4,4,4-trichloro-1-(4-fluorophenyl)-3-hydroxybutan-1-one | 451-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4,4-trichloro-1-(4-fluorophenyl)-3-hydroxybutan-1-one
• CAS: 451-29-6
• 化学式: C₁₀H₈Cl₃FO₂
• 分子量: 285.53
• InChiKey: ORHSDYYFDXTHPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.500±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  94-95 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,4-trichloro-1-(4-fluorophenyl)-3-hydroxybutan-1-one 在 硫酸 、 lithium perchlorate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4,4-dichloro-1-(4-fluorophenyl)but-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-4,4-二氯丁-3-烯-1-酮的首次合成。1-芳基-4,4,4-三氯丁-2-烯-1-酮的电化学还原是关键步骤

  摘要：

  报道了合成1-芳基-4，4-二氯丁-3-烯-1-酮的第一种方法。用无水氯醛处理苯乙酮可得到接近定量产率的1-芳基-4,4,4-三氯-3-羟基丁-1-酮。用硫酸或对甲苯磺酸将这些化合物有效脱水，得到1-芳基-4,4,4-三氯丁-2-烯-1-酮，通过电化学将其选择性转化为标题化合物，以公平至定量的收率减少。已经确定了4，4-二氯-1-（4-甲氧基苯基）but-3-en-1-one的X射线晶体结构。借助于HF和B3LYP密度泛函理论方法，讨论了β，γ-不饱和酮的优先形成以及相应的α，β-不饱和异构体的完全排除。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.11.054
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酮 、 三氯乙醛 在 溶剂黄146 作用下， 反应 48.0h， 以80%的产率得到4,4,4-trichloro-1-(4-fluorophenyl)-3-hydroxybutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-4,4-二氯丁-3-烯-1-酮的首次合成。1-芳基-4,4,4-三氯丁-2-烯-1-酮的电化学还原是关键步骤

  摘要：

  报道了合成1-芳基-4，4-二氯丁-3-烯-1-酮的第一种方法。用无水氯醛处理苯乙酮可得到接近定量产率的1-芳基-4,4,4-三氯-3-羟基丁-1-酮。用硫酸或对甲苯磺酸将这些化合物有效脱水，得到1-芳基-4,4,4-三氯丁-2-烯-1-酮，通过电化学将其选择性转化为标题化合物，以公平至定量的收率减少。已经确定了4，4-二氯-1-（4-甲氧基苯基）but-3-en-1-one的X射线晶体结构。借助于HF和B3LYP密度泛函理论方法，讨论了β，γ-不饱和酮的优先形成以及相应的α，β-不饱和异构体的完全排除。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.11.054

文献信息

• Cyclization of 1-aryl-4,4,4-trichlorobut-2-en-1-ones into 3-trichloromethylindan-1-ones in triflic acid
  作者：Vladislav A Sokolov、Andrei A Golushko、Irina A Boyarskaya、Aleksander V Vasilyev

  DOI：10.3762/bjoc.19.105

  日期：——

  (CCl3-indanones) in Brønsted superacid CF3SO3H (triflic acid, TfOH) at 80 °C within 2–10 h in yields up to 92%. Protonation of the carbonyl oxygen of the starting CCl3-enones by TfOH affords the key reactive intermediates, the O-protonated forms ArC(=OH+)CH=CHCCl3, which are then cyclized into the target CCl3-indanones. These cations have been studied experimentally by means of NMR spectroscopy in TfOH and

  摘要 三氯甲基取代的烯酮（1-芳基-4,4,4-三氯丁-2-en-1-酮、ArCOCH=CHCl 3、CCl 3 -烯酮）经过分子内转化为 3-三氯甲基茚满-1-酮（CCl 3 -茚满酮）在布朗斯台德超强酸 CF 3 SO 3 H（三氟甲磺酸，TfOH）中于 80 °C 2-10 小时内产率高达 92%。起始CCl 3 -烯酮的羰基氧被TfOH质子化，得到关键的反应中间体，O-质子化形成ArC(=OH + )CH=CHCl 3，然后环化为目标CCl 3 -茚满酮。这些阳离子已通过 TfOH 中的 NMR 光谱进行了实验研究，并通过 DFT 计算进行了理论上的研究。在相同的超酸条件下，在 TfOH 中，CCl 3 -羟基酮（1-芳基-4,4,4-三氯-3-羟基丁-1-酮；ArCOCH 2 CH(OH)CCl 3）脱水生成相应的 CCl 3 -烯酮，进一步环化为CCl 3 -茚满酮。在 80 °C
• alpha-aroyl-beta-trichlormethyl-ethylenes
  申请人：CIBA PHARM PROD INC

  公开号：US02659757A1

  公开（公告）日：1953-11-17