1,5-dihydro-1,5-bis(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-4H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidin-4-one | 59957-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,5-dihydro-1,5-bis(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-4H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidin-4-one
• 英文别名: 1,5-bis(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-pyrazolo<3,4-d>pyrimidin-4-one；1,5-dihydro-1,5-bis(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-4H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 59957-65-2
• 化学式: C₂₇H₃₂N₄O₁₅
• 分子量: 652.569
• InChiKey: DQDGHEMGVRRKHP-BZMCSMJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.76
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  228.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  别嘌醇 在 硫酸氢铵 、 molecular sieve 、 四氯化锡 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1,5-dihydro-1,5-bis(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-4H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  核苷38，1 ）别嘌醇的核糖核苷

  摘要：

  在别嘌呤醇的各种可能的核糖核苷中，N -1-，N -2-和N -5-异构体（9c-11c）以及1、5和2,5-双核糖基化衍生物6c和7c已经通过氯化锡诱导双（三甲基甲硅烷基）alalpurinol 4与酰化的呋喃核糖核酸酶的糖基化反应制备了（5）。三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯作为催化剂还产生了O 4-核糖基化的异构体8a。–从UV，1 H和13 C NMR数据确定了产品的结构。–评估了它们的黄嘌呤氧化酶抑制活性。

  DOI：

  10.1002/cber.19811140505

文献信息

• C4-Substituted 1-.beta.-D-ribofuranosylpyrazolo[3,4-d]pyrimidines as adenosine agonist analogs
  作者：Harriet W. Hamilton、James A. Bristol

  DOI：10.1021/jm00365a010

  日期：1983.11

  The synthesis of four novel C4-substituted 1-beta-D-ribofuranosylpyrazolo[3,4-d]pyrimidines is reported, and the compounds were examined as adenosine receptor agonist analogues. Neither receptor affinity nor biological activity was as potent as the purine counterparts. Adenosine agonists appear to be sensitive to modification of the purine base, with a nitrogen atom in the 7 position necessary for efficacy.