1,5-dibromo-1,5-dideoxyxylitol | 72858-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 1,5-dibromo-1,5-dideoxyxylitol
• 英文别名: 1,5-dibromo-1,5-didesoxyxylite；1,5 dibromo-1,5-didesoxy-xylitol
• CAS: 72858-44-7
• 化学式: C₅H₁₀Br₂O₃
• 分子量: 277.941
• InChiKey: YGJKHTNKXAUYCR-SCDXWVJYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.14
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.69
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dibromo-1,5-dideoxyxylitol 在 anion-exchange resin: VARION AD HO^(1-) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以32%的产率得到1,2:4,5-dianhydroxylitol
  参考文献：
  名称：

  1,5-二脱氧-1,5-二卤代-和1,2：4,5-二脱水木糖醇衍生物的合成与结构

  摘要：

  摘要制备了十一种木糖醇末端二取代的二卤代和二环氧衍生物。它们的结构通过1 Hn.mr光谱确定，在一种情况下，通过X射线衍射确定。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88307-4
• 作为产物：
  描述：

  Xylitol 在 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以32%的产率得到1,5-dibromo-1,5-dideoxyxylitol
  参考文献：
  名称：

  1,5-二脱氧-1,5-二卤代-和1,2：4,5-二脱水木糖醇衍生物的合成与结构

  摘要：

  摘要制备了十一种木糖醇末端二取代的二卤代和二环氧衍生物。它们的结构通过1 Hn.mr光谱确定，在一种情况下，通过X射线衍射确定。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88307-4

文献信息

• Poly-dicaboxylic acid anhydrides, their production and use
  申请人：Sandoz Ltd.

  公开号：US05091565A1

  公开（公告）日：1992-02-25

  New poly-dicarboxylic acid anhydrides, which are suitable as bio-degradable matrix materials for the controlled release of medicinal agents in humans.

  新的聚二羧酸酐是适用于人体内控制释放药物的生物可降解基质材料。
• Short and efficient synthesis of polyhydroxylated tetrahydrothiophene, tetrahydrothiopyrane and thiepane from bielectrophilic erythro, threo, xylo, ribo, arabino, manno and gluco α,ω-dibromoalditol derivatives
  作者：Sami Halila、Mohammed Benazza、Gilles Demailly

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00442-7

  日期：2001.5

  Polyhydroxylated tetrahydrothiophene, tetrahydrothiopyrane and thiepane rings have been readily obtained in excellent yields (78-95%) from thioheterocyclisation of the bielectrophilic petacetylated alpha,omega -dibrominated derivatives of tetritols (erythritol (1) and D,L-threitol (4)), pentitols: (xylitol (7), ribitol (10) and D-arabinitol (14)) and hexitols (D-mannitol (17) and D-glucitol (20)), respectively. With 2,3,4,5-tetra-O-acetyl-1,6-dibromo-1,6-dideoxy-D-glucitol (21) as substrate, the unexpected 2,6-anhydro derivative 25 was obtained. This could be attributed to previous S-= regioselective nucleophilic attack at C-1 position followed by 1,2-transesterification and 2,6-O-heterocyclisation. The preferential attack at C-1 of the D-glucitol derivative 21 subsequently allowed a facile direct synthesis in good yields of 2,3,4,5,6-penta-O-acetyl-1-bromo-1-deoxy-D-glucitol (26), 2,3,4,5-tetra-O-acetyl-6-bromo-6-deoxy-1-thiobutyl-1-deoxy-D-glucitol (28) and 2,3,3,5-tetra-O-acetyl-6-bromo-6-deoxy-1-thiooctyl-1-deoxy-D-glucitol (28). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Lapenko, V. L.; Sirotkina, G. G.; Voishcheva, O. V., Journal of general chemistry of the USSR, 1987, vol. 57, # 11, p. 2342 - 2346
  作者：Lapenko, V. L.、Sirotkina, G. G.、Voishcheva, O. V.、Slivkin, A. I.

  DOI：——

  日期：——