N-carbobenzoxy-L-phenylalanyl-2-(5-fluorouracil-1-yl)-D,L-glycineethylester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-carbobenzoxy-L-phenylalanyl-2-(5-fluorouracil-1-yl)-D,L-glycineethylester
• 英文别名: ethyl 2-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-[[(2S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]acetate
• 化学式: C₂₅H₂₅FN₄O₇
• 分子量: 512.495
• InChiKey: PXSBKVQKCJWIEL-XJDOXCRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-carbobenzoxy-L-phenylalanyl-2-(5-fluorouracil-1-yl)-D,L-glycineethylester 在 palladium on activated charcoal 1,4-环己二烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 L-phenylalanyl-2-(5-fluorouracil-1-yl)glycine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of peptide derivatives of 5-fluorouracil

  摘要：

  The preparation of di-, tetra- and pentapeptides carrying 5-fluorouracil as an a-substituent of a terminal glycine moiety is described. The dipeptide compounds were synthetized by addition of ethyl glyoxylate to N-(benzyl-oxycarbonyl)-amino acid amides, subsequent acetylation of resulting hydroxyl groups,displacement of acetate groups by 5-fluorouracil, and removal of protective group. Tetra- and pentapeptides were prepared from these dipeptides by coupling methods commonly used in peptide chemistry.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90395-3
• 作为产物：
  描述：

  5-氟脲嘧啶 、 N-carbobenzoxy-L-phenylalanyl-D,L-2-acetoxyglycineethylester 在 三乙胺 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 为溶剂， 以90.7%的产率得到N-carbobenzoxy-L-phenylalanyl-2-(5-fluorouracil-1-yl)-D,L-glycineethylester
  参考文献：
  名称：

  Phenylalanine-glycine compounds having anti-tumor activity, process for

  摘要：

  一种苯丙氨酸-甘氨酸化合物的化学式(I)：##STR1##其中R代表抗肿瘤物质的残基，或其盐或酯，描述了其制备方法以及含有该化合物的药物组合物。苯丙氨酸-甘氨酸化合物与抗肿瘤物质的新型结合物在抗肿瘤活性方面表现出优越性，与单独给予抗肿瘤物质或与苯丙氨酸混合的情况相比。

  公开号：

  US05411964A1

文献信息

• Conjugates of phenylalanine-glycine with antitumor substances
  申请人：KUREHA CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：EP0561303A2

  公开（公告）日：1993-09-22

  A phenylalanine-glycine derivative of the general formula (I): wherein R represents a residue of an antitumor substance, or a salt or ester thereof, a process for preparation thereof, and a pharmaceutical composition containing the same are described. The novel conjugate of the phenylalanine-glycine derivative and the antitumor substance exhibits superior antitumor activity in comparison with the case wherein an antitumor substance is administered singly or as a mixture with phenylalanine.

  通式(I)的苯丙氨酸-甘氨酸衍生物： 其中 R 代表一种抗肿瘤物质的残留物或其盐或酯，描述了其制备方法和含有该衍生物的药物组合物。 苯丙氨酸-甘氨酸衍生物和抗肿瘤物质的新型共轭物与抗肿瘤物质单独给药或与苯丙氨酸混合给药的情况相比，具有更强的抗肿瘤活性。
• US5411964A
  申请人：——

  公开号：US5411964A

  公开（公告）日：1995-05-02
• US5470960A
  申请人：——

  公开号：US5470960A

  公开（公告）日：1995-11-28