nilic acid | 114892-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: nilic acid
• 英文别名: (2R,3R)-nilic acid；3-hydroxy-2-methylbutyric acid；(2R,3R)-3-hydroxy-2-methylbutanoic acid
• CAS: 114892-46-5
• 化学式: C₅H₁₀O₃
• 分子量: 118.133
• InChiKey: VEXDRERIMPLZLU-QWWZWVQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nilic acid 在 (1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethylidenaminooxy)dimethylaminomorpholinocarbenium hexafluorophosphate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 methyl (2E,5R,10Z,12E,15S,19R)-20-((2R,3R)-3-(carbamoyloxy)-2-methylbutanamido)-19-hydroxy-3,5,15-trimethyl-7-methylene-17-oxoicosa-2,10,12-trienoate
  参考文献：
  名称：

  Kalimantacin A 的全合成。

  摘要：

  Kalimantacins 组成了一个混合聚酮化合物-非核糖体肽衍生的天然产物家族，这些产物对金黄色葡萄球菌的多重耐药菌株显示出有效和选择性的抗生素活性。在此，我们报告了卡里曼泰星 A 的首次全合成，其中制备了三个片段，然后通过 Sonogashira 和酰胺偶联进行了结合。对映选择性合成方法是收敛的，为结构-活性关系研究和临床评估开辟了进一步的卡里曼泰星和类似物的路线。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02190
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2R,3R-nilate 生成 nilic acid
  参考文献：
  名称：

  ONO, MASATERU;NODA, NAOKI;KAWASAKI, TOSHIO;MIYAHARA, KAZUMOTO, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1892-1897

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Calyhedins I–VI: Resin glycosides from the rhizomes of Calystegia hederacea
  作者：Masateru Ono、Nobuyoshi Yuhara、Takaaki Shimohara、Souta Matsubara、Shin Yasuda、Ryota Tsuchihashi、Masafumi Okawa、Junei Kinjo、Jian-Rong Zhou、Hitoshi Yoshimitsu、Toshihiro Nohara

  DOI：10.1016/j.phytochem.2021.112888

  日期：2021.10

  which are the first genuine resin glycosides isolated from C. hederacea. The structures of calyhedins I–VI were determined based on spectroscopic data and chemical evidence. All the compounds have macrolactone structures (jalapins), and their sugar moieties were partially acylated by five organic acids. Calyhedins I, II–V, and VI have 27-, 28-, and 23-membered rings, respectively, and calyhedins IV–VI

  从Calystegia hederacea Wall.的根茎中分离出六种以前未描述的树脂糖苷，即花萼 I-VI ，这是从C. hederacea 中分离出的第一个真正的树脂糖苷. 花萼 I-VI 的结构是根据光谱数据和化学证据确定的。所有化合物都具有大环内酯结构（jalapins），它们的糖部分被五种有机酸部分酰化。Calyhedins I、II–V 和 VI 分别具有 27、28 和 23 元环，而 calyhedins IV–VI 是第一个具有由七个单糖组成的糖链的墨西哥胡椒。此外，还评估了 calyhedins II 和 III 对 HL-60 人早幼粒细胞白血病细胞的细胞毒活性。两种化合物都显示出与阳性对照顺铂几乎相同的活性。
• Resin Glycosides from <i>Ipomoea alba</i> Seeds as Potential Chemosensitizers in Breast Carcinoma Cells
  作者：Sara Cruz-Morales、Jhon Castañeda-Gómez、Daniel Rosas-Ramírez、Mabel Fragoso-Serrano、Gabriela Figueroa-González、Argelia Lorence、Rogelio Pereda-Miranda

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00782

  日期：2016.12.23

  coadministered with antineoplastic agents, is an alternative approach for increasing the success rate of therapy regimes with different drug combinations. This report describes the isolation and structure elucidation of six new resin glycosides from moon vine seeds (Ipomoea alba) as potential mammalian multidrug-resistance-modifying agents. Albinosides IV–IX (1–6), along with the known albinosides I–III (7–9)

