sibiricose A5 | 98941-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: sibiricose A5
• 英文别名: 3-O-[3-(4-hydroxy-3-methoxy phenyl)-2-propenoyl]-beta-d-fructofuranosyl alpha-d-glucopyranoside；[(2S,3S,4R,5R)-4-hydroxy-2,5-bis(hydroxymethyl)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxolan-3-yl] 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 98941-82-3
• 化学式: C₂₂H₃₀O₁₄
• 分子量: 518.472
• InChiKey: ZPEADZHVGOCGKH-LUQRLMJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.42
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  225.06
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  helonioside C 在 单宁酶 、 β-glucosidase 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 sibiricose A5
  参考文献：
  名称：

  Nakano; Murakami; Takaishi, Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1986, vol. 34, # 12, p. 5005 - 5010

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tomensides A–D, new antiproliferative phenylpropanoid sucrose esters from Prunus tomentosa leaves
  作者：Wei Zhao、Xiao-Xiao Huang、Li-Hong Yu、Qing-Bo Liu、Ling-Zhi Li、Qian Sun、Shao-Jiang Song

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.04.018

  日期：2014.6

  search for novel cytotoxic constituents against cancer cells as lead structures for drug development, four new 3-phenylpropanoid-triacetyl sucrose esters, named tomensides A–D (1–4), and three known analogs (5–7) were isolated from the leaves of Prunus tomentosa. Their structures were elucidated by spectroscopic analyses (1D, 2D NMR, CD and HRESIMS). The cytotoxic activities of all isolates against

  要搜索针对癌细胞作为引线结构用于药物开发的，新颖的细胞毒性组分四个新的3-苯丙三乙酰基蔗糖酯，命名tomensides A-d（1 - 4），和三种已知的类似物（5 - 7）从分离李的叶。通过光谱分析（1D，2D NMR，CD和HRESIMS）阐明了它们的结构。测定了所有分离株对四种人类癌细胞系（MCF-7，A549，HeLa和HT-29）的细胞毒活性，结果表明，与阳性对照5-氟尿嘧啶相比，这些分离株显示出更强的抑制活性。Tomenside A（1）是最具活性的IC 50化合物相对于四种测试细胞系，其值在0.11-0.62μM之间。还讨论了分离物的构效关系（SAR）。初步筛选结果表明，这些3-苯基丙烷-三乙酰基蔗糖酯可能是潜在的新型有效抗癌药物的有价值来源。
• Nakano; Murakami; Takaishi, Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1986, vol. 34, # 12, p. 5005 - 5010
  作者：Nakano、Murakami、Takaishi、Tomimatsu

  DOI：——

  日期：——