1-(4-chlorobutyl)-5-fluoropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 762302-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(4-chlorobutyl)-5-fluoropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 1-(4-chlorobutyl)-5-fluoro-1H-pyrimidine-2,4-dione；1-(4-chlorobutyl)-5-fluoropyrimidine-2,4-dione
• CAS: 762302-90-9
• 化学式: C₈H₁₀ClFN₂O₂
• 分子量: 220.631
• InChiKey: BLXVTNOAJADOQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorobutyl)-5-fluoropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 、 2-叔丁基-4-(1-哌嗪)-6-三氟甲基嘧啶 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-{4-[4-(2-tert-Butyl-6-trifluoromethyl-pyrimidin-4-yl)-piperazin-1-yl]-butyl}-5-fluoro-4-hydroxy-1H-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and SAR of highly potent and selective dopamine D3-receptor antagonists: 1H-Pyrimidin-2-one derivatives

  摘要：

  The synthesis and SAR of novel highly potent and selective dopamine D-3-receptor antagonists based on a 1H-pyrimidin-2-one scaffold are described. A-690344 antagonized PD 128907-induced huddling deficits in rat (ED50 6.1 mg/kg po), a social interaction paradigm. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.10.068
• 作为产物：
  描述：

  5-氟脲嘧啶 、 1-溴-4-氯丁烷 在 potassium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 二甲基亚砜 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(4-chlorobutyl)-5-fluoropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  [DE] PYRIMIDIN-2-ON-VERBINDUNGEN UND IHRE VERWENDUNG ALS DOPAMIN-D3-REZEPTORLIGANDEN
  [EN] PYRIMIDIN-2-ONE COMPOUNDS AND THEIR USE AS DOPAMINE D3 RECEPTOR LIGANDS
  [FR] COMPOSES DE PYRIMIDIN-2-ONE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE LIGANDS DU RECEPTEUR DE LA DOPAMINE D3

  摘要：

  这项发明涉及通式(I)的嘧啶-2-酮化合物，其中A代表线性或支链的C3-C6-烷基，可以具有双键或三键以及/或Z基团，该基团不与嘧啶酮环的氮原子相邻，并且选择自O、S、C(O)、NR3、C(0)NR3、NR3C(O)、OC(O)和C(O)O的其中一个；B代表通式的一个残基，其中X代表CH2或N，Y代表CH2或CH2CH2，或者X-Y也可以共同表示C=CH，C=CH­CH2或CH-CH=CH；R1、R2具有说明书和权利要求中指定的含义；Ar代表可能取代的芳香基团；以及(I)的衍生物和互变异构体，以及这些化合物的生理学上可接受的盐。该发明还涉及一种含有至少一种化合物(I)、其互变异构体、衍生物和/或其酸盐加合物的药物，可能与生理学上可接受的载体和/或辅料一起。该发明还涉及使用通式(I)的化合物、其互变异构体、衍生物以及其药理学上可接受的酸盐加合物制备用于治疗对多巴胺-D3受体配体影响敏感的疾病的药物。

  公开号：

  WO2004080981A1
• 作为试剂：
  描述：

  1-溴-4-氯丁烷 、 5-氟脲嘧啶 、 potassium carbonate 、 水 在 乙醚 、 二氯甲烷 、 1-(4-chlorobutyl)-5-fluoropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(4-chlorobutyl)-5-fluoropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidin-2-one compounds and their use as dopamine D3 receptor ligands

  摘要：

  本发明涉及通式（I）的嘧啶-2-酮化合物，以及（I）的衍生物和互变异构体以及这些化合物的生理上可接受的盐。在该式中，A代表线性或支链C3-C6烯烃，可以具有双键或三键和/或Z基团，该基团不与嘧啶酮环的氮原子相邻，选自O、S、C（O）、NR3、C（O）NR3、NR3C（O）、OC（O）和C（O）O; B代表式（II）的基团，其中X代表CH2或N，Y代表CH2或CH2CH2，或X-Y也可以共同表示C═CH、C═CH-CH2或CH-CH═CH; R1和R2的定义如所述和权利要求书中所述；Ar代表可选取代的芳香基团。本发明还涉及一种制药剂，其中至少含有一种化合物（I）及其互变异构体、衍生物和/或酸加盐物，可选地与生理上可接受的载体和/或辅助剂一起使用。本发明还涉及使用通式（I）的化合物及其互变异构体、衍生物和药理学上可接受的酸加盐物制备治疗对多巴胺D3受体配体有反应的疾病的制药剂。

  公开号：

  US08008488B2

文献信息

• Pyrimidin-2-one compounds and their use as dopamine d3 receptor ligands
  申请人：Geneste Herve

