(S)-((pentane-1,5-diylbis(oxy))bis(5-methoxy-2-nitro-4,1-phenylene))bis(((S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl)methanone) | 848004-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-((pentane-1,5-diylbis(oxy))bis(5-methoxy-2-nitro-4,1-phenylene))bis(((S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl)methanone)
• 英文别名: [4-[5-[4-[(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carbonyl]-2-methoxy-5-nitrophenoxy]pentoxy]-5-methoxy-2-nitrophenyl]-[(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]methanone
• CAS: 848004-66-0
• 化学式: C₃₁H₄₀N₄O₁₂
• 分子量: 660.678
• InChiKey: OYNDCAIGSSYQMC-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  210
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-((pentane-1,5-diylbis(oxy))bis(5-methoxy-2-nitro-4,1-phenylene))bis(((S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl)methanone) 在 咪唑 、 甲酸 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 ((pentane-1,5-diylbis(oxy))bis(2-amino-5-methoxy-4,1-phenylene))bis(((S)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)pyrrolidin-1-yl)methanone)
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLOBENZODIAZEPINE CONJUGATES
  [FR] CONJUGUÉS DE PYRROLOBENZODIAZÉPINE

  摘要：

  化合物I的结构式及其盐和溶剂化合物，其中：R6和R9分别选自H、R、OH、OR、SH、SR、NH2、NHR、NRR'、硝基、Me3Sn和卤素；其中R和R'分别选自可选择取代的C1-12烷基、C3-20杂环烷基和C5-20芳基；R7选自H、R、OH、OR、SH、SR、NH2、NHR、NRR'、硝基、Me3Sn和卤素；R"是C3-12烷基基团，该链可被一个或多个杂原子（例如O、S、NRN2（其中RN2为H或C1-4烷基））和/或芳香环（例如苯或吡啶）中断；Y和Y'选自O、S或NH；R6、R7、R9分别选自与R6、R7和R9相同的基团；R11b选自OH、ORA，其中RA为C1-4烷基；RL是用于连接到细胞结合剂的连接剂。

  公开号：

  WO2018192944A1
• 作为产物：
  描述：

  香草酸 在 硝酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.17h， 生成 (S)-((pentane-1,5-diylbis(oxy))bis(5-methoxy-2-nitro-4,1-phenylene))bis(((S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl)methanone)
  参考文献：
  名称：

  [EN] CONJUGATION LINKERS CONTAINING 2,3-DIAMINOSUCCINYL GROUP
  [FR] LIEURS DE CONJUGAISON CONTENANT UN GROUPE 2,3-DIAMINOSUCCINYLE

  摘要：

  提供的是将细胞毒性药物/分子与含有双联接剂（双联接剂）的细胞结合分子结合的共轭物。它还涉及将细胞毒性药物/分子与双联接剂的细胞结合分子结合的制备，特别是当药物具有氨基，羟基，二氨基，氨基-羟基，二羟基，羧基，双肼，醛基和硫醇等功能基团以特定方式与双联接剂结合时，以及这些共轭物的治疗用途。

  公开号：

  WO2020073345A1

文献信息

• [EN] CROSS-LINKED PYRROLOBENZODIAZEPINE DIMER (PBD) DERIVATIVE AND ITS CONJUGATES<br/>[FR] DÉRIVÉ DE DIMÈRE DE PYRROLOBENZODIAZÉPINE RÉTICULÉ (PBD) ET SES CONJUGUÉS
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2020006722A1

  公开（公告）日：2020-01-09

  A novel cross-linked cytotoxic agents, pyrrolobenzo-diazepine dimer (PBD) derivatives, and their conjugates to a cell-binding molecule, a method for preparation of the conjugates and the therapeutic use of the conjugates.

  一种新型的交联细胞毒剂，吡咯苯并二氮杂环二聚体（PBD）衍生物，以及它们与细胞结合分子的结合物，一种制备这些结合物的方法以及这些结合物的治疗用途。
• [EN] SYNTHESIS OF PROTECTED PYRROLOBENZODIAZEPINES<br/>[FR] SYNTHESE DE PYRROLOBENZODIAZEPINES PROTEGEES
  申请人：SPIROGEN LTD

  公开号：WO2005023814A1

  公开（公告）日：2005-03-17

  A method of synthesis of a N-10 protected PBD compound of formula (I) via an intermediate of formula (II) or formula (V).

  通过公式（II）或公式（V）的中间体合成公式（I）的N-10保护的PBD化合物的方法。
• Pyrrolobenzodiazepine conjugates
  申请人：Medimmune Limited

  公开号：US11370801B2

  公开（公告）日：2022-06-28

  A compound of formula I and salts and solvates thereof, wherein: R6 and R9 are independently selected from H, R, OH, OR, SH, SR, NH2, NHR, NRR′, nitro, Me3Sn and halo; where R and R′ are independently selected from optionally substituted C1-12 alkyl, C3-20 heterocyclyl and C5-20 aryl groups; R7 is selected from H, R, OH, OR, SH, SR, NH2, NHR, NRR′, nitro, Me3Sn and halo; R″ is a C3-12 alkylene group, which chain may be interrupted by one or more heteroatoms, e.g. O, S, NRN2 (where RN2 is H or C1-4 alkyl), and/or aromatic rings, e.g. benzene or pyridine; Y and Y′ are selected from O, S, or NH; R6, R7, R9 are selected from the same groups as R6, R7 and R9 respectively; R11b is selected from OH, ORA, where RA is C1-4 alkyl; and RL is a linker for connection to a cell binding agent.

  一种式 I 的化合物及其盐和溶剂，其中：R6和R9独立地选自H、R、OH、OR、SH、SR、NH2、NHR、NRR′、硝基、Me3Sn和卤；其中R和R′独立地选自任选取代的C1-12烷基、C3-20杂环基和C5-20芳基；R7 选自 H、R、OH、OR、SH、SR、NH2、NHR、NRR′、硝基、Me3Sn 和卤素； R″ 是 C3-12 亚烷基，其链可被一个或多个杂原子打断，如 O、S、NRSn 和卤素。例如 O、S、NRN2（其中 RN2 是 H 或 C1-4 烷基）和/或芳香环，例如苯或吡啶；Y 和 Y′选自 O、S 或 NH；R6、R7、R9 分别选自与 R6、R7 和 R9 相同的基团；R11b 选自 OH、ORA，其中 RA 是 C1-4 烷基；RL 是用于与细胞结合剂连接的连接剂。
• PYRROLOBENZODIAZEPINE CONJUGATES
  申请人：Medimmune Limited

  公开号：EP3612537B1

  公开（公告）日：2022-07-13
• A CROSS-LINKED PYRROLOBENZODIAZEPINE DIMER (PBD) DERIVATIVE AND ITS CONJUGATES
  申请人：Hangzhou DAC Biotech Co., Ltd.

  公开号：US20210169896A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  The present invention relates to novel cross-linked cytotoxic agents, pyrrolobenzodiazepine dimer (PBD) derivatives, and their conjugates to a cell-binding molecule, a method for preparation of the conjugates and the therapeutic use of the conjugates.