bestatin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: bestatin
• 英文别名: ((2S,3S)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoyl)-L-leucine；(2S,3S,S)-epibestatin；(2S,3S)-3-Amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoyl-(S)-leucin；(2S,3S)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoyl-(S)-leucine；(2S)-2-[[(2S,3S)-3-azaniumyl-2-hydroxy-4-phenylbutanoyl]amino]-4-methylpentanoate
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₄
• 分子量: 308.378
• InChiKey: VGGGPCQERPFHOB-IHRRRGAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟脲嘧啶 、 三光气 、 bestatin 在 甲烷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 12.0h， 以36.7%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种具有乌苯美司结构的抗肿瘤药物的注射 液及其制备方法

  摘要：

  本发明涉及药物化学领域，公开了一种具有乌苯美司结构的抗肿瘤药物的注射液及其制备方法。该注射液含有药物活性组分、氯化钠和注射用水，所述药物活性组分为乌苯美司的前药衍生物或其光学异构体、非对映异构体、消旋体混合物及其药学上可接受的盐。本发明所述的具有乌苯美司结构的抗肿瘤药物的注射液可以延长药物在体内的滞留时间，改善药物的药代动力学性质，提高药物的生物利用度，从而达到更好的抗肿瘤效果。

  公开号：

  CN109846818B
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3s)-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁酸 在 钯 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 bestatin
  参考文献：
  名称：

  FR2318863

  摘要：

  公开号：

文献信息

• High <i>anti</i> Diastereoselectivity in a Tandem Oxyhomologation–Coupling Protocol for the Preparation of Amides and Peptides Incorporating α-Hydroxy β-Amino Acids
  作者：Xuefeng He、Régis Guillot、Sandrine Deloisy、David J. Aitken

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00370

  日期：2024.3.22

  N-dibenzyl-l-phenylalaninal and coupling with nitrogen nucleophiles to provide a wide selection of amide and peptide derivatives of (2S,3S)-allophenylnorstatin in generally good yields and with high anti selectivity, often with dr >98:2. The procedure works equally well with other selected N,N-dibenzyl α-amino aldehydes, and is used to achieve a very short synthesis of (2S,3S,S)-epibestatin.

  一锅法 MAC（掩蔽酰基氰化物）反应用于进行N,N-二苄基-l-苯丙醛的串联氧同系化反应，并与氮亲核试剂偶联，提供多种 (2 S ,3 S )-别苯基去甲他汀通常具有良好的收率和高抗选择性，通常 dr >98:2。该程序与其他选定的N,N -二苄基 α-氨基醛同样有效，并且用于实现 (2 S, 3 S,S )-表贝他汀的非常短的合成。
• Synthesis and structure-activity relations of bestatin analogs, inhibitors of aminopeptidase B
  作者：Rinzo Nishizawa、Tetsushi Saino、Tomohisa Takita、Hiroyuki Suda、Takaaki Aoyagi、Hamao Umezawa

  DOI：10.1021/jm00214a010

  日期：1977.4

  Stereoisomers and analogues of bestatin, [(2S,3R)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoyl]-L-leucine, were synthesized and tested for aminopeptidase B and leucine aminopeptidase inhibiting activity. Among the eight stereoisomers, the 2S stereoisomers exhibited strong activity. In a series of compounds in which the L-leucine residue of bestatin was substituted with other amino acids, only the one containing isoleucine showed more activity than bestatin. Norleucine, norvaline, methionine, valine, serine, glutamine, phenylalanine, glutamic acid, proline, and lysine analogues gave, in that order, decreasing activity. Alkyl and phenyl sub stitution for the benzyl group of bestatin decreased the activity markedly. p-Methyl-, p-chloro-, and p-nitrobestatins showed greater activity than bestatin.
• Compositions and methods for the treatment of neurodegenerative diseases
  申请人：Staunton Jane

  公开号：US20060270742A1

  公开（公告）日：2006-11-30

  The invention features compositions and methods for the treatment of neurodegenerative diseases.
• US4189604A
  申请人：——

  公开号：US4189604A

  公开（公告）日：1980-02-19
• US4240975A
  申请人：——

  公开号：US4240975A

  公开（公告）日：1980-12-23