9-蒽甲酰氯 | 16331-52-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 9-蒽甲酰氯
• 英文名称: 9-anthracenecarbonyl chloride
• 英文别名: anthracene-9-carbonyl chloride；9-anthracenecarboxylic acid chloride；anthracene-9-carboxylic acid chloride；9-anthranoyl chloride；9-anthroyl chloride；9-anthracenoyl chloride
• CAS: 16331-52-5
• 化学式: C₁₅H₉ClO
• mdl: MFCD00045385
• 分子量: 240.689
• InChiKey: REJFOBQJXSGDSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51 °C
• 沸点：
  410.5±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2916190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-蒽甲酰氯 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 9-蒽羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Methoxylation of Acyl Fluorides with Tris(2,4,6-trimethoxyphenyl)phosphine via C–OMe Bond Cleavage under Metal-Free Conditions

  摘要：

  Acyl fluorides are subjected to methoxylation with tris(2,4,6-trimethoxyphenyl)phosphine (TMPP) to afford the corresponding methyl esters in good to excellent yields. This transformation is featured by C(sp(2))-OMe bond cleavage under metal-free conditions. Unprecedented utilization of TMPP as a methoxylating agent realized the installation of an OMe group into the desired products.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00640
• 作为产物：
  描述：

  9-蒽甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 9-蒽甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  通过光化学组合方法创建的精细润湿性控制，用于在自组装单层膜上进行喷墨打印

  摘要：

  有机溶剂的润湿性调节通过“结合方法”进行了演示，这是对传统“裂解方法”的颠倒。该方法固有的几个优点：例如，合成简单，可以使用各种表面活性基团，并且在低能量光源下进行反应。该图像显示了通过图案掩模进行紫外线照射后的结果。

  DOI：

  10.1002/adma.201104277

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of crown ether acyl derivatives
  作者：Martín Febles、Sofía Montalvão、Guillermo Díaz Crespín、Manuel Norte、José M. Padrón、Päivi Tammela、José J. Fernández、Antonio Hernández Daranas

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.09.066

  日期：2016.11

  A set of crown ethyl acyl derivatives based on 18-crown-6 moiety was synthesized and evaluated for biological activity. In vitro antiproliferative profiling demonstrated significant activities against HBL-100, HeLa, SW1573 and WiDr human cell lines. The most active compound exhibited GI50 values in the range of 3.7-5.6μM. Antimicrobial evaluation showed that three polyaromatic compounds were active

  合成了一组基于18-crown-6部分的冠状乙基酰基衍生物，并评估了其生物活性。体外抗增殖谱显示对HBL-100，HeLa，SW1573和WiDr人类细胞系具有显着活性。活性最高的化合物的GI50值在3.7-5.6μM的范围内。抗菌评估显示，三种多芳族化合物对金黄色葡萄球菌有活性（MIC90值从8.3μM到50μM），而（癸氧基）苯取代对白念珠菌具有中等活性（MIC90值36μM）。根据SAR评价，冠醚和酰基侧链的大小对生物活性具有重要影响。接近酰基的芳族部分导致生物活性的改善，如一些受试化合物所示。
• Fluorescence-responsive H₂PO₄⁻Receptor Based on Macrocyclic Boron Complex
  作者：Naohiro Kameta、Kazuhisa Hiratani

  DOI：10.1246/cl.2006.536

  日期：2006.5

  Macrocyclic boron complex showed selective fluorescence response toward H2PO4− via hydrogen-bond network, Lewis acid–base interaction, and inhibition of PET.

  大环硼配合物通过氢键网络、Lewis酸碱相互作用及PET抑制作用，对H2PO4−表现出选择性的荧光响应。
• Synthesis of Chiral 1,3-Diketones from the Coupling Reaction of (+)-3.ALPHA.-Bromocamphor with Acyl Chlorides in the Presence of Samarium Diiodide.
  作者：Han-Xun WEI、Zhi-Min WANG、Min SHI

  DOI：10.1248/cpb.47.909

  日期：——

  Some hindered chiral 1, 3-diketones were successfully synthesized from the reaction of (+)-3α-bromocamphor with acyl chlorides in the presence of samarium diiodide (SmI2) under mild reaction conditions in high yields.

  在温和反应条件下，通过(+)-3α-溴樟脑与酰氯在二碘化钐(SmI2)存在下的反应，成功合成了一些受阻的手性1,3-二酮，产率较高。
• Thermostable Intramolecular Coupling Products from Some<i>p</i>-Xylylenebis(anthrylcarboxylate)s and the Relationship between Their Thermal Stability and Relative Distortion Energy
  作者：Hiroshi Sasaki、Setsuo Kobayashi、Kishiroo Iwasaki、Shuichi Ohara、Tetsuo Osa

  DOI：10.1246/bcsj.65.3103

  日期：1992.11

  The thermal stability of intramolecular coupling products from three kinds of p-xylylenebis(anthrylcarboxylate)s are evaluated. Upon near-UV irradiation, two anthracene moieties in each derivative react at the 9–9′ and 10–10′ positions. The derivatives then from intramolecular coupling products. These coupling products are identified by means of 1H NMR and a linear combination of the atomic orbital

  评估了三种对苯二甲基双（蒽基羧酸盐）分子内偶联产物的热稳定性。在近紫外线照射下，每个衍生物中的两个蒽部分在 9-9' 和 10-10' 位置发生反应。然后衍生自分子内偶联产物。这些偶联产物是通过 1 H NMR 和来自每个衍生物的类似物的最高占据分子轨道和最低未占据分子轨道的原子轨道系数的线性组合来鉴定的。在 60 °C 的温度下保持 1000 小时后，2 种对苯二甲撑双（蒽基羧酸酯）的偶联产物不会恢复为原始的对苯二甲撑双（蒽基羧酸酯），并且是热稳定的。然而，这些热稳定偶联产物通过紫外线 (260 nm) 照射逆转为对苯二甲基双（蒽基羧酸盐）。这些耦合产物的热稳定性可以根据相对畸变能的大小来解释。
• Fluorescence and colorimetric detection of ATP based on a strategy of self-promoting aggregation of a water-soluble polythiophene derivative
  作者：Dandan Cheng、Yandong Li、Jing Wang、Yujiao Sun、Lu Jin、Chenxi Li、Yan Lu

  DOI：10.1039/c5cc01713k

  日期：——

  A sensitive fluorescent and colorimetric dual-modal probe for the detection of ATP has been developed based on a strategy of self-promoting aggregation of a cationic polythiophene derivative bearing anthracene groups in the side chain with a detection limit as low as 10⁻⁹ M.

  基于一种自促聚集策略，开发了一种用于检测ATP的敏感荧光和比色双模探针，该探针是一种带有蒽基团的阳离子聚噻吩衍生物，侧链中的检测限值低至10⁻⁹ M。