  公开号：US20060235004A1

  公开（公告）日：2006-10-19

  The invention relates to pyrimidin 2-one compounds of general formula (I), in addition to the derivatives and tautomers of (I) and the physiologically acceptable salts of said compounds. In said formula, A represents linear or branched C 3 -C 6 alkene, which can have a double bond or triple bond and/or a group Z, which is not adjacent to the nitrogen atom of the pyrimidinone ring and is selected from O, S, C(O), NR 3 , C(O)NR 3 , NR 3 C(O), OC(O) and C(O)O; B represents a group of the formula (II), in which X stands for CH 2 or N and Y stands for CH 2 or CH 2 CH 2 , or X—Y can also jointly represent C═CH, C═CH—CH 2 or CH—CH═CH; R 1 and R 2 are defined as cited in the description and the claims; and Ar represents an optionally substituted aromatic group. The invention also relates to a pharmaceutical agent, containing at least one compound (I) and the tautomers, derivatives and/or acid addition salts of said compound, optionally together with physiologically acceptable carriers and/or auxiliary agents. The invention also relates to the use of compounds of formula (I), and their tautomers, derivatives and pharmacologically acceptable acid addition salts for producing a phrmaceutical agent for treating diseases which respond to the influence of dopamine D 3 receptor ligands.

  本发明涉及一般式(I)的嘧啶2-酮化合物，以及(I)的衍生物和互变异构体以及所述化合物的生理上可接受的盐。 在该式中，A代表线性或支链C3-C6烯烃，可以具有双键或三键和/或Z基团，该基团不靠近嘧啶酮环的氮原子，并从O，S，C（O），NR3，C（O）NR3，NR3C（O），OC（O）和C（O）O中选择; B代表式（II）的基团，其中X代表CH2或N，Y代表CH2或CH2CH2，或X-Y也可以共同表示C═CH，C═CH-CH2或CH-CH═CH; R1和R2如描述和权利要求中所述; Ar代表可选的取代芳香族基团。 本发明还涉及一种制药剂，其中包含至少一种化合物(I)和所述化合物的互变异构体，衍生物和/或酸加成盐，可选地与生理上可接受的载体和/或辅助剂一起使用。 本发明还涉及使用化合物(I)及其互变异构体，衍生物和药理学上可接受的酸加成盐制备用于治疗对多巴胺D3受体配体影响有反应的疾病的制药剂。
• Substituted N-heterocyclic Compounds and Their Use as Dopamine D3 Receptor Ligands
  申请人：Geneste Herve

  公开号：US20090054449A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  The invention relates to substituted N-heterocyclic compounds of general formula (I.A) and to the tautomers of the compounds the physiologically acceptable salts of the compounds and the physiologically acceptable salts of the tautomers of the compounds. The invention also relates to the use of these compounds and their pharmacologically acceptable salts in the production of a pharmaceutical agent for treating diseases that respond to the influence exerted by dopamine D 3 receptor ligands, especially for treating diseases of the central nervous system, especially schizophrenia and/or depression.

  本发明涉及一般式（I.A）的取代N-杂环化合物，以及该化合物的互变异构体、该化合物的生理上可接受的盐和该化合物的互变异构体的生理上可接受的盐。本发明还涉及使用这些化合物及其药理学上可接受的盐制备用于治疗对多巴胺D3受体配体产生影响的疾病的药物，特别是用于治疗中枢神经系统疾病，特别是精神分裂症和/或抑郁症。
• Substituted N-heterocyclic compounds and their use as dopamine D3 receptor ligands
  申请人：Abbott GmbH & Co. KG

  公开号：US08114875B2

  公开（公告）日：2012-02-14

  The invention relates to substituted N-heterocyclic compounds of general formula (I.A) and to the tautomers of the compounds the physiologically acceptable salts of the compounds and the physiologically acceptable salts of the tautomers of the compounds. The invention also relates to the use of these compounds and their pharmacologically acceptable salts in the production of a pharmaceutical agent for treating diseases that respond to the influence exerted by dopamine D3 receptor ligands, especially for treating diseases of the central nervous system, especially schizophrenia and/or depression.

  该发明涉及通式（I.A）的取代N-杂环化合物，以及该化合物的互变异构体、该化合物的生理上可接受的盐以及该化合物的互变异构体的生理上可接受的盐。该发明还涉及使用这些化合物及其药理学上可接受的盐制备用于治疗对多巴胺D3受体配体产生影响的疾病的药物，尤其用于治疗中枢神经系统疾病，特别是精神分裂症和/或抑郁症。
• WO2006/66885
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• PYRIMIDIN-2-ON-VERBINDUNGEN UND IHRE VERWENDUNG ALS DOPAMIN-D3-REZEPTORLIGANDEN
  申请人：Abbott GmbH & Co. KG

  公开号：EP1601659B1

  公开（公告）日：2008-01-16