3-氰基吡啶氮氧化物 | 14906-64-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-氰基吡啶氮氧化物
• 中文别名: 烟肼氧化物；3-氰基吡啶 氮氧化物；3-氰基吡啶氮氧化物,97%
• 英文名称: 3-cyanopyridine N-oxide
• 英文别名: 3-cyanopyridine 1-oxide；Nicotinonitrile 1-oxide；1-oxidopyridin-1-ium-3-carbonitrile
• CAS: 14906-64-0
• 化学式: C₆H₄N₂O
• mdl: MFCD00129037
• 分子量: 120.111
• InChiKey: WOOVSQCALYYUDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-175°C
• 沸点：
  382.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，应避免与水分、潮湿及氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 海关编码：
  2933399090
• 包装等级：
  III
• 危险品运输编号：
  UN 3276
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P310,P305+P351+P338,P405,P501
• 危险性描述：
  H301,H315,H319,H335
• 储存条件：
  常温下应密闭避光保存，并置于通风干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氰基吡啶氮氧化物 在 三光气 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以68.6%的产率得到2-氯烟酸
  参考文献：
  名称：

  一种安全环保的2-氯烟酸合成方法

  摘要：

  本发明涉及2‑氯烟酸的合成领域，针对现有制备2‑氯烟酸的方法存在废水量大、污染严重的问题，提供一种安全环保的2‑氯烟酸合成方法，将3‑氰基吡啶N‑氧化物和固体光气加入到有机溶剂中，再加入催化剂，升温回流进行氯化反应，反应完全后降至室温，加水搅拌后静置分层，有机层蒸馏回收溶剂，水层加入脱色剂后，加热至50~110℃，同时进行氰基水解和脱色反应，反应结束后趁热过滤，滤液降温至0~5℃，过滤，干燥，得2‑氯烟酸，含量99.0%以上。反应条件温和，操作简便、安全，废水量少，生产成本低。

  公开号：

  CN111393361A
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基吡啶 在 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以58%的产率得到3-氰基吡啶氮氧化物
  参考文献：
  名称：

  可再生的稻壳废接枝氧钒催化剂，用于将叔胺氧化为N-氧化物

  摘要：

  低成本的可再生废稻壳（RH）已被用作通过共价连接将叔胺氧化为N-氧化物而接枝氧钒席夫碱的载体。所需的RH接枝的氧-钒络合物的合成涉及将RH载体先用氨基丙基三甲氧基硅烷（APTMS）进行官能化，然后使其与水杨醛反应，得到RH官能化的席夫碱，然后将其与硫酸氧钒反应以得到目标氧代-钒催化剂。那么合成的催化剂被发现是一种有效的非均相催化剂时，可以得到相应的N-氧化物的优异产率通过用过氧化氢作为氧化剂氧化叔胺。此外，发现合成的催化剂非常稳定并且在五次运行中显示出一致的活性，而没有任何活性损失。

  DOI：

  10.1039/c6ra13571d

文献信息

• Synthesis of Unsymmetrically Substituted Bipyridines by Palladium-Catalyzed Direct C−H Arylation of Pyridine <i>N</i>-Oxides
  作者：Sasa Duric、C. Christoph Tzschucke

  DOI：10.1021/ol200565u

  日期：2011.5.6

  Substituted bipyridines were efficiently prepared by direct coupling between pyridine N-oxides and halopyridines using a palladium catalyst. Pyridine N-oxides with electron-withdrawing substitutents gave the best yields. This method allows the convenient preparation of 2,2′-, 2,3′-, and 2,4′-bipyridines which are useful as functionalized ligands for metal complexes or as building blocks for supramolecular

  通过使用钯催化剂在吡啶的N-氧化物和卤代吡啶之间直接偶联，可以有效地制备取代的联吡啶。带有吸电子取代基的吡啶N-氧化物的收率最高。该方法允许方便地制备2,2'-，2,3'-和2,4'-联吡啶，其可用作金属配合物的官能化配体或用作超分子结构的结构单元。
• 一种吡啶类氮氧化物的高效、多相催化的制备 方法
  申请人：周口师范学院

  公开号：CN104974088B

  公开（公告）日：2017-04-05

  本发明公开了一种吡啶类氮氧化物的高效多相催化的制备方法。选用单取代或多取代的吡啶或吡啶衍生物为初始原料，钨负载的二氧化钛（WO3/TiO2）为催化剂，双氧水为氧化剂，在室温，水溶液中制得最终产物。本发明与现有的技术相比，具有以下优越性；1、在本发明的氧化方法中，避免了常用方法中乙酸的使用，对设备的要求大大降低；2、本发明利用多相催化的方法高效制备吡啶类氮氧化物，催化剂和体系通过简单的过滤或离心即可分离，操作方便；3、本反应利用钨负载的二氧化钛为催化剂，在室温、水溶液中一步制备吡啶类氮氧化物，所采用的反应条件温和、对环境污染小。
• Silica-Supported Vanadium-CatalyzedN-Oxidation of Tertiary Amines with Aqueous Hydrogen Peroxide
  作者：Laxmidhar Rout、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1002/adsc.200505166

  日期：2005.12

  A recyclable silica supported vanadium 1 catalyzes the oxidation of tertiray amines to the corresponding N-oxides with 30% H2O2 in high yield.

  可回收的二氧化硅负载的钒1以高收率催化叔胺的氧化为相应的N-氧化物（含30％H 2 O 2）。
• Ruthenium catalyzed oxidation of tertiary nitrogen compounds with molecular oxygen: an easy access to N-oxides under mild conditions
  作者：Suman L. Jain、Bir Sain

  DOI：10.1039/b202744p

  日期：2002.5.9

  A variety of tertiary nitrogen compounds have been efficiently oxidized to their corresponding N-oxides in excellent yields with molecular oxygen as a sole oxidant and ruthenium trichloride as catalyst.

  以分子氧作为唯一氧化剂，三氯化钌作为催化剂，已将多种叔氮化合物有效地氧化成相应的N-氧化物，收率很高。
• Metal‐Free Deoxygenation of Amine <i>N</i> ‐Oxides: Synthetic and Mechanistic Studies
  作者：William Lecroq、Jules Schleinitz、Mallaury Billoue、Anna Perfetto、Annie‐Claude Gaumont、Jacques Lalevée、Ilaria Ciofini、Laurence Grimaud、Sami Lakhdar

  DOI：10.1002/cphc.202100108

  日期：2021.6.16

  unprecedented combination of light and P(III)/P(V) redox cycling for the efficient deoxygenation of aromatic amine N-oxides. Moreover, we discovered that a large variety of aliphatic amine N-oxides can easily be deoxygenated by using only phenylsilane. These practically simple approaches proceed well under metal-free conditions, tolerate many functionalities and are highly chemoselective. Combined experimental

  我们在此报告了一种前所未有的光和 P(III)/P(V) 氧化还原循环的组合，用于芳香胺N-氧化物的有效脱氧。此外，我们发现仅使用苯基硅烷就可以轻松地对多种脂肪胺N-氧化物进行脱氧。这些实际上简单的方法在无金属条件下可以很好地进行，耐受许多功能并且具有高度的化学选择性。结合实验和计算研究，能够深入了解控制芳香族和脂肪族胺N-氧化物反应性的因素。

表征谱图