salts thereof. The present invention also provides processes for the preparation of these compounds and pharmaceutical compositions containing them, as well as their use in therapy.

  本发明提供了一般式为：##STR1## 的化合物，其中R.sub.1为氢原子或甲氧基或乙氧基基团，R.sub.2和R.sub.3为氢原子或R.sub.2和R.sub.3共同表示芳香碳-碳键，R.sub.1为氢原子、羟基或乙氧基基团；以及其药学上可接受的盐。本发明还提供了制备这些化合物的方法和含有它们的制药组合物，以及它们在治疗中的应用。
• Achari, Basudeb; Bandyopadhyay, Soumitra; Saha, Chitta R., Heterocycles, 1983, vol. 20, # 5, p. 771 - 774
  作者：Achari, Basudeb、Bandyopadhyay, Soumitra、Saha, Chitta R.、Pakrashi, Satyesh C.

  DOI：——

  日期：——
• Carbon-13 NMR spectra of some phenanthrene derivatives fromAristolochia indica and their analogues
  作者：Basudeb Achari、Soumitra Bandyopadhyay、Ajit K. Chakravarty、Satyesh C. Pakrashi

  DOI：10.1002/mrc.1270221202

  日期：1984.12

  Abstract13C NMR spectra of compounds related to aristolochic acid and aristololactam, the constituents of Aristolochia indica, have been studied to determine the chemical shifts and coupling constants of polysubstituted phenanthrenes. Selective 1H decoupling and long‐range couplings were utilized for the assignments. Substituent‐induced chemical shifts and also the effects on coupling constants could be deduced in some cases. Anion formation was found to be particularly helpful in the interpretation of the spectra of carboxylic compounds. Shift assignments of some structurally related compounds could also be made.
• US4835178A
  申请人：——

  公开号：US4835178A

  公开（公告）日：1989-05-30