  多药耐药性是一种或多种外排泵的表达，例如P-糖蛋白，是癌症治疗的主要障碍。与抗肿瘤药共同使用的新型有效且无细胞毒性的外排泵调节剂是增加采用不同药物组合治疗方案成功率的替代方法。该报告描述了从月藤种子（Ipomoea alba）中分离出的六种新的树脂糖苷，并对其结构进行了阐明，这些糖苷是潜在的哺乳动物多药耐药性改良剂。Albinosides IV-IX（1 - 6），与已知的albinosides I-III（沿7 - 9），从该纯化氯仿3可溶提取物。降解化学反应结合NMR光谱和质谱用于阐明其结构。四个新的糖苷酸，albinosinic酸d-G（10 - 13），是由天然产物的皂化释放3 - 6。它们表征为convolvulinolic的四糖（11 š -hydroxytetradecanoic）或jalapinolic（11 š -hydroxyhexadecanoic）酸。长春碱的易感性
• Three Acylated Glycosidic Acid Methyl Esters and Two Acylated Methyl Glycosides Generated from the Convolvulin Fraction of Seeds of &lt;i&gt;Quamoclit pennata&lt;/i&gt; by Treatment with Indium(III) Chloride in Methanol
  作者：Kousuke Akiyama、Tomoko Mineno、Masafumi Okawa、Junei Kinjo、Hiroyuki Miyashita、Hitoshi Yoshimitsu、Toshihiro Nohara、Masateru Ono

  DOI：10.1248/cpb.c13-00355

  日期：——

  Treatment of the ether-insoluble resin glycoside (convolvulin) fraction from seeds of Quamoclit pennata (Convolvulaceae) with indium(III) chloride in methanol provided three oligoglycosides of hydroxy fatty acid (glycosidic acid) methyl esters and two methyl glycosides, which were partially acylated by a glycosidic acid, 7S-hydroxydecanoic acid 7-O-β-D-quinovopyranoside (quamoclinic acid B) and/or

  用甲醇中的氯化铟（III）处理Quamoclit pennata（旋旋花科）种子中不溶于醚的树脂糖苷（旋积蛋白）馏分，得到了三个羟基脂肪酸（糖苷酸）甲酯的低聚糖和两个甲基化的甲基苷。由糖苷酸，7S-羟基癸酸7-O-β-D-喹喔喃吡喃糖苷（季古菌酸B）和/或两种有机酸，（E）-2-甲基丁-2-烯酸（tiglic）酸和/或3R-羟基-2R-甲基丁酸（硝酸）。在光谱数据和化学转化的基础上阐明了它们的结构。
• Unusual ether-type resin glycoside dimers from the seeds of Cuscuta chinensis
  作者：Bo-Yi Fan、Jian-Guang Luo、Yu-Cheng Gu、Ling-Yi Kong

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.068

  日期：2014.3

  Two new resin glycosides, cuses 3 (1) and 4 (2), were initially obtained from the seeds of Cuscuta chinensis. Both of them contained a reducing glucose unit, and thus existed as a pair of isomers. In order to solve the existing problem of tautomerism, the remanent resin glycoside fraction was converted into aminoalditol derivatives with p-anisidine, and then another eight new resin glycosides cuses

  两种新的树脂糖苷，cuses 3（1）和4（2），最初是从Cuscuta chinensis的种子中获得的。它们都含有还原性葡萄糖单元，因此以一对异构体的形式存在。为了解决互变异构存在的问题，室温下的剩余树脂糖苷的级分转化为aminoalditol衍生物与p -anisidine，然后另外八个新树脂甙cuses 5-12（3 - 10）进一步分离。提示7–12（6 – 10）被认为是通过两个酰化的寡糖的糖基化产生的，因此被表征为醚型树脂糖苷二聚体。通过光谱学和化学方法的结合阐明了它们的结构，包括绝对立体化学。化合物3 - 10表现出细胞毒活性朝向MCF-7，SMMC-7721，并与IC MG-63细胞系中50个值范围从8.72到59.35微克/毫升。
• Einfache Umwandlung von(-)-(<i>R</i>)-3-Hydroxybuttersäure in das (+)-(<i>S</i>)-Enantiomere und dessen Lacton(-)-(<i>S</i>)-4-Methyloxetan-2-on
  作者：Axel Griesbeck、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19870700513

  日期：1987.8.12

  Simple Conversion of (R)-3-Hydroxybutanoic Acid to the (S)-Enantiomer and its Lactone (–)-(S)-4-Methylixetan-2-one

  简单地将（R）-3-羟基丁酸转化为（S）-对映异构体及其内酯（-）-（S）-4-甲基异丁烷-2-酮