1-(2,5-dihydroxyphenyl)-1-nonanone | 7337-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,5-dihydroxyphenyl)-1-nonanone
• 英文别名: 1-(2,5-dihydroxyphenyl)nonan-1-one；1-Nonanone, 1-(2,5-dihydroxyphenyl)-
• CAS: 7337-44-2
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: UVMLDALNKAEDMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,5-dihydroxyphenyl)-1-nonanone 在 盐酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1-(2-chloro-3,6-dihydroxyphenyl)nonan-1-one
  参考文献：
  名称：

  酰基氢醌衍生物在人早幼粒细胞白血病细胞中产生的OXPHOS解偶联和对BH3模拟ABT-199（Venetoclax）的致敏作用。

  摘要：

  由于癌细胞与非癌细胞相比具有不同的线粒体生物能量需求，因此其线粒体功能的治疗性抑制仍然是发现抗癌药物的重要目标。在这项研究中，评估了一系列具有不同酰基链长度的酰基氢醌及其在芳香族环中的氯化衍生物，它们是在微波照射下通过Fries重排合成的，在两种白血病细胞系中具有抗癌活性。通过对18份酰基氢醌的初次和二次筛选的结果（在急性早幼粒细胞白血病HL-60和急性淋巴细胞白血病CEM细胞系上以5 µM的测试进行检测），发现了酰基氯氢醌（12）对HL-60细胞具有高度选择性的抗增殖作用。该化合物在HL-60细胞的细胞周期进程中诱导S期停滞，对白血病CEM细胞和非癌性Hs27细胞无明显毒性。在HL-60白血病细胞中，有12种触发线粒体NADH氧化增加，在寡霉素（状态4o）下呼吸增加，线粒体去极化和ROS产生，表明OXPHOS的解偶联。这激发了依赖于AMPK / ACC /自噬轴的代谢适应，由于12和依托

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103935
• 作为产物：
  描述：

  壬酸 、 对苯二酚 在 boron trifluoride dihydrate 作用下， 反应 0.33h， 生成 1-(2,5-dihydroxyphenyl)-1-nonanone
  参考文献：
  名称：

  酰基氢醌衍生物作为有效的抗血小板药的合成及药理评价

  摘要：

  血小板是最小的血细胞，其在血管损伤部位的活化（血小板凝聚或聚集）对于血栓形成至关重要。由于抗血小板疗法的使用尚未解决，因此，人们正在集中精力和创新性地开发新型抗血小板化合物。在这种情况下，我们评估了在微波辐射下通过Fries重排合成的酰基氢醌系列的抗血小板作用，评估了各种酰基链长度，它们的氯代衍生物和它们的二甲基化衍生物在芳香环中的作用，以及在酰基链的末端引入一个溴原子。通过乳酸脱氢酶测定对血小板的细胞毒活性进行初步筛选的结果从所评估的27种酰基氢醌中鉴定出19种无毒化合物。其中许多显示出IC50值小于10μM对抗血小板聚集的特定途径。用化合物38可获得​​最高的活性，它对惊厥药，胶原蛋白，TRAP-6-，PMA-的亚微摩尔IC50为0.98±0.40、1.10±0.26、3.98±0.46、6.79±3.02和42.01±3.48 µM。和花生四烯酸诱导的血小板聚集。它还抑制P-选择蛋白

  DOI：

  10.1016/j.bcp.2020.114341

文献信息

• Synthesis of antiplatelet ortho-carbonyl hydroquinones with differential action on platelet aggregation stimulated by collagen or TRAP-6
  作者：Diego Méndez、Félix A. Urra、Juan Pablo Millas-Vargas、Marcelo Alarcón、Julio Rodríguez-Lavado、Iván Palomo、Andrés Trostchansky、Ramiro Araya-Maturana、Eduardo Fuentes

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112187

  日期：2020.4

  TRAP-6/IC50 Collagen) and the inhibitory capacity of platelet aggregation. Compounds 3 and 8 inhibit agonist-induced platelet aggregation in a non-competitive manner with IC50 values of 1.77 ± 2.09 μM (collagen) and 11.88 ± 4.59 μM (TRAP-6), respectively and show no cytotoxicity. Both compounds do not affect intracellular calcium levels and mitochondrial bioenergetics. Consistently, they reduce the expression

