5-ethynylarabinose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-ethynylarabinose
• 英文别名: 6-Alkynyl-fucose；(3S,4R,5S,6S)-6-ethynyloxane-2,3,4,5-tetrol
• 化学式: C₇H₁₀O₅
• 分子量: 174.153
• InChiKey: CZNHMTJHTGBOTL-DVEMRHSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烟酸 、 5-ethynylarabinose 在 4-二甲氨基吡啶 、 ethylene dichloride hydrochloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以72%的产率得到(3S,4R,5R,6S)-6-ethynyl-tetrahydro-2H-pyran-2,3,4,5-tetrayl tetranicotinate
  参考文献：
  名称：

  METHODS AND COMPOSITIONS FOR MAKING ANTIBODIES AND ANTIBODY DERIVATIVES WITH REDUCED CORE FUCOSYLATION

  摘要：

  这项发明提供了一种减少核心岩藻糖基化的抗体和抗体衍生物制备的方法和组合物。

  公开号：

  US20140031536A1
• 作为产物：
  描述：

  6,7-dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-L-galacto-hept-6-yno-pyranose 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-ethynylarabinose
  参考文献：
  名称：

  METHODS AND COMPOSITIONS FOR MAKING ANTIBODIES AND ANTIBODY DERIVATIVES WITH REDUCED CORE FUCOSYLATION

  摘要：

  这项发明提供了一种减少核心岩藻糖基化的抗体和抗体衍生物制备的方法和组合物。

  公开号：

  US20140031536A1

文献信息

• Immunogenicity Study of Globo H Analogues with Modification at the Reducing or Nonreducing End of the Tumor Antigen
  作者：Hsin-Yu Lee、Chien-Yu Chen、Tsung-I Tsai、Shiou-Ting Li、Kun-Hsien Lin、Yang-Yu Cheng、Chien-Tai Ren、Ting-Jen R. Cheng、Chung-Yi Wu、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/ja508040d

  日期：2014.12.3

  these modified Globo H antigens were then conjugated with the carrier protein diphtheria toxoid cross-reactive material (CRM) 197 (DT), and combined with a glycolipid C34 as an adjuvant designed to induce a class switch to form the vaccine candidates. After Balb/c mice injection, the immune response was studied by a glycan array and the results showed that modification at the C-6 position of reducing

  基于 Globo H 的治疗性癌症疫苗已在临床试验中进行了测试，用于治疗晚期乳腺癌、卵巢癌和前列腺癌。在这项研究中，我们探索了 Globo H 类似物抗原，试图增强疫苗设计中的抗原特性。使用化学酶法合成在还原或非还原端修饰的 Globo H 类似物，然后将这些修饰的 Globo H 抗原与载体蛋白白喉类毒素交叉反应材料 (CRM) 197 (DT) 结合，并与糖脂结合C34 作为一种佐剂，旨在诱导类别转换以形成候选疫苗。Balb/c 小鼠注射后，通过聚糖阵列研究免疫反应，结果表明在 C-6 位修饰降低 Globo H 末端葡萄糖的氟、叠氮基、或苯基引发 IgG 抗体反应以特异性识别 Globo H (GH) 和 GH 相关表位、阶段特异性胚胎抗原 3 (SSEA3) (也称为 Gb5) 和阶段特异性胚胎抗原 4 (SSEA4)。然而，只有在非还原末端岩藻糖的 C-6 位置用叠氮基修饰 Globo
• Chemoenzymatic synthesis of the sialyl Lewis X glycan and its derivatives
  作者：David Soriano del Amo、Wei Wang、Christen Besanceney、Tianqing Zheng、Yizheng He、Brian Gerwe、Ronald D. Seidel、Peng Wu

  DOI：10.1016/j.carres.2010.03.032

  日期：2010.6

  A combination of recombinant FKP and alpha-(1 -> 3)-fucosyltransferase allows the facile synthesis of the sialyl Lewis X tetrasaccharide glycan and its derivatives in excellent yield. In this system, the universal fucosyl donor, guanidine 5'-diphosphate-beta-L-fucose (GDP-fucose), or its analogues can be generated in situ by cofactor recycling using pyruvate kinase. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US8163551B2
  申请人：——

  公开号：US8163551B2

  公开（公告）日：2012-04-24
• US8574907B2
  申请人：——

  公开号：US8574907B2

  公开（公告）日：2013-11-05
• US8993326B2
  申请人：——

  公开号：US8993326B2

  公开（公告）日：2015-03-31