1-phenyl-5-p-tolyl-penta-1,4-dien-3-one | 57083-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-5-p-tolyl-penta-1,4-dien-3-one
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)-5-phenylpentadien-3-on；1-phenyl-5-(4-tolyl)-1,4-pentadiene-3-one；1,4-Pentadien-3-one, 1-(4-methylphenyl)-5-phenyl-；1-(4-methylphenyl)-5-phenylpenta-1,4-dien-3-one
• CAS: 57083-29-1
• 化学式: C₁₈H₁₆O
• 分子量: 248.324
• InChiKey: DBDJWKCEIXOUDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-108 °C
• 沸点：
  415.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-5-p-tolyl-penta-1,4-dien-3-one 在 盐酸羟胺 、 sodium sulfate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到1-(4-methylphenyl)-5-phenylpenta-1,4-dien-3-one oxime
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of 1,5-Diaryl-1,4-pentadien-3-one Oxime in the Presence of Anhydrous Sodium Sulfate

  摘要：

  一系列1,5-二芳基-1,4-戊二烯-3-酮肟通过在回流乙醇中，无水硫酸钠存在下，1,5-二芳基-1,4-戊二烯-3-酮与盐酸羟胺反应合成，产率良好。该方法具有反应时间短、产率高等优点。

  DOI：

  10.2174/157017810791130676
• 作为产物：
  描述：

  苄叉丙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-phenyl-5-p-tolyl-penta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of 4H-thiopyran-1,1-dioxides useful as electron-transport

  摘要：

  某些新的化学化合物是4H-硫代吡喃-1,1-二氧化物的衍生物，可用作电子传输剂，用于电子照相元件。

  公开号：

  US05013849A1

文献信息

• Asymmetric Double Michael Reaction Catalyzed by Simple Primary Amine Catalysts: A Straightforward Approach to Construct Spirocyclic Oxindoles
  作者：Xiya Luo、Liangliang Wang、Lin Peng、Jianfei Bai、Lina Jia、Guangyun He、Fang Tian、Xiaoying Xu、Lixin Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201100543

  日期：2012.5

  The enantioselective double Michael reaction of N‐Boc‐3‐nonsubstitued oxindoles with dienones catalyzed by chiral monoimide protected cyclohexane‐1,2‐diamines was developed. A wide range of optically active spirocyclic oxindoles were obtained up to 98% yield and up to 89% ee.

  开发了N ‐Boc‐3‐取代的吲哚与手性单酰亚胺保护的环己烷‐1,2‐二胺催化的二烯酮的对映选择性双Michael反应。获得了高达98％的收率和89％ee的多种旋光性螺环羟吲哚。
• Synthesis of 2-(1,5-diaryl-1,4-pentadien-3-ylidene)-hydrazinecarboximidamide hydrochloride catalyzed by p-dodecylbenzenesulfonic acid in aqueous media under ultrasound irradiation
  作者：Ji-Tai Li、Chao Du、Xiao-Ya Xu、Guo-Fen Chen

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2012.02.009

  日期：2012.9

  precursors in synthesis of many natural products and drug molecules. The use of ultrasound, p-dodecylbenzenesulfonic acid (DBSA) and water as solvent improved the synthesis of different 2-(1,5-diaryl-1,4-pentadien-3-ylidene)-hydrazinecarboximidamide hydrochlorides. The best reaction conditions for the condensation of 1,5-diphenyl-1,4-pentadien-3-one with aminoguanidine hydrochloride were as follows:

  mid胺化合物是非常重要的合成中间体，可以作为许多天然产物和药物分子合成中的通用前体。超声，对十二烷基苯磺酸（DBSA）和水作为溶剂的使用改善了不同的2-（1,5-二芳基-1,4-戊二烯-3-亚烷基）-肼基羧酰亚胺酰胺盐酸盐的合成。1,5-二苯基-1,4-戊二烯-3-酮与氨基胍盐酸盐缩合的最佳反应条件如下：1,5-二苯基-1,4-戊二烯-3-酮（1，1 mmol ），氨基胍盐酸盐（1.1 mmol），DBSA（0.5 mmol），水10 mL，反应温度25-27°C，照射频率25 kHz。在2小时内以94％的收率获得2a。在相同条件下，在2-3h内以84-94％的收率获得了其他七个seven基hydr。
• Phosphazene Base-Catalyzed Double Michael Addition: Stereoselective Synthesis of Cyclohexanones
  作者：Yang-Guo Li、Yang Zhang、Guang-Fen Du、Cheng-Zhi Gu、Lin He

  DOI：10.2174/1570178615666180912115748

  日期：2018.12.4

  Phosphazene bases have been utilized as efficient organocatalysts to catalyze the double Michael additions of divinyl ketones with active methylenes to afford functionalized cyclohexanones in 36-91% yields with >25:1 diastereoselectivity.

  磷腈碱已用作有效的有机催化剂，以催化二乙烯基酮与活性亚甲基的双迈克尔加成反应，以36-91％的收率提供功能化的环己酮，非对映选择性> 25：1。
• Naphtho[2,3-<i>b</i>]furan-4,9-dione synthesis <i>via</i> palladium-catalyzed reverse hydrogenolysis
  作者：Jimei Li、Jie Zhang、Mingfei Li、Chenyang Zhang、Yongkun Yuan、Renhua Liu

  DOI：10.1039/c8cc09369e

  日期：——

  2-hydroxy-1,4-naphthoquinones with olefins to produce naphtha[2,3-b]furan-4,9-diones and hydrogen (H2). The reaction is catalyzed by commercially available Pd/C without oxidants and hydrogen acceptors, thereby providing an intrinsically waste-free approach for the synthesis of functionalized and potentially biologically relevant naphtha[2,3-b]furan-4,9-diones.

  已经开发了一种反向氢解工艺，用于将2-羟基-1,4-萘醌与烯烃进行两点偶联，以生产石脑油[2,3 - b ]呋喃-4,9-二酮和氢（H 2）。该反应由市售的Pd / C催化，不含氧化剂和氢受体，从而为合成功能化的和潜在生物学相关的石脑油[2,3 - b ]呋喃-4,9-二酮提供了一种本质上无浪费的方法。
• Double Michael addition of nitromethane to divinyl ketones: A remarkably positive effect of additive
  作者：Yongqi Yao、Yingying Liu、Ling Ye、Feng Chen、Xinying Li、Zhigang Zhao、Xuefeng Li

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.018

  日期：2017.4

  An efficient double Michael addition of nitromethane to divinyl ketones was established in good to high yields (75–99%). A wide range of cyclohexanones were obtained with excellent diastereocontrol (up to >20:1 dr) and enantioinduction (91–99% ee) in a one-pot fashion. The involvement of basic additive significantly enhanced the reactivity of this cascade sequence.

  在高至高收率（75–99％）的条件下，硝基甲烷与二乙烯基酮的高效双迈克尔加成反应得以建立。通过一锅法获得了广泛的环己酮，具有出色的非对映异构控制（高达> 20：1 dr）和对映体诱导（91-99％ee）。碱性添加剂的参与显着增强了该级联序列的反应性。