  心血管疾病是世界上主要的死亡原因。血小板在心血管事件中起主要作用，因为它们与受损的内皮细胞结合并形成血栓。尽管某些含氢醌支架的化合物具有已知的抗血小板活性，但目前尚缺乏有关带有电子吸引子基团的氢醌的抗血小板活性的证据。在这项工作中，我们使用胶原蛋白和凝血酶受体激活肽6（TRAP-6）作为激动剂，评估了一系列邻羰基氢醌衍生物对人血小板的细胞毒性和功能的抗血小板作用。我们的结构-活性关系研究表明，宝石的-二乙基/甲基取代和C3的第三个环的添加/修饰邻羰基氢醌支架对选择性指数（IC 50 TRAP-6 / IC 50胶原蛋白）和血小板聚集抑制能力的影响。化合物3和8以非竞争性方式通过IC 50抑制激动剂诱导的血小板凝集胶原蛋白值分别为1.77±2.09μM和11.88±4.59μM（TRAP-6），且无细胞毒性。两种化合物均不影响细胞内钙水平和线粒体生物能。一致地，它们降低了P-选择蛋白的表达，糖蛋白IIb
• An acylhydroquinone derivative produces OXPHOS uncoupling and sensitization to BH3 mimetic ABT-199 (Venetoclax) in human promyelocytic leukemia cells
  作者：Viviana Donoso-Bustamante、Edgar A. Borrego、Yareli Schiaffino-Bustamante、Denisse A. Gutiérrez、Juan Pablo Millas-Vargas、Sebastián Fuentes-Retamal、Pablo Correa、Ileana Carrillo、Renato J. Aguilera、Dante Miranda、Ignacio Chávez-Báez、Rodrigo Pulgar、Félix A. Urra、Armando Varela-Ramírez、Ramiro Araya-Maturana

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103935

  日期：2020.7

  discovery. In this study, a series of acylhydroquinones with different acyl-chain length, and their chlorinated derivatives, in the aromatic ring, synthesized by Fries rearrangement under microwave irradiation, were evaluated for their anticancer activity in two leukemia cell lines. Findings from the primary and secondary screening of the 18 acylhydroquinones, tested at 5 µM on acute promyelocytic

  由于癌细胞与非癌细胞相比具有不同的线粒体生物能量需求，因此其线粒体功能的治疗性抑制仍然是发现抗癌药物的重要目标。在这项研究中，评估了一系列具有不同酰基链长度的酰基氢醌及其在芳香族环中的氯化衍生物，它们是在微波照射下通过Fries重排合成的，在两种白血病细胞系中具有抗癌活性。通过对18份酰基氢醌的初次和二次筛选的结果（在急性早幼粒细胞白血病HL-60和急性淋巴细胞白血病CEM细胞系上以5 µM的测试进行检测），发现了酰基氯氢醌（12）对HL-60细胞具有高度选择性的抗增殖作用。该化合物在HL-60细胞的细胞周期进程中诱导S期停滞，对白血病CEM细胞和非癌性Hs27细胞无明显毒性。在HL-60白血病细胞中，有12种触发线粒体NADH氧化增加，在寡霉素（状态4o）下呼吸增加，线粒体去极化和ROS产生，表明OXPHOS的解偶联。这激发了依赖于AMPK / ACC /自噬轴的代谢适应，由于12和依托
• Synthesis and pharmacological evaluation of acylhydroquinone derivatives as potent antiplatelet agents
  作者：Diego Méndez、Viviana Donoso-Bustamante、Juan Pablo Millas-Vargas、Hernán Pessoa-Mahana、Ramiro Araya-Maturana、Eduardo Fuentes

  DOI：10.1016/j.bcp.2020.114341

  日期：2021.1

  this context, we assessed the antiplatelet effect of an acylhydroquinone series, synthesized by Fries rearrangement under microwave irradiation, evaluating the effect of diverse acyl chain lengths, their chlorinated derivatives, and their dimethylated derivatives both in the aromatic ring and also the effect of the introduction of a bromine atom at the terminus of the acyl chain. Findings from a primary

  血小板是最小的血细胞，其在血管损伤部位的活化（血小板凝聚或聚集）对于血栓形成至关重要。由于抗血小板疗法的使用尚未解决，因此，人们正在集中精力和创新性地开发新型抗血小板化合物。在这种情况下，我们评估了在微波辐射下通过Fries重排合成的酰基氢醌系列的抗血小板作用，评估了各种酰基链长度，它们的氯代衍生物和它们的二甲基化衍生物在芳香环中的作用，以及在酰基链的末端引入一个溴原子。通过乳酸脱氢酶测定对血小板的细胞毒活性进行初步筛选的结果从所评估的27种酰基氢醌中鉴定出19种无毒化合物。其中许多显示出IC50值小于10μM对抗血小板聚集的特定途径。用化合物38可获得​​最高的活性，它对惊厥药，胶原蛋白，TRAP-6-，PMA-的亚微摩尔IC50为0.98±0.40、1.10±0.26、3.98±0.46、6.79±3.02和42.01±3.48 µM。和花生四烯酸诱导的血小板聚集。它还抑制P-选择蛋白