4,4’-(pentane-1,5-diylbis(oxy))bis(3-methoxybenzoic acid) | 3030-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4’-(pentane-1,5-diylbis(oxy))bis(3-methoxybenzoic acid)
• 英文别名: 4,4'-(pentane-1,5-diylbis(oxy))bis(3-methoxybenzoic acid)；1',5'-bis(4-carboxy-2-methoxyphenoxy)pentane；3,3'-dimethoxy-4,4'-pentanediyldioxy-di-benzoic acid；3,3'-Dimethoxy-4,4'-pentandiyldioxy-di-benzoesaeure；1,5-Bis-(4-carboxy-2-methoxy-phenoxy)-pentan；4-[5-(4-Carboxy-2-methoxyphenoxy)pentoxy]-3-methoxybenzoic acid
• CAS: 3030-32-8
• 化学式: C₂₁H₂₄O₈
• 分子量: 404.417
• InChiKey: RPOCJYVWIAWHQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-213 °C
• 沸点：
  602.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4’-(pentane-1,5-diylbis(oxy))bis(3-methoxybenzoic acid) 在 硝酸 、 三乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-((pentane-1,5-diylbis(oxy))bis(5-methoxy-2-nitro-4,1-phenylene))bis(((S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl)methanone)
  参考文献：
  名称：

  [EN] CROSS-LINKED PYRROLOBENZODIAZEPINE DIMER (PBD) DERIVATIVE AND ITS CONJUGATES
  [FR] DÉRIVÉ DE DIMÈRE DE PYRROLOBENZODIAZÉPINE RÉTICULÉ (PBD) ET SES CONJUGUÉS

  摘要：

  一种新型的交联细胞毒剂，吡咯苯并二氮杂环二聚体（PBD）衍生物，以及它们与细胞结合分子的结合物，一种制备这些结合物的方法以及这些结合物的治疗用途。

  公开号：

  WO2020006722A1
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二碘戊烷 、 香草酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4,4’-(pentane-1,5-diylbis(oxy))bis(3-methoxybenzoic acid)
  参考文献：
  名称：

  Effect of linker length on DNA-binding affinity, cross-linking efficiency and cytotoxicity of C8-linked pyrrolobenzodiazepine dimers

  摘要：

  报道了一种高效的C8连接吡咯并苯并二氮杂䓬二聚体的同系物合成方法；连接链中具有奇数个亚甲基（n=3或5）的化合物对DNA具有更高的亲和力，交叉连接效率增强，并且相比于n=4或6的化合物更具细胞毒性。

  DOI：

  10.1039/c39920001518

文献信息

• [EN] CONJUGATION LINKERS CONTAINING 2,3-DIAMINOSUCCINYL GROUP<br/>[FR] LIEURS DE CONJUGAISON CONTENANT UN GROUPE 2,3-DIAMINOSUCCINYLE
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2020073345A1

  公开（公告）日：2020-04-16

  Provided is a conjugate of a cytotoxic drug/molecule to a cell-binding molecule with a bis-linker (adual-linker) containing a 2, 3-diaminosuccinyl group. It also relates to preparation of the conjugate of a cytotoxic drug/molecule to a cell-binding molecule with the bis-linker, particularly when the drug having functional groups of amino, hydroxyl, diamino, amino-hydroxyl, dihydroxyl, carboxyl, hydrazine, aldehyde and thiol for conjugation with the bis-linker in a specific manner, as well as the therapeutic use of the conjugates.

  提供的是将细胞毒性药物/分子与含有双联接剂（双联接剂）的细胞结合分子结合的共轭物。它还涉及将细胞毒性药物/分子与双联接剂的细胞结合分子结合的制备，特别是当药物具有氨基，羟基，二氨基，氨基-羟基，二羟基，羧基，双肼，醛基和硫醇等功能基团以特定方式与双联接剂结合时，以及这些共轭物的治疗用途。
• Synthesis of Sequence-Selective C8-Linked Pyrrolo[2,1-<i>c</i>][1,4]benzodiazepine DNA Interstrand Cross-Linking Agents
  作者：David E. Thurston、D. Subhas Bose、Andrew S. Thompson、Philip W. Howard、Alberto Leoni、Stephen J. Croker、Terrence C. Jenkins、Stephen Neidle、John A. Hartley、Laurence H. Hurley

  DOI：10.1021/jo951631s

  日期：1996.11.15

  An efficient convergent synthesis of a homologous series of C8-linked pyrrolobenzodiazepine dimers with remarkable DNA interstrand cross-linking activity and potent in vitro cytotoxicity is reported. The "amino thioacetal" cyclization procedure was used to produce the electrophilic DNA-interactive N10-C11 imine moiety during the final synthetic step. In order to construct the key A-ring fragments (9a-d)

  据报道，具有一系列显着的DNA链交联活性和强大的体外细胞毒性的C8连接的吡咯并苯并二氮杂二聚体同源系列的高效收敛合成。在最后的合成步骤中，使用“氨基硫缩醛”环化程序来生产亲电的DNA相互作用的N10-C11亚胺部分。为了构建关键的A环片段（9a-d），已开发了一种通用的收敛方法，以将两个单位的香草酸与不同长度的α，ω-二卤代烷烃连接起来，以提供所需的双（4-羧基-2） -甲氧基苯氧基）烷烃，同时避免形成单烷基化和双烷基化产物的混合物。
• Takamuku; Hachihama, Kogyo Kagaku zasshi / Journal of the Society of Chemical Industry, 1958, vol. 61, p. 1097
  作者：Takamuku、Hachihama

  DOI：——

  日期：——
• A CROSS-LINKED PYRROLOBENZODIAZEPINE DIMER (PBD) DERIVATIVE AND ITS CONJUGATES
  申请人：Hangzhou DAC Biotech Co., Ltd.

  公开号：US20210169896A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  The present invention relates to novel cross-linked cytotoxic agents, pyrrolobenzodiazepine dimer (PBD) derivatives, and their conjugates to a cell-binding molecule, a method for preparation of the conjugates and the therapeutic use of the conjugates.