1H-咪唑-1-乙酸盐酸盐

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1H-咪唑-1-乙酸盐酸盐
• 中文别名: 1H-苯并-1-乙酸一盐酸盐
• 英文名称: 2-(1H-imidazol-1-yl)acetic acid hydrochloride
• 英文别名: 2-(1-imidazolyl)acetic acid hydrochloride；Carboxymethyl imidazolium chloride；2-(1H-imidazol-3-ium-3-yl)acetic acid;chloride
• 化学式: C₅H₆N₂O₂*ClH
• 分子量: 162.576
• InChiKey: JKZJSYXGKHQHRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.39
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-咪唑-1-乙酸盐酸盐 在 磷酸 、 三氯化磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 唑来膦酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF ZOLEDRONIC ACID
  [FR] PROCEDE AMELIORE DE PREPARATION DE L'ACIDE ZOLEDRONIQUE

  摘要：

  本申请中披露的发明涉及一种改进的制备zoledronic acid（化学式（I）如下）的方法，该方法包括在50-80°C的温度范围内加热imidazol-1-ylacetic acid盐酸盐与正磷酸反应，反应溶液中的溶剂的沸点小于或接近于三氯化磷的沸点，缓慢地在50-80°C的温度范围内在反应混合物中加入三氯化磷，持续时间为2-3小时，将产生的反应混合物保持在50-80°C的温度范围内1-6小时，向反应混合物中加入盐酸并将反应混合物保持在60-120°C的温度范围内，在反应混合物仍然热时将有机溶剂与反应混合物分离，然后用水溶性溶剂稀释含有zoledronic acid的水层。Zoledronic acid被广泛用作骨吸收抑制剂。

  公开号：

  WO2005063717A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-咪唑基)乙酸甲酯 在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以100%的产率得到1H-咪唑-1-乙酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  开发咪唑链烷酸作为mGAT3选择性GABA摄取抑制剂

  摘要：

  合成了一系列新的潜在的GABA吸收抑制剂，这些抑制剂从1 H-咪唑-4-基乙酸开始，羧酸侧链来自不同的位置，且长度不同，并在四个GABA吸收转运蛋白mGAT1上测试了其抑制能力。 –4在HEK细胞中稳定表达。这项研究还包括了另外两个带有刚性羧酸侧链的双环化合物。生物学测试的结果表明，大多数ω-咪唑链烷酸和链烯酸衍生物作为mGAT3的GABA吸收抑制剂表现出最高的效力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.01.042

文献信息

• Regioselective Oxo-Amination of Alkenes and Enol Ethers with <i>N</i>-Bromosuccinimide–Dimethyl Sulfoxide Combination: A Facile Synthesis of α-Amino-Ketones and Esters
  作者：Pragati K. Prasad、Rambabu N. Reddi、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03540

  日期：2016.2.5

  amines as N-sources and dimethyl sulfoxide (DMSO) as the oxidant and also leads to the production of amino alcohols in a single step on reduction, thus broadening the scope of this operationally simple reaction. For the first time, the formation of reactive Me2S+–O–Br species generated by the interaction of NBS with DMSO has been proven.

  已经开发出前所未有的烯烃和烯醇醚向相应的α-亚氨基羰基化合物的转化，其具有优异的区域选择性和产率。该羰基化胺化工艺使用现成的N-溴琥珀酰亚胺（NBS）和仲胺作为N源，并使用二甲基亚砜（DMSO）作为氧化剂，而且一步一步还原就可生产氨基醇，从而扩大了范围操作上的简单反应 首次证明了NBS与DMSO相互作用产生的反应性Me 2 S + -O-Br物种的形成。
• Oxidation of olefins using molecular oxygen catalyzed by a part per million level of recyclable copper catalyst under mild conditions
  作者：Guoqiang Yang、Huiyuan Du、Jia Liu、Zheng Zhou、Xingbang Hu、Zhibing Zhang

  DOI：10.1039/c6gc02186g

  日期：——

  Copper catalyst with an imidazole salt tag ([Cu-Imace-R-H][X], X-=F-, Cl-, Br-, I-, CF3CO2-, HSO4-, NO3-, PF6-, or BF4-; R=H or CH3) show quite high reactivity for the oxidation of nonaromatic...

  具有咪唑盐标签的铜催化剂（[Cu-Imace-RH] [X]，X- = F-，Cl-，Br-，I-，CF3CO2-，HSO4-，NO3-，PF6-或BF4-; R = H或CH3）对非芳族化合物的氧化显示出很高的反应活性。
• Crystalline form of zoledronic acid
  申请人：Mohakhud Kumar Pradeep

  公开号：US20060178439A1

  公开（公告）日：2006-08-10

  Zoledronic acid trihydrate.

  左来曲酸三水合物。
• Cell Permeable Imidazole-Desferrioxamine Conjugates: Synthesis and In Vitro Evaluation
  作者：Shreya Pramanik、Saikat Chakraborty、Malavika Sivan、Birija S. Patro、Sucheta Chatterjee、Dibakar Goswami

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.8b00924

  日期：2019.3.20

  imidazolium cations with varied hydrophobicities have been conjugated with DFO. The iron binding abilities and the antioxidant properties of the conjugates were found to be similar to DFO. The degree of cellular internalization was much higher in the octyl-imidazolium-DFO conjugate (IV) compared with DFO, and IV was able to chelate LPI in vitro. This opens up a new avenue in using N-alkyl imidazolium

  Desferrioxamine（DFO）是一种临床认可的用于铁超负荷的铁螯合剂，由于其细胞通透性有限，因此无法螯合不稳定的血浆铁（LPI）。本文中，具有可变疏水性的烷基链改性的咪唑鎓阳离子已经与DFO共轭。发现缀合物的铁结合能力和抗氧化剂性质类似于DFO。与DFO相比，辛基-咪唑鎓-DFO偶联物（IV）的细胞内在化程度高得多，并且IV能够在体外螯合LPI。这为使用N-烷基咪唑鎓盐作为亲水性细胞不可渗透药物的传递载体开辟了一条新途径。
• Synergistic cooperation of bi-active hydrogen atoms in protic carboxyl imidazolium ionic liquids to push cycloaddition of CO2 under benign conditions
  作者：Tengfei Wang、Xinrui Zhu、Lemin Mao、Yi Liu、Tiegang Ren、Li Wang、Jinglai Zhang

  DOI：10.1016/j.molliq.2019.111936

  日期：2019.12

  the 1.0% catalyst dosage along with 12.0 h. With the exception of the most optimal reaction conditions, generality, and recyclability of HCPImBr are also investigated. More importantly, the reaction mechanism is investigated by the density functional theory, which is the first time to report the mechanism for protic carboxyl imidazolium ionic liquids. The catalytic activity of ionic liquids would be

  合成了九种质子性羧基咪唑鎓离子液体。然后，在不存在助催化剂和有机溶剂的情况下，将它们用于催化二氧化碳（CO 2）和环氧丙烷的化学固定，生成碳酸亚丙酯。在反应温度为120°C，CO 2初始压力为1.5 MPa，催化剂用量为0.5 mol％，反应时间为2.0 h的条件下，HCPImBr表现出最佳的催化活性，产率为92％。即使反应温度和CO 2初始压力分别降至80°C和1.0 MPa，使用1.0％的催化剂用量和12.0 h可以保持85％的产品收率。除最佳反应条件外，还研究了HCPImBr的通用性和可回收性。更重要的是，通过密度泛函理论研究了反应机理，这是首次报道质子性羧基咪唑鎓离子液体的机理。阳离子和阴离子的合理结合将进一步提高离子液体的催化活性。