1H-咪唑-1-乙酸,4,5-二甲基-,3-氧化(9CI) | 126262-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1H-咪唑-1-乙酸,4,5-二甲基-,3-氧化(9CI)
• 英文名称: 1-(carboxymethyl)-4,5-dimethyl-1H-imidazole N-oxide
• 英文别名: (4,5-Dimethyl-3-oxy-imidazol-1-yl)-acetic acid；1-(carboxymethyl)-4,5-dimethyl-1H-imidazole 3-oxide；2-(4,5-dimethyl-3-oxidoimidazol-3-ium-1-yl)acetic acid
• CAS: 126262-78-0
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD09749770
• 分子量: 170.168
• InChiKey: QUHKASGGNUOSPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-咪唑-1-乙酸,4,5-二甲基-,3-氧化(9CI) 、 邻苯二胺 在 盐酸 作用下， 以57%的产率得到2-[(4,5-dimethyl-3-oxidoimidazol-3-ium-1-yl)methyl]-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Hossbach; Lettau; Nuhn, Pharmazie, 1991, vol. 46, # 6, p. 412 - 415

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 二乙酰一肟 、 聚甘氨酸 以 乙醇 为溶剂， 以84%的产率得到1H-咪唑-1-乙酸,4,5-二甲基-,3-氧化(9CI)
  参考文献：
  名称：

  Hossbach; Lettau; Nuhn, Pharmazie, 1991, vol. 46, # 6, p. 412 - 415

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Multicomponent assembling of imidazole N -oxides, aldehydes and CH-acids: A simple and efficient approach to newly functionalized imidazole derivatives
  作者：Vitaly S. Mityanov、Anton V. Kutasevich、Michail M. Krayushkin、Boris V. Lichitsky、Arkady A. Dudinov、Andrey N. Komogortsev、Tatyana Yu. Koldaeva、Valery P. Perevalov

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.026

  日期：2017.11

  An efficient and simple method for C2-functionalization of 2-unsubstituted imidazole N-oxides has been developed. It consists at the condensation of 2-unsubstituted imidazole N-oxides with aldehydes and CH-acids. This method permits broad variations in the structure of starting materials.

  已经开发了一种有效且简单的方法用于2-未取代的咪唑N-氧化物的C2-官能化。它由2-未取代的咪唑N-氧化物与醛和CH-酸的缩合组成。该方法允许起始材料结构的广泛变化。
• Synthesis of highly functional imidazole derivatives via assembly of 2-unsubstituted imidazole N-oxides with CH-acids and arylglyoxals
  作者：Valery P. Perevalov、Vitaly S. Mityanov、Boris V. Lichitsky、Andrey N. Komogortsev、Ludmila G. Kuz’mina、Tatyana Yu. Koldaeva、Vladimir S. Miroshnikov、Anton V. Kutasevich

  DOI：10.1016/j.tet.2020.130947

  日期：2020.2

  A novel and convenient method for the synthesis of a wide range of polyfunctional imidazole derivatives based on the three-component condensation of imidazole N-oxides with CH-acids and arylglyoxals has been developed. This reaction proceeds smoothly in moderate-to-good yields with a wide range of starting materials.

  基于咪唑N-氧化物与CH-酸和芳基乙二醛的三组分缩合反应，已开发出一种新颖，方便的合成多种多官能咪唑衍生物的方法。该反应在多种起始原料下以中等至良好的收率顺利进行。
• Three-component cascade reaction of 3-ketonitriles, 2-unsubstituted imidazole N-oxides, and aldehydes
  作者：Ekaterina S. Uvarova、Anton V. Kutasevich、Egor S. Lipatov、Ivan S. Pytskii、Oleg A. Raitman、Yuriy M. Selivantev、Vitaly S. Mityanov

  DOI：10.1039/d4ob00353e

  日期：——

  A three-component condensation of 2-unsubstituted imidazole N-oxides, 3-ketonitriles, and aldehydes is described. The reaction proceeds via sequential Knoevenagel condensation/Michael addition under mild, catalyst-free conditions with various substrates. Furthermore, the corresponding 2-functionalized imidazole N-oxides can be further dehydrated to (Z)-2-aroyl-3-(1H-imidazol-2-yl)-acrylonitriles, which

  描述了2-未取代的咪唑N-氧化物、3-酮腈和醛的三组分缩合。该反应通过连续的克诺文格尔缩合/迈克尔加成在温和、无催化剂的条件下与各种底物进行。此外，相应的2-官能化咪唑N-氧化物可以进一步脱水为( Z )-2-芳酰基-3-( 1H-咪唑-2-基)-丙烯腈，也可以通过改变反应条件直接制备作为克诺文格尔缩合/迈克尔加成/脱水的级联。