比马前列素异丙酯 | 130209-76-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 比马前列素异丙酯
• 中文别名: 比马前列腺素异丙酯
• 英文名称: 15α-hydroxy-17-phenyl-18,19,20-trinorprostaglandin F_2α isopropyl ester
• 英文别名: 17-phenyl-18,19,20-trinorprostglandin F_2α isopropyl ester；17-phenyl-18,19,20-trinor-PGF_2α isopropyl ester；17-phenyl trinor prostaglandin F2α isopropyl ester；latanoprost；bimatoprost isopropyl ester；Isopropyl (Z)-7-((1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-((3S,E)-3-hydroxy-5-phenyl-pent-1-enyl)-cyclopentyl)-hept-5-enoate；17-phenyl-trinor-PGF2alpha isopropyl ester；propan-2-yl (Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(E,3S)-3-hydroxy-5-phenylpent-1-enyl]cyclopentyl]hept-5-enoate
• CAS: 130209-76-6
• 化学式: C₂₆H₃₈O₅
• 分子量: 430.585
• InChiKey: JGZRPRSJSQLFBO-FWPUOYPASA-N

物化性质

• 沸点：
  573.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141
• 溶解度：
  DMF：30mg/mL； DMSO：30mg/mL；乙醇：50mg/mL；乙醇:PBS (pH 7.2) (1:1): 1 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  比马前列素异丙酯 以62的产率得到比马前列素
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of prostaglandin analogues

  摘要：

  一种制备前列腺素类似物的过程，包括将式(8')的化合物转化为前列腺素类似物的步骤，其中R3代表氢或羟基保护基。

  公开号：

  US08742143B2
• 作为产物：
  描述：

  Isopropyl (Z)-7-((1R,2R,3R,5S)-2-((3S,E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-phenyl-pent-1-enyl)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-hydroxy-cyclopentyl)-hept-5-enoate 以84的产率得到比马前列素异丙酯
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of prostaglandin analogues

  摘要：

  一种制备前列腺素类似物的过程，包括将式(8')的化合物转化为前列腺素类似物的步骤，其中R3代表氢或羟基保护基。

  公开号：

  US08742143B2

文献信息

• Process for the Preparation of Prostaglandin Analogues and Intermediates Thereof
  申请人：Henschke Julian P.

  公开号：US20090259058A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  The present application provides intermediates for preparing prostaglandin analogues and processes for preparing prostaglandin analogues and intermediates thereof. The intermediates include: A compound of formula (6): R 1 represents H, C 1 -C 5 -alkyl, or benzyl, in particular isopropyl.

  本申请提供了用于制备前列腺素类似物的中间体以及制备前列腺素类似物和其中间体的方法。这些中间体包括：化合物的公式（6）： R 1 代表H，C 1 -C 5 -烷基，或苄基，特别是异丙基。
• Improved Process for the Production of Prostaglandins and Prostaglandin Analogs
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：EP2143712A1

  公开（公告）日：2010-01-13

  The present invention relates to an improved process for the production of prostaglandins and prostaglandin analogs. In particular, this invention relates to the production of prostaglandins of the PGF2α-series, including latanoprost, travoprost, and bimatoprost, which are active pharmaceutical ingredients used for the reduction of elevated intraocular pressure in patients with glaucoma and ocular hypertension.

  本发明涉及一种改进的用于生产前列腺素和前列腺素类似物的过程。具体而言，本发明涉及PGF2α系列前列腺素的生产，包括拉坦前列醇、曲普前列醇和比马前列醇，这些是用于降低青光眼和眼内高压患者眼内压的活性药用成分。
• Improved process for the production of bimatoprost
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：EP2135860A1

  公开（公告）日：2009-12-23

  The present invention relates to a process for the purification of crude bimatoprost to obtain pure bimatoprost comprising a chromatography, preferably a chromatography using an achiral stationary phase and an eluent comprising an alcohol and an apolar solvent; and crystallisation of the product obtained the chromatography to obtain pure bimatoprost.

  本发明涉及一种用于纯化粗制比马前列素以获得纯比马前列素的过程，包括色谱法，优选使用具有无手性固定相和包含醇和非极性溶剂的洗脱剂的色谱法；以及结晶所得的产物进行结晶以获得纯比马前列素。
• [EN] PROSTAGLANDIN ANALOGUES FOR IMPLANT DEVICES AND METHODS<br/>[FR] ANALOGUES DE PROSTAGLANDINES POUR DES DISPOSITIFS D'IMPLANT ET PROCÉDÉS
  申请人：QLT PLUG DELIVERY INC

  公开号：WO2009035565A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The present invention provides prostaglandins, compositions, and methods useful for sustained release of a therapeutic agent over an extended period of time. Exemplary prostaglandins are C4-C32 alkyl esters or amides of prostaglandins, for example, isobutyl esters and amides.

  本发明提供了前列腺素、组成物和方法，用于在延长的时间内持续释放治疗剂。示例前列腺素为C4-C32烷基酯或前列腺素酰胺，例如异丁基酯和酰胺。
• IMPROVED PROCESS FOR THE PRODUCTION OF BIMATOPROST
  申请人：De Souza Dominic

  公开号：US20110178340A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  The present invention relates to a process for the purification of crude bimatoprost to obtain pure bimatoprost comprising a chromatography, preferably a chromatography using an achiral stationary phase and an eluent comprising an alcohol and an apolar solvent; and crystallisation of the product obtained the chromatography to obtain pure bimatoprost.

  本发明涉及一种用于纯化粗双滴眼液以获得纯双滴眼液的方法，包括色谱法，优选使用不手性固定相和包含醇和无极性溶剂的洗脱剂进行色谱法；以及通过对色谱法得到的产物进行结晶来获得纯双滴眼液。