N-phthaloyl-S-carboxymethyl-cysteine | 185342-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-phthaloyl-S-carboxymethyl-cysteine
• 英文别名: (2R)-3-(carboxymethylsulfanyl)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)propanoic acid
• CAS: 185342-50-1
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₆S
• 分子量: 309.299
• InChiKey: FYHIAZYHOMIQHI-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phthaloyl-S-carboxymethyl-cysteine 在 盐酸 、 硫酸 、 sodium methylate 作用下， 反应 6.17h， 生成 4-phthalimidothiolan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Jones, John O.; McElhinney, R. Stanley, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1982, # 5, p. 1368 - 1391

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 羧甲司坦 以45%的产率得到N-phthaloyl-S-carboxymethyl-cysteine
  参考文献：
  名称：

  Jones, John O.; McElhinney, R. Stanley, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1982, # 5, p. 1368 - 1391

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photochemistry of phthaloylcysteine, its methyl ester and C-unprotected S-alkyl derivatives
  作者：Axel G. Griesbeck、Joachim Hirt、Wolfgang Kramer、Paul Dallakian

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00063-5

  日期：1998.3

  cysteine derivatives 1a-d were photochemically transformed by elimination, decarboxylation, and via electron transfer cyclization to the products 2,3,4 and 6–8. The spin selectivities of singlet and triplet pathways were investigated in acetonitrile and acetone. The excited singlets were prone to elimination and γ-H abstractions (e.g. formation of 5) whereas the triplets cyclized to thiazinoisoindoles

  N-邻苯二甲酰基半胱氨酸衍生物1a-d通过消除，脱羧和通过电子转移环化而光化学转化为产物2,3,4和6-8。在乙腈和丙酮中研究了单重态和三重态途径的自旋选择性。激发的单线态易于消除和γ-H提取（例如形成5），而三联体环化成噻嗪基异吲哚。该行为可以与正向和返回电子转移步骤相对于均质氢提取的效率相关，如半胱氨酸底物9所证明的。
• Jones, John O.; McElhinney, R. Stanley, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1982, # 5, p. 1368 - 1391
  作者：Jones, John O.、McElhinney, R. Stanley

  DOI：——

  日期：——